高中化學(xué)專(zhuān)題4烴的衍生物第二單元醇酚第1課時(shí)課件蘇教

第1課時(shí)醇專(zhuān)題4第二單元醇酚[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]1.了解醇類(lèi)的物理性質(zhì)、醇類(lèi)的分類(lèi)。2.掌握醇類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)。3.理解醇類(lèi)催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的機(jī)理與規(guī)律。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)上述物質(zhì)中屬于醇的有①②④⑤⑥⑦，根據(jù)上述幾種醇的組成和結(jié)構(gòu)，完成下列問(wèn)題：1.醇的概念、分類(lèi)、命名觀察下列幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，回答下列問(wèn)題：一、醇的概念、分類(lèi)、命名及同分異構(gòu)(1)概念醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。(2)分類(lèi)醇類(lèi)據(jù)烴基類(lèi)別—脂肪醇，屬于脂肪醇的有___________—芳香醇____據(jù)分子中含羥基數(shù)目→一元醇：屬于一元醇的有___________→多元醇：屬于多元醇的有____①②⑤⑥⑦④①②④⑥⑤⑦選擇含有與

相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱(chēng)某醇從距離

最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)醇的名稱(chēng)前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示(3)命名①步驟原則羥基選主鏈—碳編號(hào)—標(biāo)位置—羥基②實(shí)例：CH3CH2CH2OH

；1-丙醇

；2-丙醇

。1,2,3-丙三醇(4)通式醇可以看作烴分子或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，故醇的通式可由烴的通式衍變而得。例如：烷烴(CnH2n＋2)―→飽和一元醇通式為CnH2n＋2O(n≥1，n為整數(shù))或CnH2n＋1OH。2.醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問(wèn)題。①CH3CH2OH

②CH3CH2CH2OH(1)①和⑤的分子式都是

，但是含有的

不同。(2)②和

的分子式都是

，但是在分子中

的位置不同。(3)③屬于

類(lèi)，④不屬于醇類(lèi)，但它們的分子式

，屬于_______

。C2H6OC3H8O官能團(tuán)—OH⑥醇相同同分異構(gòu)體歸納總結(jié)醇的分類(lèi)及命名中的注意事項(xiàng)(1)①并不是只要含有—OH的有機(jī)物就是醇，醇必須是—OH與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子直接相連的化合物；若—OH與苯環(huán)直接相連，則為酚類(lèi)。②用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長(zhǎng)碳鏈必須連有—OH。(2)醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象有：①羥基位置異構(gòu)，②官能團(tuán)異構(gòu)，③芳香醇、酚和芳香醚為類(lèi)別異構(gòu)。例1下列有機(jī)物中，不屬于醇類(lèi)的是解析C項(xiàng)，—OH直接連在苯環(huán)上，屬于酚不屬于醇。答案解析A.丙三醇 B.C.

D.2-丁醇√例2

(2017·江蘇如東高級(jí)中學(xué)高二期中)某一元醇的化學(xué)式為C7H16O，已知其分子中有二個(gè)—CH3、四個(gè)—CH2—、一個(gè)

，此一元醇可能的結(jié)構(gòu)有A.7種 B.8種C.9種 D.10種答案解析√解析

分子中有二個(gè)—CH3、四個(gè)—CH2—、一個(gè)

，以

為基本骨架與四個(gè)—CH2—連接有

四種結(jié)構(gòu)，最后將二個(gè)—CH3和羥基連接，有

2種，

3種，

2種，

2種；共9種，C項(xiàng)正確。

解題反思本題也可以通過(guò)分析烴基的種類(lèi)進(jìn)行巧解，丁基(C4H9—)有4種結(jié)構(gòu)，分別與—OH連接，即得4種醇，它們互為同分異構(gòu)體。1.物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了

。②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)

。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)

。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶，這是由于這些醇與水分子間形成了

。(3)密度：醇的密度比水的密度小。氫鍵二、醇的性質(zhì)升高越高氫鍵2.化學(xué)性質(zhì)——以乙醇為例(1)乙醇與鈉的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)探究：醇與Na的反應(yīng)①實(shí)驗(yàn)步驟：向小燒杯中加入無(wú)水乙醇，再加入一小塊切去表層的金屬鈉(綠豆粒般大小)，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒杯內(nèi)鈉粒沉于液態(tài)無(wú)水乙醇底部，有

在鈉粒表面生成后逸出液面，最終鈉粒消失，液體仍為無(wú)色透明；產(chǎn)生的氣體被點(diǎn)燃時(shí)，氣體

并有

色火焰；倒扣在火焰上方的燒杯在內(nèi)壁上出現(xiàn)了

，但倒入燒杯內(nèi)的石灰水無(wú)明顯變化。無(wú)色氣泡燃燒淡藍(lán)水珠③實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇與鈉在常溫下反應(yīng)較緩慢，生成氫氣，反應(yīng)方程式為

；其中斷鍵方式為乙醇上的

鍵斷裂，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為置換反應(yīng)。2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑O—H特別提醒(1)鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)，被鈉置換的氫是羥基中的氫，而不是乙基上的氫。(2)量的關(guān)系：2—OH～H2，由此可以推算—OH的數(shù)目。(2)取代反應(yīng)①乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作

如圖裝置，在試管Ⅰ中依次加入2mL蒸餾水、4mL濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化鈉粉末。在試管Ⅱ中加入蒸餾水，燒杯中加入自來(lái)水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)幾分鐘后，冷卻。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)過(guò)程中試管Ⅱ內(nèi)有

，反應(yīng)結(jié)束后，在試管Ⅱ中生成

。實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇和氫鹵酸可以發(fā)生取代反應(yīng)得到鹵代烴和水。反應(yīng)如下：NaBr＋H2SO4===NaHSO4＋HBr，C2H5—OH＋H—BrC2H5Br＋H2O氣泡產(chǎn)生不溶于水的油狀液體②分子間脫水成醚乙醇與濃H2SO4共熱在140℃時(shí)，可發(fā)生分子間脫水，化學(xué)方程式為

。(3)消去反應(yīng)按要求完成實(shí)驗(yàn)并填空實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)操作組裝如圖所示裝置，在試管中加入2gP2O5(也可選用濃硫酸、Al2O3等)并注入4mL95%的乙醇，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度稍低時(shí)(140℃)有無(wú)色油狀液體生成，溫度稍高時(shí)，有不溶于水的氣體生成，且能使酸性高錳酸鉀溶液的顏色褪去實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸、Al2O3或P2O5等催化劑的作用下可發(fā)生脫水反應(yīng)。溫度不同，脫水反應(yīng)的方式也不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同①寫(xiě)出上述實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。②該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是

。③反應(yīng)類(lèi)型是

。碳氧鍵和相鄰碳上的碳?xì)滏I消去反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)②催化氧化乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式為

。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O③醇還能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其過(guò)程可分為兩個(gè)階段：CH3CHOCH3COOH歸納總結(jié)醇的催化氧化與消去反應(yīng)的規(guī)律(1)醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合外來(lái)的氧原子生成水，而醇本身形成“”不飽和鍵。①RCH2OH被催化氧化生成醛：②被催化氧化生成酮：③一般不能被催化氧化。(2)醇消去反應(yīng)的規(guī)律醇消去反應(yīng)的原理如右：①若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、

等。②某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯烴，如：

有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。例3下列醇類(lèi)能發(fā)生消去反應(yīng)的是①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇A.①⑤ B.②③④⑥⑦C.②③④⑥ D.②③④答案解析√解析與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇能發(fā)生消去反應(yīng)。據(jù)此條件，可知①⑤不能發(fā)生消去反應(yīng)，余下的醇類(lèi)均能發(fā)生消去反應(yīng)，如

＋H2O。C.將

與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱，最多可生成3

種有機(jī)產(chǎn)物D.醇類(lèi)在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴例4下列說(shuō)法中，正確的是A.醇類(lèi)在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴B.CH3OH、CH3CH2OH、下發(fā)生氧化反應(yīng)都能在銅催化答案解析√解析選項(xiàng)A錯(cuò)誤，并非所有醇類(lèi)都能發(fā)生消去反應(yīng)，只有形如的醇類(lèi)才能發(fā)生消去反應(yīng)，且醇類(lèi)發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物不一定是烯烴，如乙二醇HO—CH2—CH2—OH發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是乙炔；選項(xiàng)B應(yīng)掌握醇的催化氧化規(guī)律，形如

的醇才能被催化氧化，而

不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)；選項(xiàng)C隱含在濃H2SO4存在下既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)，因此生成的有機(jī)物應(yīng)包括發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物2種和發(fā)生分子間脫水反應(yīng)的產(chǎn)物3種，共計(jì)5種產(chǎn)物；醇與氫鹵酸在一定條件下都能發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，選項(xiàng)D正確。例5

(2017·南通中學(xué)高二期中)下圖為興趣小組設(shè)計(jì)的乙醇氧化的實(shí)驗(yàn)裝置圖(加熱儀器，夾持裝置略)。已知：乙醇的沸點(diǎn)為78℃，易溶于水，乙醛的沸點(diǎn)為20.8℃，易溶于水。(1)在上述裝置中，實(shí)驗(yàn)時(shí)所需加熱的儀器中應(yīng)最先加熱的是____(填儀器的代號(hào))。B答案(2)使A中乙醇產(chǎn)生蒸氣的常用方法是__________。D裝置的作用是_______________________________________。解析由于乙醇的沸點(diǎn)為78℃，使A中乙醇產(chǎn)生蒸氣的常用方法是水浴加熱。根據(jù)裝置圖，裝置C中無(wú)水CuSO4粉末的作用是檢驗(yàn)生成物H2O，裝置D中堿石灰的作用是防止外界水蒸氣進(jìn)入裝置C使無(wú)水CuSO4變藍(lán)。答案解析水浴加熱防止外界水蒸氣進(jìn)入C中使無(wú)水硫酸銅變藍(lán)

(3)E裝置的設(shè)計(jì)目的是___________________。解析乙醛易溶于水，E裝置中的水吸收乙醛，導(dǎo)管口接近水面不能伸入水中可防止倒吸。答案解析吸收乙醛、防止倒吸

(4)證明乙醇反應(yīng)后有乙醛生成的方法是______________________________________________________________。解析證明有乙醛生成，即檢驗(yàn)醛基，方法是取適量E試管中溶液與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱或銀鏡反應(yīng)。答案解析

取適量E試管中溶液與新制的Cu(OH)2懸濁液混合加熱(或銀鏡反應(yīng))(5)寫(xiě)出B裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。解析B裝置中發(fā)生乙醇的催化氧化，反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。

答案解析2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O學(xué)習(xí)小結(jié)達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.下列說(shuō)法正確的是A.含有羥基的化合物屬于醇B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名稱(chēng)是2-乙基-2-戊醇C.沸點(diǎn)：丙三醇＞乙二醇＞乙醇＞丙烷D.2-丁醇和2-丙醇互為同分異構(gòu)體答案12345解析√解析A項(xiàng)，羥基與苯環(huán)直接相連時(shí)，屬于酚，錯(cuò)誤；12345C項(xiàng)，醇的沸點(diǎn)高于相應(yīng)烷烴的沸點(diǎn)，不同醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增多而逐漸升高，含相同碳原子數(shù)的醇的沸點(diǎn)隨羥基數(shù)目的增多而升高，正確；D項(xiàng)，2-丁醇和2-丙醇分子式不同，不是同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，所給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)成具有支鏈的形式為命名應(yīng)為3-甲基-3-己醇，錯(cuò)誤；，2.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是A.苯乙醇四氯化碳B.乙醇乙酸乙烷C.乙二醇甘油溴乙烷D.苯己烷甲苯答案解析√12345解析利用水鑒別物質(zhì)主要是根據(jù)物質(zhì)在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的相對(duì)大小來(lái)進(jìn)行的。A項(xiàng)，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別；B項(xiàng)，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別；C項(xiàng)，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別；D項(xiàng)，三種物質(zhì)都不溶于水，且密度都比水小，無(wú)法