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高中化學(xué)

高二下學(xué)期《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第一節(jié)有機(jī)化合物的合成(第一課時(shí))

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài),供給宇航員生命所需的氧氣,控制溫度和濕度,防止輻射,還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成,密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。我們世界上每年合成的近百萬個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。你知道這些成品的有機(jī)物是怎樣合成的嗎?明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)大量合成設(shè)計(jì)合成路線合成目標(biāo)化合物對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定試驗(yàn)其性質(zhì)或功能有機(jī)合成步驟:引入鹵原子引入碳碳雙鍵引入羥基引入羰基引入羧基增長(zhǎng)碳鏈縮短碳鏈開環(huán),成環(huán)設(shè)計(jì)合成路線關(guān)鍵碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的引入一、有機(jī)合成的關(guān)鍵根據(jù)【預(yù)習(xí)學(xué)案

】中有關(guān)反應(yīng),分組討論下列問題,在學(xué)案上做好記錄:1、能增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;2、能減短碳鏈的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;【交流·研討】好好預(yù)習(xí),認(rèn)真聽講!1、能使碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)有:(一)碳骨架的構(gòu)建(1)(2)(3)(4)CH3CH2Br+NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCN→CH3CH-CNOH①鹵代烴的取代反應(yīng);(ɑ-H加成)

CH3CHO+CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO②醛酮的加成反應(yīng);羥醛縮合;⑶⑷⑵⑴CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr1、鹵代烴的取代反應(yīng);(1)與NaCN;(2)與炔鈉;2、醛酮的加成反應(yīng);(1)與HCN;(2)羥醛縮合;小結(jié):能使碳鏈增長(zhǎng)的方法:2、能減短碳鏈的反應(yīng)有:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3△CH3—CH2KMnO4—COOH②苯的同系物的氧化反應(yīng)③羧酸鹽的脫羧反應(yīng)(5)(6)(7)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)(KMnO4)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:⑸⑹⑺CH3C=CHCH2CH3KMnO4CH3CCH3+CH3CH2CHOCH3O小結(jié):能減短碳鏈的方法1、氧化反應(yīng)(酸性KMnO4溶液)(1)烯烴、炔烴;(2)苯的同系物2、脫羧反應(yīng)R-COONa+NaOHR-H+Na2CO3△通式:【當(dāng)堂訓(xùn)練1】完成學(xué)案1、2我要“小試牛刀”【交流·研討】根據(jù)【預(yù)習(xí)學(xué)案】中有關(guān)反應(yīng),分組討論下列問題,在學(xué)案上做好記錄::1、能引入鹵素原子的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;2、能引入羥基的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;3、能引入羰基的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;4、能引入羧基的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;5、能引入碳碳雙鍵的反應(yīng)有

?指出它們的反應(yīng)類型;1、在分子中引入鹵素原子的反應(yīng)有:(二)官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(8)(9)(10)(11)CH4+Cl2(光)→CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OBr+Br2

Fe+HBr①烴與X2取代③醇與HX的取代②烯烴、炔烴與HX、X2的加成(8)(9)(11)(10)小結(jié):分子中引入鹵素原子的途徑1、取代反應(yīng)(1)烴與X2的取代;(2)醇與HX的取代2、加成反應(yīng)烯烴、炔烴與HX、X2的加成2、在分子中引入羥基的反應(yīng)有:(12)(13)(14)(15)(16)(3)(4)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH一定條件②鹵代烴在堿性條件下水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O①烯烴與水加成

CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△③醛、酮中羰基與H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH④

酯的水解CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4⑤羧酸還原(13)(15)(12)(14)(16)小結(jié):分子中引入羥基的途徑1、水解(取代反應(yīng))(1)鹵代烴;(2)酯;2、加成反應(yīng)(1)烯烴與水;(2)醛、酮與H2、HCN3、羧酸還原LiAlH4做還原劑3、在分子中引入羰基(醛基)的反應(yīng)有:(17)(5)②烯烴的氧化①醇的催化氧化(17)(5)小結(jié):分子中引入羰基(醛基)的途徑1、醇的催化氧化;2、烯烴的氧化(KMnO4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△CuCH3C=CHCH2CH3KMnO4CH3CCH3+CH3CH2CHOCH3O4、在分子中引入羧基的反應(yīng)有:②醛的氧化①烯烴及苯的同系物被氧化③酯的水解(6)(5)(6)(15)(18)(1)(18)(15)小結(jié):分子中引入羧基的途徑:1、氧化反應(yīng)(1)烯烴;(2)苯的同系物;(3)醛;2、酯的水解CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△CH3—CH2KMnO4—COOHCH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→CH3COOH+CH3CH2OH5、在分子中形成碳碳雙鍵的反應(yīng)有:①醇、鹵代烴的消去反應(yīng)(19)(20)(21)(19)(20)小結(jié):分子中形成碳碳雙鍵的途徑1、消去反應(yīng):(1)醇;(2)鹵代烴;2、炔烴的不完全的加成(21)②炔與H2不完全加成CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170℃CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇△CH≡CH+H2CH2=CH2催化劑△露一小手【當(dāng)堂訓(xùn)練2】完成學(xué)案3、45、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給的信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

,名稱是

。(2)①的反應(yīng)類型是

。③的反應(yīng)類型是

?!揪C合訓(xùn)

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