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文檔簡(jiǎn)介
第七章有機(jī)化合物與烴類第一頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四學(xué)習(xí)目標(biāo)●知道有機(jī)化合物的概念、特性和分類●熟悉烴類化合物的主要化學(xué)性質(zhì)及基本命名●掌握常見(jiàn)烴類化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫●了解常見(jiàn)致癌烴的來(lái)源及其對(duì)人體健康的危害第二頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第一節(jié)有機(jī)化合物概述一、有機(jī)化合物的概念有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌?,?jiǎn)稱有機(jī)物。少數(shù)物質(zhì)如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽等,雖然也含有碳元素,但因它們的性質(zhì)與無(wú)機(jī)物相似,通常把這些化合物歸類于無(wú)機(jī)物。第三頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與特性(一)碳原子的成鍵方式1.碳原子總是四價(jià)的碳原子最外層上有四個(gè)電子,成鍵時(shí)既不易得到電子,也不易失去電子,它們分別與其它原子共用四對(duì)電子而形成四個(gè)共價(jià)鍵。所以在有機(jī)化合物中,碳原子總是四價(jià)的。第四頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四2.碳原子之間可以自相結(jié)合成鍵
在有機(jī)化合物中,碳原子與碳原子之間,碳原子與其它原子之間都以共價(jià)鍵相連。第五頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四
(二)有機(jī)化合物的特性
1.可燃性絕大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒。如酒精、汽油和乙醚等。而大部分無(wú)機(jī)物一般不燃燒。有機(jī)物燃燒時(shí)釋放出大量能量,這些能量供人類活動(dòng)。2.熔點(diǎn)低有機(jī)物分子間的作用力主要是范德華力,破壞這種引力所需要的能量較小,因而熔點(diǎn)較低,一般不超過(guò)400℃。而無(wú)機(jī)物的熔點(diǎn)較高。例如,苯酚的熔點(diǎn)為40.8℃,NaCl的熔點(diǎn)為800℃。第六頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四3.難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑多數(shù)有機(jī)物難溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑。例如汽油不溶于水而易溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑中。而無(wú)機(jī)物則恰好相反,大多數(shù)易溶于水,難溶于有機(jī)溶劑。4.穩(wěn)定性差有機(jī)物常因溫度、微生物、空氣或光照的影響而分解變質(zhì)。如藥物和食品因含有機(jī)物而不夠穩(wěn)定,容易變質(zhì),所以常常注明有效期。5.反應(yīng)速率慢有機(jī)反應(yīng)一般都是有機(jī)物分子間的反應(yīng),有的反應(yīng)需要幾天甚至更長(zhǎng)的時(shí)間才能完成,往往需要加熱或使用催化劑等措施來(lái)提高化學(xué)反應(yīng)速率。而無(wú)機(jī)物的反應(yīng)一般是瞬間進(jìn)行的離子反應(yīng),反應(yīng)速率很快。第七頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四6.反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜有機(jī)物相互作用時(shí),在進(jìn)行主要反應(yīng)的同時(shí),常伴有一些副反應(yīng)發(fā)生,反應(yīng)產(chǎn)物往往是幾種物質(zhì)的混合物,產(chǎn)率較低。7.同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍由于碳原子與碳原子之間相互結(jié)合方式較多,常出現(xiàn)分子組成相同,但成鍵方式、連接方式、連接順序等不同的現(xiàn)象,這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。第八頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四三、有機(jī)化合物的分類(一)按碳鏈骨架分類1.開(kāi)鏈狀化合物(又稱為脂肪族化合物)這類有機(jī)物分子中的碳原子間相互連接形成鏈狀結(jié)構(gòu),所以稱為開(kāi)鏈化合物。因?yàn)樗鼈冏钤缡菑膭?dòng)物脂肪中發(fā)現(xiàn)的,又稱為脂肪族化合物。第九頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四2.碳環(huán)化合物(1)脂環(huán)族化合物:這類化合物在性質(zhì)上類似于脂肪族化合物,故稱為脂環(huán)族化合物。(2)芳香族化合物:分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳環(huán)化合物。這類化合物最初是從植物中得到的、具有芳香氣味的物質(zhì),所以稱為芳香族化合物。第十頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四3.雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物是指由碳原子和其它原子(如O、S和N等)共同組成的環(huán)狀化合物。第十一頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)按官能團(tuán)分類決定一類有機(jī)物主要性質(zhì)的原子或基團(tuán)稱為官能團(tuán)。官能團(tuán)名稱
官能團(tuán)結(jié)構(gòu)化合物種類實(shí)例碳碳雙鍵烯烴乙烯碳碳三鍵炔烴乙炔鹵
素—X(F、Cl、Br、I)鹵代烴CH3CH2Cl氯乙烷羥
基—OH醇酚CH3CH2OHC6H5OH乙醇
苯酚醚鍵醚CH3OCH3甲醚醛
基—CHO醛CH3CHO乙醛酮
基酮CH3COCH3丙酮羧
基—COOH羧酸CH3COOH乙酸第十二頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第二節(jié)烷烴一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象(一)甲烷甲烷是無(wú)色、無(wú)味的氣體,比空氣輕,難溶于水,是沼氣和天然氣的主要成分。甲烷的分子式為CH4,實(shí)驗(yàn)室常用無(wú)水醋酸鈉和堿石灰共熱來(lái)制取甲烷:第十三頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)烷烴的同系列在有機(jī)化合物中,將結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差1個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物稱為同系列,同系列中的各化合物互稱為同系物。同系物的結(jié)構(gòu)相似,化學(xué)性質(zhì)相近,物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。名稱分子式結(jié)構(gòu)式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3—CH3丙烷C3H8CH3—CH2—CH3丁烷C4H10CH3—(CH2)2—CH3戊烷C5H12CH3—(CH2)3—CH3表7-2幾種簡(jiǎn)單的烷烴第十四頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(三)烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.戊烷的三種同分異構(gòu)體第十五頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四2.烷烴中碳原子的類型伯碳原子:只與1個(gè)碳原子直接相連的碳原子,如1、5、6、7、8號(hào)碳原子。仲碳原子:與2個(gè)碳原子直接相連的碳原子,如4號(hào)碳原子。叔碳原子:與3個(gè)碳原子直接相連的碳原子,如3號(hào)碳原子。季碳原子:與4個(gè)碳原子直接相連的碳原子,如2號(hào)碳原子。第十六頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四二、烷烴的命名(一)普通命名法根據(jù)烷烴分子中碳原子的總數(shù)稱為“某烷”。1~10個(gè)碳以內(nèi)的烷烴用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬和癸)表示,如甲烷、乙烷、丙烷等;10個(gè)碳以上的烷烴用漢字?jǐn)?shù)字表示碳原子數(shù),如C12H26命名為十二烷。若存在異構(gòu)體,可在“某烷”前面,用“正”、“異”、“新”等字加以區(qū)別。如戊烷(C5H12),有三種異構(gòu)體。第十七頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)系統(tǒng)命名法1.烴基的命名烴分子中去掉1個(gè)氫原子所剩余的基團(tuán)稱為烴基。脂肪烴去掉1個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)稱為脂肪烴基,常用R—表示。烷基的通式為CnH2n+1―。第十八頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四
直鏈烷烴根據(jù)分子中的碳原子數(shù)目稱為某烷,其前不需加“正”字;而含有支鏈的烷烴,命名時(shí)將支鏈作為取代基。烷烴系統(tǒng)命名法的步驟及方法如下:(1)選主鏈選擇含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈,根據(jù)其碳原子數(shù)目稱為某烷。當(dāng)分子中有幾條等長(zhǎng)碳鏈可供選擇時(shí),應(yīng)選擇含取代基最多的碳鏈為主鏈(2)編號(hào)對(duì)選定的主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào),以確定取代基的位次。從靠近取代基的一端開(kāi)始,依次用1、2、3、……編號(hào),使取代基的位置盡可能?。ɑ蛘呤谷〈幪?hào)之和最小)。(3)寫名稱根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目叫“某烷”,將取代基的位置、數(shù)目、名稱寫在母體名稱前,并用短線連接。若取代基不同,應(yīng)將簡(jiǎn)單的取代基寫在前面,復(fù)雜的取代基寫在后面,中間用短線隔開(kāi);若取代基相同,應(yīng)合并書寫,并分別用阿拉伯?dāng)?shù)字注明取代基的位置,用中文數(shù)字注明相同取代基的數(shù)目,阿拉伯?dāng)?shù)字之間用逗號(hào)隔開(kāi)。第十九頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四
第二十頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四三、烷烴的性質(zhì)(一)物理性質(zhì)在烷烴的同系物中,隨著碳原子數(shù)的增加,物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。常溫、常壓下,含1~4個(gè)碳原子的烷烴為氣體,含5~17個(gè)碳原子的烷烴為液體,18個(gè)碳原子以上的烷烴為固體。同碳數(shù)的不同烷烴,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。烷烴難溶于水,易溶于四氯化碳、苯、乙醚等有機(jī)溶劑,密度均小于1g·cm-1,隨著分子中碳原子數(shù)的增加,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)有規(guī)律地增高,密度增大。第二十一頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)化學(xué)性質(zhì)1.穩(wěn)定性由于烷烴分子中的C—C鍵和C—H鍵都是穩(wěn)定的單鍵,對(duì)一般的化學(xué)試劑表現(xiàn)出很強(qiáng)的穩(wěn)定性,通常不與強(qiáng)酸(如濃H2SO4)、強(qiáng)堿(如NaOH)、強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)作用。高錳酸鉀酸性溶液高錳酸鉀酸性溶液加石蠟液第二十二頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四2.燃燒反應(yīng)和大多數(shù)有機(jī)物一樣,烷烴可以在空氣中燃燒,生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。烷烴分子中因含氫較多,燃燒過(guò)程中煙塵較少,火焰穩(wěn)定,是較優(yōu)質(zhì)的燃料。CH4+2O2CO2+2H2O+Q第二十三頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四3.取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán),被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),稱為取代反應(yīng)。第二十四頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第三節(jié)烯烴一、烯烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象(一)乙烯乙烯是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,稍有甜味,比空氣略輕,難溶于水,是重要的化工原料,也可用作果實(shí)的催熟劑。乙烯的分子式為C2H4,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2,乙烯分子中的碳碳雙鍵中有1個(gè)σ鍵,1個(gè)π鍵。σ鍵穩(wěn)定,π鍵易斷裂。(二)烯烴的同系物烯烴中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物,它們的結(jié)構(gòu)相似,都含一個(gè)雙鍵,在組成上相差1個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),都是烯烴的同系物。烯烴的組成通式為CnH2n。第二十五頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(三)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象較烷烴復(fù)雜,除碳鏈異構(gòu)體外,還因雙鍵位置的不同而產(chǎn)生異構(gòu)體,例如,1-丁烯(C4H8)有三種同分異構(gòu)體。1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯第二十六頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四二、烯烴的命名烯烴的命名類似于烷烴,烯烴系統(tǒng)命名法的步驟如下:(1)選主鏈選擇包含雙鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,按其碳原子數(shù)目命名為某烯。(2)編號(hào)從靠近雙鍵的一端開(kāi)始,給主鏈碳原子編號(hào)。(3)寫名稱根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目叫“某烯”,在“某烯”前面,除了注明取代基的位置和名稱外,還要注明雙鍵的位置。第二十七頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四三、烯烴的性質(zhì)(一)物理性質(zhì)烯烴的物理性質(zhì)類似于烷烴。在室溫下,2~4個(gè)碳原子的烯烴為氣體,5~18個(gè)碳原子的烯烴為液體,19個(gè)碳原子以上的烯烴為固體。烯烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。烯烴難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度均小于1g·cm-1。第二十八頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的雙鍵或三鍵中的π鍵斷裂,加入其它原子或子團(tuán)的反應(yīng),稱為加成反應(yīng)。烯烴能與氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等加成試劑發(fā)生加成反應(yīng)。第二十九頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四馬氏規(guī)則當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫、水等加成試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),可能的產(chǎn)物有兩種,例如,丙烯與溴化氫加成時(shí),可能的產(chǎn)物有1-溴丙烷和2-溴丙烷兩種。1870年,俄國(guó)化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫(V.V.Markovnikov)根據(jù)大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)總結(jié)出一條經(jīng)驗(yàn)規(guī)則:當(dāng)不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱試劑發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),試劑分子中的氫原子總是加在含氫較多的雙鍵碳原子上。第三十頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四2.聚合反應(yīng)在一定條件下,烯烴還能自身發(fā)生加成反應(yīng),生成大分子化合物,這種由小分子化合物結(jié)合成大分子化合物的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子,稱為單體。聚合后得到的產(chǎn)物,稱為聚合物。第三十一頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四3.氧化反應(yīng)烯烴很容易被氧化。例如把乙烯通入高錳酸鉀溶液中,溶液的紫紅色褪去。因此常用高錳酸鉀溶液來(lái)鑒別烯烴和烷烴。高錳酸鉀酸性溶液加入松節(jié)油高錳酸鉀酸性溶液第三十二頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四四、二烯烴分子含有兩個(gè)雙鍵的不飽和烴稱為二烯烴。二烯烴命名的方法與烯烴相似,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱“某二烯”,在“某二烯”前面注明兩個(gè)雙鍵的位置。第三十三頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四含有π-π共軛體系的二烯烴稱為共軛二烯烴。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)和烯烴相似,能發(fā)生加成、氧化、聚合等反應(yīng)。由于存在共軛體系,1,3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),可得到1,2-加成產(chǎn)物和1,4加成產(chǎn)物。正文內(nèi)容(宋體,字號(hào)為24,黑色)第三十四頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第四節(jié)炔烴一、炔烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象(一)乙炔乙炔(C2H2)是最簡(jiǎn)單的炔烴,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH≡CH。乙炔俗名電石氣,純的乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,是重要的化工原料,也可用來(lái)照明、焊接和切割金屬。,乙炔分子中的兩個(gè)碳原子和氫原子在一條直線上,是直線型分子。碳碳叁鍵中有1個(gè)σ鍵,2個(gè)π鍵。第三十五頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)炔烴的同系物炔烴中的乙炔、、丙炔、丁炔、戊炔等一系列化合物,它們的結(jié)構(gòu)相似,都含一個(gè)雙鍵,在組成上相差1個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),都是烯烴的同系物。炔烴比相應(yīng)的烯烴少2個(gè)氫原子,比相應(yīng)的烷烴少4個(gè)氫原子。其通式是CnH2n—2,第三十六頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(三)炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象包含碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)的位置異構(gòu)。例如,C5H8有三種同分異構(gòu)體第三十七頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四
二、炔烴的命名炔烴的命名與烯烴相似,只需將“烯”字改成“炔”字即可。第三十八頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四三、炔烴的性質(zhì)(一)物理性質(zhì)常溫下,2~4個(gè)碳原子的炔烴為氣體,5~15個(gè)碳原子的炔烴為液體,16個(gè)碳原子以上的炔烴為固體。炔烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴和烯烴高一些,這與炔烴分子是直線型結(jié)構(gòu)有關(guān)。炔烴難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度均小于1g·cm-1。第三十九頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)化學(xué)性質(zhì)1.加成反應(yīng)第四十頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四2.聚合反應(yīng)第四十一頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四3.氧化反應(yīng)炔烴和烯烴一樣,很容易被氧化。例如把乙炔通入高錳酸鉀溶液中,溶液的紫紅色會(huì)褪去,因此可用高錳酸鉀溶液來(lái)鑒別烷烴和炔烴。第四十二頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第五節(jié)、脂環(huán)烴一、脂環(huán)烴的組成和結(jié)構(gòu)(一)環(huán)烷烴分子中碳原子都以單鍵相連的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴,其組成通式為CnH2n,與同碳數(shù)的開(kāi)鏈烯烴互為同分異構(gòu)體。環(huán)烷烴分子中的碳原子可形成三元環(huán)、四元環(huán)、五元環(huán)、六元環(huán)等,其中五元環(huán)和六元環(huán)最穩(wěn)定,也最常見(jiàn)。第四十三頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)環(huán)烯烴分子中含有碳碳雙鍵的脂環(huán)烴稱為環(huán)烯烴,其組成通式為CnH2n-2,與同碳數(shù)的開(kāi)鏈炔烴互為同分異構(gòu)體。第四十四頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四二、脂環(huán)烴的命名命名脂環(huán)烴時(shí),應(yīng)根據(jù)環(huán)上碳原子數(shù)稱為“環(huán)某烷”或“環(huán)某烯”,若環(huán)上連有烴基,應(yīng)寫在“環(huán)某烷”或“環(huán)某烯”前面,并注明烴基的位置和名稱。第四十五頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四三、脂環(huán)烴的性質(zhì)環(huán)烷烴不溶于水,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)比同碳數(shù)的烷烴高。環(huán)烯烴不溶于水,密度均小于1g·cm-1,多數(shù)環(huán)烯烴有特殊氣味。環(huán)烷烴和環(huán)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與開(kāi)鏈烷烴和開(kāi)鏈烯烴相似,如環(huán)烷烴容易發(fā)生取代反應(yīng),環(huán)烯烴容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。但含碳原子數(shù)較少的小環(huán)烷烴容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng).第四十六頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四第六節(jié)芳香烴
一、苯的結(jié)構(gòu)和苯的同系物(一)苯的分子結(jié)構(gòu)
苯是最簡(jiǎn)單的芳烴。苯的分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)式為:第四十七頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四(二)苯的同系物含有一個(gè)苯環(huán),在組成上與苯相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的一系列化合物,稱為苯的同系物。命名時(shí),以苯為母體,將烷基名稱寫在“苯”前面,有多個(gè)烷基存在時(shí),應(yīng)注明烷基在苯環(huán)上的相對(duì)位置。第四十八頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四苯及苯的同系物的組成通式為CnH2n-6(n≥6)。苯或苯的同系物分子中去掉一個(gè)氫原子所剩下的原子團(tuán),稱為芳香烴基,通常用符號(hào)“—Ar”表示。第四十九頁(yè),共五十九頁(yè),編輯于2023年,星期四二、苯的性質(zhì)(一)取代反應(yīng)苯在一定條件可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等物質(zhì)發(fā)生取代反
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