高考化熱點(diǎn)精講精練之有機(jī)化熱點(diǎn)五官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)(選修)

PAGEPAGE1熱點(diǎn)五官能團(tuán)與有機(jī)物的性質(zhì)【熱點(diǎn)思維】【熱點(diǎn)釋疑】類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：R—X多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子—XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：R—OH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng)：乙醇140℃分子間脫水成醚170℃分子內(nèi)脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯醚R—O—R′醚鍵C2H5OC2H5（Mr：74）C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基—OH（Mr：94）—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮羰基（Mr：58）有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，O—H能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位鍵結(jié)合H+；—COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(yīng)（生物催化劑）5.灼燒分解同分異構(gòu)體有：（5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH考點(diǎn)：本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等。【熱點(diǎn)鞏固】1．天然油脂結(jié)構(gòu)的核心為甘油(HOCH2CHOHCH2OH)，有一種瘦身用的非天然油脂，其結(jié)構(gòu)的核心則為蔗糖(C12H22O11)。該非天然油脂可由直鏈型的不飽和油酸(C17H33COOH)與蔗糖反應(yīng)而得，其反應(yīng)示意圖如下所示(注：圖中的反應(yīng)式不完整)：則下列說法不正確的是（）A．該非天然油脂結(jié)構(gòu)中含有2種官能團(tuán)B．油酸與蔗糖發(fā)生的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)C．該非天然油脂能與氫氧化鈉溶液、溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)D．蔗糖分子可以看作是兩個(gè)不同的單糖分子間脫去一個(gè)水分子形成的【答案】A【解析】考點(diǎn)：考查天然油脂結(jié)構(gòu)與性質(zhì)正誤判斷的知識(shí)。2．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖．下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述不正確的是（）A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液退色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)在溶液中最多可與2molNaOH反應(yīng)【答案】A【解析】試題分析：A、分子中不含酚羥基，則不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B、含有C=C，可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；C、含有C=C，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有-OH，可發(fā)生取代、消去反應(yīng)，故C正確；D、含有-COO-、-COOH，能與NaOH反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，故D正確；故選A。【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【名師點(diǎn)晴】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵。本題中的分子中含有-OH，可發(fā)生取代、消去和氧化反應(yīng)，含有-COO-，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有-COOH，具有酸性可發(fā)生中和、取代反應(yīng)，含有C=C，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，注意不含苯環(huán)。3．2015年10月5日，屠呦呦因發(fā)現(xiàn)治療瘧疾的青蒿素和雙氫青蒿素（結(jié)構(gòu)如圖）獲得諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。一定條件下青蒿素可以轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素。下列有關(guān)說法中正確的是（）A．青蒿素的分子式為C15H20O5B．1mol青蒿素最多能和1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)C．雙氫青蒿素能發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)D．青蒿素轉(zhuǎn)化為雙氫青蒿素發(fā)生了氧化反應(yīng)【答案】C【解析】考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)4．增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應(yīng)制得。下列說法正確的是（）A．鄰苯二甲酸酐的二氯代物有2種B．環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面C．DCHP能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1molDCHP與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOH【答案】D【解析】試題分析：A．鄰苯二甲酸酐結(jié)構(gòu)對(duì)稱，苯環(huán)上有2種位置的H原子，則鄰苯二甲酸酐的二氯代物有鄰位有2種、間位1種，對(duì)位1種，共4種，錯(cuò)誤；B．環(huán)己醇中C均為四面體結(jié)構(gòu)，則環(huán)己醇分子中所有的原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C．DCHP中含苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含-COOC能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；D．DCHP中含酯基-COOC-，可發(fā)生水解生成羧酸與堿反應(yīng)，則1molDCHP最多可與2molNaOH的燒堿溶液反應(yīng)，正確。考點(diǎn)：考查有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì)的知識(shí)。5．圖示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效，下列有關(guān)該化合物的說法正確的是（）A．分子中含有三種官能團(tuán)B．1mol該化合物最多能與6molNaOH反應(yīng)C．1mol該化合物最多能與含4molBr2的濃溴水反應(yīng)D．既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO3反應(yīng)放出CO2【答案】C【解析】【考點(diǎn)定位】本題