高中化學(xué)競(jìng)賽-有機(jī)反應(yīng)機(jī)理課件

重要有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理是對(duì)一個(gè)反應(yīng)過程的詳細(xì)描述,在表述反應(yīng)機(jī)理時(shí),必須指出電子的流向,并規(guī)定用箭頭表示對(duì)電子的轉(zhuǎn)移,用魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移。反應(yīng)機(jī)理是根據(jù)很多實(shí)驗(yàn)事實(shí)總結(jié)后提出的,它有定的適用范圍,能解釋很多實(shí)驗(yàn)事實(shí),并能預(yù)測(cè)反應(yīng)的發(fā)生。如果發(fā)現(xiàn)新的實(shí)驗(yàn)事實(shí)無法用原有的反應(yīng)機(jī)理來解釋,就要提出新的反應(yīng)機(jī)理。反應(yīng)機(jī)理已成為有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的一部分。目錄取代反應(yīng)加成反應(yīng)消除反應(yīng)四、氧化還原反應(yīng)五、縮合反應(yīng)六、重排反應(yīng)、取代反應(yīng)1自由基取代反應(yīng)2飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)3酯化反應(yīng)4酯的水解反應(yīng)5芳香親電取代反應(yīng)61,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)7赫爾烏爾哈-澤林斯基反應(yīng)8芳香親核取代反應(yīng)9芳香自由基取代反應(yīng)1自由基取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的某個(gè)原子或基團(tuán)被其它原子或基團(tuán)所置換的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。若取代反應(yīng)是按共價(jià)鍵均裂的方式進(jìn)行的,即是由于分子經(jīng)過均裂產(chǎn)生自由基而引發(fā)的,則稱其為自由基型取代反應(yīng)。自由基反應(yīng)包括鏈引發(fā)、鏈轉(zhuǎn)移、鏈終止三個(gè)階段。鏈引發(fā)階段是產(chǎn)生自由基的階段。由于鍵的均裂需要能量,所以鏈引發(fā)階段需要加熱或光照。鏈轉(zhuǎn)移階段是由一個(gè)自由基轉(zhuǎn)變成另一個(gè)自由基的階段,猶如接力賽一樣,自由基不斷地傳遞下去,像一環(huán)接一環(huán)的鏈,所以稱之為鏈反應(yīng)。鏈終止階段是消失自由基的階段。自由基兩兩結(jié)合成鍵。所有的自由基都消失了,自由基反應(yīng)也就終止了。匚實(shí)例:甲烷的氯化二鹵化反應(yīng)分子中的原子或基團(tuán)被鹵原子取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。若鹵原子為氯原子,則該鹵化反應(yīng)稱為氯化反應(yīng)。CHa+ClChacihcl反應(yīng)機(jī)理鏈引發(fā)Cl2CI.鏈增長CH4+·—2·+HCIAH=7.5k,J/molE=16.7kJ/moleCH3+cI2CHacI+clAH=-1129k/molE=8.3k/mol鏈終止Cl·+·ClCl●CH3+CHH3CCH3.Cl+CH3HcCI2飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被親核試劑取代的反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。用S、表示。在反應(yīng)中,受試劑進(jìn)攻的對(duì)象稱為底物親核的進(jìn)攻試劑稱為親核試劑;在反應(yīng)中離開的基團(tuán)稱為離去基團(tuán);與離去基團(tuán)相連的碳原子稱為中心碳原子;生成物稱為產(chǎn)物在上述反應(yīng)中,若受進(jìn)攻的對(duì)象是飽和碳原子,則稱此類反應(yīng)為飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)實(shí)例:鹵代烴雙分子親核取代反應(yīng)的