糖類結(jié)構(gòu)的性質(zhì)與檢驗（省實驗汪毅）

糖類結(jié)構(gòu)的性質(zhì)與檢驗主講汪毅糖類:從結(jié)構(gòu)上看,糖類一般是多羥基醛或多羥基酮,以及水解生成它們的物質(zhì)。糖類由C、H、O元素組成，很多糖的分子組成都符合通式Cn(H2O)m，所以曾經(jīng)把糖類又叫作碳水化合物。糖類大都可用Cn(H2O)m來表示但符合這一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO

[C(H2O)],乙酸CH3COOH

[C2(H2O)2]，而不符合Cn(H2O)m這一通式的一些物質(zhì)也屬于糖類，如脫氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5。糖類分為單糖、低聚糖和多糖。分類及相互轉(zhuǎn)化多糖低聚糖單糖水解縮合水解縮聚水解縮合一知識點回顧〈一〉葡萄糖〈二〉蔗糖、麥芽糖〈三〉淀粉〈四〉纖維素〈五〉淀粉、纖維素水解實驗要點〈一〉葡萄糖1、分子式：

C6H12O6（與果糖互為同分異構(gòu)的關(guān)系）2、分子結(jié)構(gòu)如右圖所示3、結(jié)構(gòu)特點：多羥基醛4、物理性質(zhì)：白色晶體，溶于水。血液中的葡萄糖稱為血糖。5、化學性質(zhì)：羥基性質(zhì)：酯化反應醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu(OH)2懸濁液、銀鏡反應、溴水）、氧化性生物作用：發(fā)酵（釀酒）6、制法：淀粉水解〈二〉蔗糖、麥芽糖蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11結(jié)構(gòu)差異不含醛基含醛基來源在植物體內(nèi)由葡萄糖和果糖縮合生成淀粉水解糖化而成性質(zhì)差異不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應有還原性能發(fā)生銀鏡反應可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖可水解，生成二分子葡萄糖有甜味有甜味，但不如蔗糖甜〈三〉淀粉分子組成(C6H10O5)n結(jié)構(gòu)特點幾百個到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物,有直鏈及支鏈結(jié)構(gòu)。物理性質(zhì)白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊?；瘜W性質(zhì)（1）不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。不顯還原性，是一種非還原性糖；（2）在稀酸作用下發(fā)生水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，在人體內(nèi)也水解為葡萄糖；（3）淀粉遇碘后變藍色〈四〉纖維素1分子組成:(C6H10O5)n（與淀粉分子式中的n是不同的值）2結(jié)構(gòu)特點:幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，與淀粉不是同分異構(gòu)體.分子的一個結(jié)構(gòu)單元含三個醇羥基。3物理性質(zhì):白色、無臭、無味的物質(zhì)，不溶于水也不溶于一般的有機溶劑。4化學性質(zhì)：（1）不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，不顯還原性，是一種非還原性糖（2）在酸作用下水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，但比淀粉水解困難（需水浴加熱，用濃H2SO4催化）（3）與硝酸發(fā)生酯化反應（膠棉、火棉）（4）與醋酸發(fā)生酯化反應（醋酸纖維素酯）〈五〉淀粉、纖維素水解實驗要點1淀粉、纖維素水解都用H2SO4做催化劑，但淀粉用稀H2SO4，纖維素用濃H2SO4

，均需微熱；2檢驗產(chǎn)物時，必須用NaOH溶液中和過量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2，進行檢驗。3淀粉是否發(fā)生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍的反應，和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應來判斷淀粉是否發(fā)生水解和水解進行程度。如淀粉沒有水解，則不能發(fā)生銀鏡反應；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍色如既能發(fā)生銀鏡反應，又能遇碘變藍色，則說明淀粉僅部分水解。各種糖之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系酶二多官能團檢驗的好材料——葡萄糖某有機物經(jīng)“燃燒法”測定其分子式為C6H6O6能否設計實驗確定其官能團的種類及個數(shù)？C6H6O6Ω=1有一個環(huán)有一個雙鍵碳碳雙鍵羰基醛基酮羰基經(jīng)過實驗探究，確認該有機物含有醛基四種可能性只有一種成立。二多官能團檢驗的好材料——葡萄糖某有機物經(jīng)“燃燒法”測定其分子式為C6H6O6能否設計實驗確定其官能團的種類及個數(shù)？殘基為含氧原子的飽和結(jié)構(gòu)羥基氧原子碳架醚鍵有支鏈無支鏈酯化反應金屬Na催化氧化好像沒學過怎么測支鏈呀？二多官能團檢驗的好材料——葡萄糖某有機物經(jīng)“燃燒法”測定其分子式為C6H6O6能否設計實驗確定其官能團的種類及個數(shù)？1、通過銀鏡反應，確認該有機物含有1個醛基。2、通過酯化反應，確認該有機物分子含5個羥基。3、通過催化氧化反應，確認該有機物沒有支鏈。三有機物的檢驗或鑒別小結(jié)〈一〉無干擾時的檢驗或鑒別〈二〉有干擾時的檢驗或鑒別〈三〉同分異構(gòu)體的檢驗或鑒別〈一〉無干擾時的檢驗或鑒別設計實驗步驟，鑒別下列7種無色液體：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳。分組試劑：水組內(nèi)鑒別：a組使用溴水，使溴水褪色的為乙醛，有白色沉淀的為苯酚，無明顯現(xiàn)象的為乙醇b組先使用溴水，使溴水褪色的為己烯，分層不褪色的為苯和甲苯，再用酸性高錳酸鉀進行鑒別。c組不用鑒別根據(jù)有機物物理、化學性質(zhì)的不同，從最簡單的實驗開始，要求現(xiàn)象明顯、操作簡單、試劑常見等原則，先分組，然后在組內(nèi)進行分別鑒定。設計實驗如下：(a)乙醇(e)乙醛(f)苯酚溶液(b)己烯(c)苯(d)甲苯(g)四氯化碳現(xiàn)象與結(jié)論：a.溶于水形成溶液：

b.不溶于水，且密度比水小：

c.不溶于水，且密度比水大：〈二〉有干擾時的檢驗或鑒別

要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是()A．先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B．先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C．利用焰色反應，點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D．加入四氯化碳，萃取，觀察是否分層B想辦法消除干擾因素請設計實驗分別檢驗化合物CH2=CHCHO中的醛基和碳碳雙鍵。（詳細講解見《乙醛醛》）隱蔽干擾因素的檢驗1、檢驗溴乙烷中的溴元素。2、檢驗淀粉的水解產(chǎn)物。無論是在除雜、分離提純、性質(zhì)檢驗或成分鑒定時，全面關(guān)注物質(zhì)成分及其變化，都是具有良好化學素養(yǎng)的體現(xiàn)。常見錯誤：先加NaOH溶液，再加硝酸銀溶液。常見錯誤：直接加入新制的Cu(OH)2?！慈低之悩?gòu)體的檢驗或鑒別1、乙醇與甲醚的鑒別2、乙酸、甲酸甲酯及羥基乙醛的鑒別3、甲基苯酚與苯甲醇的鑒別4、單烯烴與環(huán)烷烴的鑒別這類問題其實就是官能團的鑒別關(guān)于有機物組成與結(jié)構(gòu)的趣題〈一〉粗糙的儀器精密的結(jié)果〈二〉站起來！〈一〉粗糙的儀器精密的結(jié)果相對分子質(zhì)量為300以下的某脂肪酸1.0g與2.7g碘完全加成，也可被0.2gKOH所中和，由此推測脂肪酸的準確相對分子質(zhì)量是（）A、282B、280C、278D、無法確定R(COOH)n~nKOHMg56ng1.0

g0.2

gM=56n/2=280n＜300n=1RCOOH~mI2Mg274mg1.0

g2.7

gm=2.7M/274≈2.76M=280=3CXH2X-5COOH14x-5+45≈280M=14×17-5+45=278x≈17=17C〈二〉站起來！有機物A可看作是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得。A遇Br2的CCl4溶液不褪色；A中氫原子被一個氯原子取代只得一種物質(zhì)。一定量的C完全燃燒所得H2O和CO2的物質(zhì)的量之比為1.25，C的異構(gòu)體不超過3種，而C的二溴代物為3種。一定量的B完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2，B的相對分子質(zhì)量在26～78之間。試寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。C完全燃燒所得H2O和CO2的物質(zhì)的量之比為1.25=1.25n（H2O）n（CO2）C的分子式為(C2H5)n〈二〉站起來！C完全燃燒所得H2O和CO2的物質(zhì)的量之比為1.25=1.25n（H2O）n（CO2）C的分子式為(C2H5)nC的異構(gòu)體不超過3種烴分子中氫原子數(shù)必為偶數(shù)C的分子式為(C2H5)2C的二溴代物為3種C的碳架為CCCCCCCC〈二〉站起來！一定量的B完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2，B的相對分子質(zhì)量在26～78之間。B完全燃燒所得CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為2=2n（CO2）n（H2O）B的分子式為(C2H2)n（n≥1）26＜26n＜78B的相對分子質(zhì)量在26～78之間n=2，即B的分子式為C4H4〈二〉站起來！有機物A可看作是烴B的所有氫原子被烴C的一價基取代而得。A遇Br2的CCl4溶液不褪色；A中氫原子被一個氯原子取代只得一種物質(zhì)。CCCCB的分子式為C4H4AC的碳架遇Br2的CCl4溶液不褪色Ω=3，但是不含碳碳雙鍵或碳碳三鍵有三個環(huán)CCCC課堂練習某有機物的分子式為C8H8，經(jīng)研究表明該有機物不能發(fā)生加成反應和加聚反應，在常溫下難于被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定條件下卻可與Cl2發(fā)生取代反應，而且其一氯代物只有一種。下列對該有機物結(jié)構(gòu)的推斷中一定正確的是（）A．該有機物中含有碳碳雙鍵B．該有機物屬于芳香烴C．該有機物分子具有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)D．該有機物具有三維空間的立體結(jié)構(gòu)D高考動向（2010湖北·30題）（