有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第1課時碳原子的成鍵方式學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)培養(yǎng)1.了解有機化合物中碳原子形成化學(xué)鍵的特點和成鍵方式的多樣性，以此認(rèn)識有機化合物種類繁多的原因證據(jù)推理與模型認(rèn)知2.了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點，知道碳原子的飽和程度對有機化合物性質(zhì)的影響。宏觀辨識與微觀探析3、理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道鍵的極性對有機化合物的性質(zhì)的重要影響。宏觀辨識與微觀探析

閱讀課本第13頁聯(lián)想質(zhì)疑內(nèi)容，領(lǐng)會“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的含義。聯(lián)想?質(zhì)疑甲烷取代反應(yīng)乙烯加成反應(yīng)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)苯取代反應(yīng)乙醇與金屬鈉反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)乙酸與NaOH溶液反應(yīng)酯化反應(yīng)乙酸乙酯水解反應(yīng)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)交流?研討

閱讀課本第14頁內(nèi)容交流研討內(nèi)容，分析給出的有機化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式并回答提出的問題，了解碳原子成鍵的多樣性。+624碳的原子結(jié)構(gòu)示意圖⑵碳原子可以彼此間成鍵，也可以與氫、氧、氯、氮等元素的原子成鍵。⑴碳原子的成鍵數(shù)目分別是多少？⑵與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？⑶碳原子的成鍵情況有何特點？⑴每個碳原子可形成4個共價鍵。⑶依據(jù)成鍵兩原子之間共用電子對的數(shù)目可以將共價鍵分為單鍵、雙鍵和三鍵。一、碳原子的成鍵方式①碳原子可以與其他四個原子分別共用一對電子形成四個單鍵。1.單鍵、雙鍵和三鍵②碳原子也可以與其他三個原子分別形成一個雙鍵和兩個單鍵。③碳原子還可以與其他兩個原子分別形成一個三鍵和一個單鍵。共價鍵根據(jù)重疊方式不同可形成兩種鍵型：σ鍵：“頭碰頭”方式，成鍵特征：軸對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。π鍵：“肩并肩”方式，成鍵特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固，易斷裂，不能旋轉(zhuǎn)。

閱讀課本第15~18頁內(nèi)容，了解甲烷、乙烯、乙炔分子中碳原子的成鍵方式、形成的共價鍵類型、飽和性、鍵參數(shù)?？偨Y(jié)甲烷、乙烯、乙炔分子的空間構(gòu)型。碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系。了解共價鍵的極性。閱讀?學(xué)習(xí)甲烷分子的模型(CH4)CHHHH球棍模型填充模型109o28ˊ甲烷分子碳原子雜化方式：sp3雜化；分子空間結(jié)構(gòu)：正四面體形，鍵角109°28ˊ丁烷分子的模型小結(jié):①當(dāng)碳原子與4個原子以單鍵相連時，碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵。碳原子雜化方式：SP3雜化。109o28ˊCHHHCHHCHHCHHH折線形分子其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式都與甲烷分子中碳原子的成鍵方式相似，分子中的碳鏈呈折線形。109o28ˊ乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型填充模型C=CHHHH小結(jié)：②碳原子形成雙鍵時——平面結(jié)構(gòu)（雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個平面）

乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個氫原子所成的鍵角(約)為120°，碳原子雜化方式：SP2雜化。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180o小結(jié):③碳原子形成三鍵時——直線結(jié)構(gòu)（三鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線）鍵角180°，碳原子雜化方式：SP雜化。H—C≡C—H乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分別含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，和乙烷（C2H6）相比它們的含氫數(shù)目都減少了，因此碳碳雙鍵和碳碳三鍵稱為不飽和鍵。苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。苯分子為平面形結(jié)構(gòu)。苯分子中6個碳原子與6個氫原子在同一平面上。芳香烴中苯環(huán)上的6個碳原子和與其直接相連的6個原子一定在同一平面上。苯（C6H6）分子結(jié)構(gòu)2.極性鍵和非極性鍵⑵非極性鍵：同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，所形成的共價鍵是非極性共價鍵,簡稱非極性鍵。⑴極性鍵：不同元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方，所形成的共價鍵是極性共價鍵,簡稱極性鍵。

閱讀課本第17頁有機化合物分子中常見的共價鍵的類型表1-2-1。在研究有機化合物時，可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，進而分析和預(yù)測有機化合物分子的反應(yīng)活性部位（在反應(yīng)中的斷鍵部位）。

交流?研討CCHOHHHHH乙醇分子的結(jié)構(gòu)式為，請利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預(yù)測乙醇分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位。CCHOHHHHH①判斷分子中是否有不飽和鍵②尋找分子中有極性的化學(xué)鍵表示位置的α、β的含義：

在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子為α-C，其上的氫原子為α-H；與α-C相連的碳原子為β-C，其上的氫原子為β-H。αβ61234857總結(jié)：碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型平面型直線型空間構(gòu)型分子成鍵方式CC＝CC≡C飽和性飽和碳原子不飽和碳原子不飽和碳原子專題拓展：有機物的空間結(jié)構(gòu)及共線、共面的判斷方法：1.基本結(jié)構(gòu)四類型(1)甲烷：①甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)。②甲基上的四個原子不共面。(2)乙烯：①乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個氫原子在同一平面上。③烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的4個原子在同一平面上。(3)乙炔：①乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)。②乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個氫原子在同一直線上。③炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個原子在同一直線上。(4)苯：①苯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②苯分子中6個碳原子與6個氫原子在同一平面上。③芳香烴中苯環(huán)上的6個碳原子和與其直接相連的6個原子一定在同一平面上。2、組合結(jié)構(gòu)的共線共面分析常見的四種類型的基團按一定方式連接成某種有機物。所形成的組合結(jié)構(gòu)分子中原子的位置關(guān)系。如

,其中可能共平面的原子最多有20個(M+N),最少有14個(N),肯定共直線的原子最多有6個(L)。分析圖示：(1)由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以與苯環(huán)或者乙烯上連接的甲基上的氫原子有可能與苯環(huán)或者乙烯結(jié)構(gòu)共平面，也有可能不共平面，但共面時最多只有一個。3、特別提醒：(2)飽和碳原子的四條鍵中相鄰的兩條鍵的鍵角并不一定是109o28′。只有當(dāng)與碳原子相連的四個原子相同時，鍵角才是109o28′，形成的是以碳原子為中心的正四面體,若另外四個原子不完全相同，則鍵角不是109o28′，圍成的圖形也不再是正四面體。1、甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是()

3Cl不存在同分異構(gòu)體

2Cl2不存在同分異構(gòu)體

3不存在同分異構(gòu)體

4中碳原子通過sp3雜化軌道和氫原子成鍵。BD隨堂練習(xí)2、正已烷的碳鏈呈（）

A、直線形

B、正四面體

C、鋸齒形

D、有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH23.下列分子中的14個碳原子不可能共面的是（）A.B.C.D.BD4、下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上BC5.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（）A.B.C.D.CD第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2課時有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)培養(yǎng)1.認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。證據(jù)推理與模型認(rèn)知2.學(xué)會分析同分異構(gòu)現(xiàn)象的多樣性及產(chǎn)生原因，能依此對同分異構(gòu)關(guān)系進行分類。宏觀辨識與微觀探析3.能判斷同分異構(gòu)體，能會寫常見的同分異構(gòu)體。證據(jù)推理與模型認(rèn)知CH3—CH2—CH2—CH2—CH3寫出戊烷的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并用習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法分別命名：CH3—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3正戊烷戊烷異戊烷新戊烷2—甲基丁烷2，2—二甲基丙烷交流?研討

碳原子的成鍵方式的多樣性導(dǎo)致了有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。閱讀課本第19-20頁內(nèi)容，結(jié)合交流研討欄目內(nèi)容，了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念，分析總結(jié)所給的四組同分異構(gòu)體的特點。交流?研討2.CH3CH2CH2OHCH3CH

CH3OH3.CH3CH

CH2CH3CH3CH2CH2

CH2CH3CH31.CH3CH2CHCH2CH3CHCH

CH34.CH2CH

CH

CH2CH3CH2CCH了解同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型：構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。1、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體：三個相同：組成元素相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同二個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同化合物中分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子組成相同而結(jié)構(gòu)不同的有機化合物互為同分異構(gòu)體。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳原子數(shù)(烷烴)456789101112….1520同分異體數(shù)2359183575159355….4347366319烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)

同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大的原因之一。2、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類型

同分異構(gòu)的兩種主要類型：結(jié)構(gòu)異構(gòu)和立體異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團異構(gòu)類別異構(gòu)位置異構(gòu)立體異構(gòu)順反異構(gòu)光學(xué)異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu):光學(xué)異構(gòu)手性碳原子3、同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念（“四同”）的比較概念內(nèi)涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等,中子數(shù)不等,原子之間原子氕、氘、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似,組成上差一個或n個CH2C2H6和C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4化合物4、同分異構(gòu)體的書寫（一般采用“減碳法”）⑴碳鏈異構(gòu)類同分異構(gòu)體的寫法書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。例：書寫C6H14的同分異構(gòu)體支鏈由少到多；C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCCCH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3⑵位置異構(gòu)類同分異構(gòu)體的寫法例1：寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(用碳骨架表示)①碳鏈異構(gòu)(碳骨架)CCCCCCCC②官能團位置異構(gòu)例2：寫出分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體(用碳骨架表示)CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCCCCCC同分異構(gòu)體的書寫步驟常見官能團(類別)異構(gòu)類別通式烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴飽和一元醇飽和一元醚飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪酮飽和一元羧酸飽和一元酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2⑴基元法(殘基法)⑵對稱法(又稱等效氫法)—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3—CH—CH32種

—C4H9

4種

—C5H11

8種

——找對稱軸、點、面5、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫法的判斷可按下列三點進行①同一甲基(—CH3)上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。判斷C4H10O的醇的同分異構(gòu)體數(shù)目丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③對稱點對稱面①②①①等效氫法bbbbaaaa⑶替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。⑴CH3COOH和HCOOCH3⑵CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3

⑶CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3

∣

CH3⑷CH3–CH=CH–CH2–CH3

和CH3–CH2–CH2–CH=CH21、下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？隨堂練習(xí)官能團類型異構(gòu)官能團類型異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團位置異構(gòu)2、下列各組物質(zhì)中，屬于同分異構(gòu)體的是（）A．O2和O3

B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3

D．CH3CHO和CH3OCH3B3、不考慮立體異構(gòu)

的一氯代產(chǎn)物有(

)A．3種B．4種C．5種 D．6種B12344、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的有機物的烷烴是()

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3DCH3—CH—CH2CH2CH3CH3CH3CH2—CH—CH3CH2CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2CH3CH3CH3123132244215315、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個個

個

個ACH3—CH—CH2CH2CH3CH3CH3CH2—CH—CH2—CH3CH26、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）

D—CH2—CH2—CH3—C3H7

CH3CH3—CH—CH3123一氯代物有

種；二氯代物有

種一氯代物有

種；二氯代物有

種2103157.一氯代物有

種。38、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，X苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，則X苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有（）A.9種

B.10種

C.11種

D.12種ACH3CH3①立方烷一取代物有___種二取代物有___種139、幾種特殊的烴的取代物C8H8分子式:②金剛烷一取代物有____種，二取代物有____種2126C10H16分子式:③降冰片烷一取代物有_____種二取代物有_____種。3101233種3種4種1231234231分子式:C7H12第3課時學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)培養(yǎng)1.認(rèn)識官能團對有機化合物性質(zhì)的影響。證據(jù)推理與模型認(rèn)知2.了解共價鍵的極性以及不同基團對有機化合物性質(zhì)的影響。宏觀辨識與微觀探析3.理解“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的關(guān)系。證據(jù)推理與模型認(rèn)知

有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間有密切關(guān)系，如何預(yù)測其性質(zhì)？如果已知某種有機化合物的結(jié)構(gòu)，先找官能團，然后從是否含不飽和鍵、鍵的極性等角度進一步分析并預(yù)測有機化合物的性質(zhì)。交流?研討1.官能團2.化學(xué)鍵鍵的飽和性鍵的極性根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測有機化合物化學(xué)性質(zhì)的角度：

通過乙酸的性質(zhì)分析不同分子中的同種官能寬的性質(zhì)不同?？偨Y(jié)官能團與有機物的性質(zhì)關(guān)系，不同官能團之間的相互影響。乙酸的空間模型官能團：羧基-COOH乙酸的性質(zhì)：⑴酸性(羥基氫的電離)⑵酯化反應(yīng)乙酸分子中的極性鍵：乙酸分子中的羥基和乙醇分子中的羥基比較。1.官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系.

官能團對有機化合物的性質(zhì)起決定作用。一種官能團決定一類有機化合物的化學(xué)特性，因為有機反應(yīng)主要發(fā)生在官能團上。

三、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系⑴一方面，一些官能團含有不飽和鍵，易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。⑵另一方面,一些官能團含有極性鍵,易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。思考：CH3—CH=CH—CH3和

CH3—CH3—OH

的官能團分別是什么？對應(yīng)性質(zhì)有哪些？

CH3—CH3—OH分子中有哪些極性鍵？對應(yīng)性質(zhì)有哪些？官能團代表物主要性質(zhì)C=CH2C=CH2C≡CHC≡CH－XCH3CH2Br－OHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5－COOR氧化、加成