有機(jī)化學(xué)(天津大學(xué)第四版)課件

2012.02有機(jī)化學(xué)1整理ppt教材與主要參考書(shū)與文獻(xiàn)

高鴻賓主編,有機(jī)化學(xué),第4版,北京：高教出版社,2006高占先主編,有機(jī)化學(xué),第2版,北京：高教出版社，2007邢其毅主編,有機(jī)化學(xué),第3版,北京：高教出版社，2005胡宏紋主編,有機(jī)化學(xué)北京：第2版,高教出版社，2006高鴻賓主編,有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南,北京：高教出版社,2005裴偉偉主編,有機(jī)化學(xué)核心教程,北京：高教出版社，2009榮國(guó)斌主編,大學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),上海：華東理工大學(xué)出版社，20002整理ppt工具書(shū)1.有機(jī)化學(xué)人名反應(yīng)及機(jī)理，榮國(guó)斌譯，20032.實(shí)用有機(jī)化學(xué)辭典，高鴻賓主編，19973.化合物命名詞典，王寶瑄主編，19924.常用化學(xué)危險(xiǎn)品安全手冊(cè)，張維凡，19983整理ppt與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的主要中文期刊有機(jī)化學(xué)化學(xué)通報(bào)化學(xué)學(xué)報(bào)大學(xué)化學(xué)高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào)合成化學(xué)應(yīng)用化學(xué)精細(xì)化工4整理ppt目錄第一章有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)與性能概論第二章烷烴和環(huán)烷烴第三章不飽和烴（烯烴和炔烴）第四章二烯烴共軛體系第五章芳烴與芳香性第六章對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象及旋光性化合物第七章有機(jī)化合物波譜分析（結(jié)構(gòu)的表征）第八章鹵代烴5整理pptCompanyname目錄第九章醇和酚、醚第十章醛和酮第十一章羧酸及羧酸衍生物,取代羧酸第十二章有機(jī)含氮化合物第十三章雜環(huán)化合物、生物堿6整理ppt學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的意義

學(xué)習(xí)知識(shí)第一篇有機(jī)化學(xué)概論機(jī)構(gòu)與性質(zhì)分類(lèi)與命名同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)的表征第二篇烴及鹵代烴第三篇有機(jī)含氧化合物第四篇有機(jī)含氮化合物及雜環(huán)化合物培養(yǎng)能力（思考、學(xué)習(xí)、應(yīng)用）（N+2細(xì)則）7整理ppt學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法

有機(jī)化學(xué)的知識(shí)內(nèi)容比較龐雜，信息量較大、之間的邏輯關(guān)系較差；需要我們?cè)趯W(xué)習(xí)的過(guò)程中，在深入理解知識(shí)點(diǎn)的基礎(chǔ)上，及時(shí)歸納總結(jié)；按照自己的理解特點(diǎn)來(lái)重新整合知識(shí)，建立符合自身認(rèn)知特點(diǎn)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系。及時(shí)作練習(xí)，在練習(xí)過(guò)程中強(qiáng)化對(duì)知識(shí)的理解。在學(xué)完本課程之后，形成具有自身認(rèn)知特點(diǎn)的有機(jī)化學(xué)知識(shí)體系。8整理ppt有機(jī)化學(xué)課程“N+2”的考試方案中

“N”的內(nèi)涵1.思考與討論（含插題完成情況、章節(jié)小結(jié)、反應(yīng)機(jī)理討論思考等）20分2.讀書(shū)報(bào)告3次15分3.期中測(cè)驗(yàn)15分9整理ppt1期中測(cè)驗(yàn)的目的是促進(jìn)學(xué)生對(duì)已學(xué)知識(shí)的理解與掌握，為后續(xù)學(xué)習(xí)夯實(shí)基礎(chǔ)，同時(shí)也均衡了期末考試的份量，使其趨于合理。2每章結(jié)束后，要求學(xué)生對(duì)本章內(nèi)容歸納，寫(xiě)出綱要；在此基礎(chǔ)上，要求對(duì)相關(guān)知識(shí)群作網(wǎng)絡(luò)式總結(jié)，以讀書(shū)報(bào)告形式（3次）提交。3.對(duì)自學(xué)內(nèi)容，教師給出知識(shí)要點(diǎn)、提出學(xué)習(xí)目標(biāo)，輔以助學(xué)，隨機(jī)抽查。說(shuō)明10整理pptCompanyname有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性能概論

1.1

有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)1.2

有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵－共價(jià)鍵1.3

有機(jī)化合物的特點(diǎn)1.4

分子間相互作用力1.5

有機(jī)酸堿的概念1.6

溶劑的分類(lèi)及溶劑化作用1.7

有機(jī)化合物的分類(lèi)1.8

有機(jī)化學(xué)的研究任務(wù)11整理ppt是在原子水平上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化的學(xué)科.化學(xué)無(wú)機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)物理化學(xué)結(jié)構(gòu)化學(xué)材料化學(xué)生命化學(xué)環(huán)境化學(xué)12整理ppt1928,W?her(維勒，德)13整理ppt

碳、氫化合物及碳的衍生物。

研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法及其相互轉(zhuǎn)化及變化規(guī)律科學(xué)。1.1有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物有機(jī)化學(xué)14整理ppt結(jié)構(gòu)性質(zhì)應(yīng)用合成15整理ppt有機(jī)化學(xué)發(fā)展史燃素說(shuō)的終結(jié)，氧化理論的興起生命力論的終結(jié)，有機(jī)化學(xué)的誕生

16整理ppt在對(duì)生命力論的突破過(guò)程中，德國(guó)化學(xué)家維勒(1800－1882年)的工作起了決定性的作用。1823年，維勒分離了尿素，對(duì)它的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了詳細(xì)研究。1825年，維勒在進(jìn)行氰化物研究過(guò)程中，意外地得到一種白色晶體，經(jīng)過(guò)研究發(fā)現(xiàn)是尿素，1828年維勒發(fā)表了“論尿素的人工合成”，說(shuō)明有機(jī)化合物同樣可以人工合成，1845年柯?tīng)柌铣闪舜姿幔?854年柏賽羅合成了油脂，這些工作標(biāo)志著人們突破了生命力論的局限。1848年葛美林提出有機(jī)化學(xué)就是研究碳的化學(xué)，有機(jī)化學(xué)進(jìn)入了發(fā)展時(shí)期。有機(jī)化學(xué)發(fā)展史17整理ppt被稱為有機(jī)化學(xué)之父的是

德國(guó)化學(xué)家李比希(1803－1873年)

1823年李比希與維勒各自分離了一種氰酸，蓋-呂薩克(1778－1850年)認(rèn)為它們的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，提出了同分異構(gòu)概念，由此發(fā)展成為化學(xué)的另一分支學(xué)科——結(jié)構(gòu)化學(xué)。李比希采用有機(jī)物與氧化銅一起燃燒，精確測(cè)定生成的二氧化碳和水來(lái)確定元素含量的方法，研究了大量的有機(jī)物，確定了它們的分子式，這種定量分析的方法大大推進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的發(fā)展。18整理ppt生命領(lǐng)域的成就化學(xué)生物學(xué)與其它學(xué)科的交叉和滲透（藥物、香料、農(nóng)藥、植物生長(zhǎng)數(shù)。。。）有機(jī)物提純?cè)胤治鲇袡C(jī)合成有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立石油化工（化工材料及產(chǎn)品）煤焦油工業(yè)（合成染料）材料化學(xué)配位化學(xué)生命化學(xué)日用化學(xué)基礎(chǔ)19整理ppt有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的建立電子理論和量子力學(xué)原理和方法運(yùn)用于化學(xué)領(lǐng)域VB/MO理論,MO對(duì)稱守恒原理

經(jīng)典的有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論C是四價(jià),C-C間形成碳鏈絕大多數(shù)有機(jī)物有固定的結(jié)構(gòu),而結(jié)構(gòu)決定其物理特征,反應(yīng)行為苯及苯的衍生物結(jié)構(gòu)C四面體學(xué)說(shuō)(立體概念)20整理ppt從學(xué)科細(xì)化到學(xué)科融合

——有機(jī)化學(xué)的今天

有機(jī)合成化學(xué)：合成特定目標(biāo)有機(jī)化合物；有機(jī)分析化學(xué)：研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征；天然有機(jī)化學(xué)：研究從天然產(chǎn)物中分離提取特定有機(jī)化合物；金屬有機(jī)化學(xué)：研究含碳-金屬鍵有機(jī)化合物的合成及結(jié)構(gòu)表征；物理有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理及有機(jī)化學(xué)中的理論問(wèn)題等。由經(jīng)典的物理有機(jī)化學(xué)

計(jì)算化學(xué)分子識(shí)別超分子化學(xué)化學(xué)生物學(xué)有機(jī)材料化學(xué)綠色化學(xué)…21整理ppt從合成技術(shù)到理論闡釋

——有機(jī)化學(xué)的明天

有機(jī)化學(xué)面臨著從定性到定量、從宏觀到微觀、從實(shí)驗(yàn)到理論的發(fā)展任務(wù)。有機(jī)化學(xué)將以其合成技術(shù)合成出更多的、能夠滿足人們不同需要的、具備各種特定性能的新材料，即有機(jī)化學(xué)以其合成技術(shù)與材料科學(xué)融合；將有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理論應(yīng)用到生命當(dāng)中去，試圖以有機(jī)化學(xué)的理論揭示生命中的反應(yīng)，從化學(xué)反應(yīng)的角度認(rèn)識(shí)生命中的現(xiàn)象，即有機(jī)化學(xué)以其反應(yīng)理論與生命科學(xué)融合。22整理ppt1.2有機(jī)化合物的特性1）分子組成復(fù)雜：現(xiàn)在已知的有機(jī)化合物超過(guò)700多萬(wàn)種2）存在同分異構(gòu)現(xiàn)象3）容易燃燒4）熔沸點(diǎn)低5）難溶于水6）反應(yīng)復(fù)雜付反應(yīng)多23整理ppt化學(xué)鍵的本質(zhì)將原子連接在一起的作用力，包括離子鍵和共價(jià)鍵有機(jī)物中碳原子和其他原子相連接的24整理ppt

電負(fù)性相差較大的原子相遇，其中電負(fù)性小的原子的外層價(jià)電子強(qiáng)烈地偏向電負(fù)性大的原子，形成正負(fù)離子，兩個(gè)離子之間通過(guò)電荷吸引力形成離子化合物，這種作用力就是離子鍵。離子鍵25整理ppt電負(fù)性相差較小或相同的兩個(gè)原子相遇，原子的外層價(jià)電子不會(huì)強(qiáng)烈地偏向某一方，而是雙方各提供一個(gè)電子，組成電子對(duì)，由雙方共享。原子間的這種作用力為共價(jià)鍵。若形成共價(jià)鍵的一對(duì)電子由一個(gè)原子提供，這種鍵為配位鍵。共價(jià)鍵26整理ppt

27整理ppt

1.3有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵－共價(jià)鍵

1.3.1共價(jià)鍵的形成1.3.2共價(jià)鍵的屬性1.3.3共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型1.3.4反應(yīng)中間體概念1.3.5試劑分類(lèi)28整理ppt1.3.1共價(jià)鍵的形成1）經(jīng)典Lewis學(xué)說(shuō)2）現(xiàn)代價(jià)鍵理論3）MO軌道理論29整理ppt1）經(jīng)典Lewis學(xué)說(shuō)1916年,(美)Lewis提出:

分子中原子間可通過(guò)共享電子對(duì)而使每一個(gè)原子具有穩(wěn)定的電子結(jié)構(gòu).如此構(gòu)成的分子為共價(jià)分子.原子通過(guò)共用電子對(duì)而形成的化學(xué)鍵為共價(jià)鍵.Lewis結(jié)構(gòu)式:八偶體不足之處:a.未能闡明共價(jià)鍵的本質(zhì)和特性b.八偶體規(guī)則例外很多,例BF3c.不能解釋某些分子的性質(zhì),例O2順磁性.30整理ppt2）現(xiàn)代價(jià)鍵理論VB

Valencebondtheory1927年,(德)Heither,London

PanlingVB理論共價(jià)鍵的本質(zhì)和特點(diǎn)

本質(zhì)是由于原子相互接近時(shí)軌道重疊(即軌道),原子通過(guò)共用自旋相反的電子對(duì)使體系位能下降而成鍵.特點(diǎn)方向性飽和性31整理ppta.

飽和性

b.

方向性：

32整理ppt雜化軌道理論：

同一原子中能量相近的不同類(lèi)型的幾個(gè)原子軌道的波函數(shù)(s,p,d…)可相互疊加,組成同等數(shù)量的能量完全相同的雜化的原子軌道.33整理pptSP3雜化（CH4,CCl4,NH3,H2O）SPSP334整理pptSP2雜化和SP雜化35整理pptSP2雜化和SP雜化36整理ppta.雜化軌道具有確定的方向性b.雜化軌道隨s成分?鍵能?鍵長(zhǎng)?雜化軌道鍵角分子幾何構(gòu)型實(shí)例SP1800直線型C2H2SP21200平面三角形CH2=CH2SP3109.50正四面體型CH4SP3d900,1200三角雙椎形PCl3SP3d2900正四面體型SF6雜化軌道的主要特征37整理pptMO軌道的構(gòu)成

3）分子軌道理論MOMolecularOrbitalTheory要點(diǎn)：分子中電子運(yùn)動(dòng)的整體性(離域)--兩AO重疊相加而成--兩AO重疊相減而成--未參與成鍵38整理pptEAOMOHOMOLUMO39整理pptAOMO1

3412HOMO3LUMO42E40整理ppt苯的π分子軌道和能級(jí)簡(jiǎn)并軌道6p6個(gè)p軌道41整理ppt(3)MO理論解釋Huckel近似法

6相互交蓋的2p軌道組合成6個(gè)分子軌道

42整理pptAO有效組合原則43整理ppt電子在分子軌道上的排列

Pauli不相容原理

能量最低原理

Hund規(guī)則例:用MO理論解釋O2的順磁性44整理ppt（1）、

鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角鍵長(zhǎng)：穩(wěn)定的分子中兩個(gè)原子核之間的距離。

1.3.2共價(jià)鍵的屬性45整理ppt解離能：斷開(kāi)某一共價(jià)鍵所需要的能量（不同于鍵能）鍵能：將兩個(gè)成鍵原子分開(kāi)，使其成為原子狀態(tài)所需的能量。46整理ppt鍵角：分子中共價(jià)鍵之間的夾角。

SP:180o,SP2:120o,SP3:109.5o47整理ppt(2)共價(jià)鍵的極性，有機(jī)分子的極性48整理ppt1.3.3共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)舊鍵的斷裂新鍵的形成均裂異裂自由基反應(yīng)離子型反應(yīng)49整理ppt自由基反應(yīng)離子型反應(yīng)協(xié)同反應(yīng)反應(yīng)中間體:反應(yīng)過(guò)程中暫時(shí)生成的,瞬間存在的活性中間體有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型50整理ppt有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型按歷程分類(lèi)按原料與產(chǎn)物51整理ppt有機(jī)試劑離子試劑具有偶數(shù)電子的試劑(雙自由基除外)試劑自由基試劑具有奇數(shù)電子的試劑親電試劑親核試劑親電試劑：在反應(yīng)過(guò)程中接受電子或共享電子親核試劑：在反應(yīng)過(guò)程中供給電子，進(jìn)攻反應(yīng)物中心帶部分正電荷的原子的試劑52整理ppt

1.3.4有機(jī)反應(yīng)的活性中間體

(簡(jiǎn)述)多數(shù)有機(jī)反應(yīng)通過(guò)中間體完成.這些中間體很活潑,存在時(shí)間短,形成后立刻進(jìn)行第二步反應(yīng),所以稱之活性中間體.53整理ppt產(chǎn)物(product)溶劑底物(substrate)試劑(reagent)

有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)：舊鍵的斷裂和新鍵的生成反應(yīng)物(reactants)CCl454整理ppt異裂(heterolyticbondcleavage):均裂(homolyticbondcleavage):自由基(radicals)碳正離子(carbocation)碳負(fù)離子(carbanion)有機(jī)反應(yīng)活性中間體：碳正離子、碳負(fù)離子、自由基55整理ppt碳正離子C+Carbocation碳負(fù)離子C-Carbanion碳自由基CFreeradical碳烯與氮烯CH2:,Carbene,Nitrene苯炔Benzyne56整理ppt氫鍵力>偶極-偶極相互作用>vanderWaal力1.4

分子間相互作用力1.4.1偶極-偶極相互作用

---極性分子間正負(fù)電荷間的吸引作用

1.4.2vanderWaal力---非極性分子瞬間偶極色散力

1.4.3氫鍵力---靜電引力作用57整理ppt1.5酸堿的概念1.5.1Br?nsted酸堿理論(質(zhì)子理論)給質(zhì)子酸受質(zhì)子堿1.5.2Lewis酸堿理論(電子理論)

給電子堿受電子酸1.7溶劑的分類(lèi)及溶劑化作用58整理ppt1.6溶劑的分類(lèi)及溶劑化作用溶劑的分類(lèi)按極性分極性溶劑、非極性溶劑按結(jié)構(gòu)分質(zhì)子溶劑、非質(zhì)子溶劑溶劑化作用在溶液中，溶質(zhì)被溶劑包圍的現(xiàn)象59整理ppt1.7有機(jī)化合物的分類(lèi)

按碳架分類(lèi)按官能團(tuán)分類(lèi)有機(jī)化合物開(kāi)鏈化合物碳環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物雜環(huán)化合物60整理ppt化合物官能團(tuán)構(gòu)造官能團(tuán)名稱烯烴C=C雙鍵炔烴三鍵鹵代烴X-鹵原子醇和酚-OH羥基醚-O-醚鍵醛-CHO羰基酮C=O羧酸-COOH羧基胺-NH2氨基硝基化合物-NO2硝基磺酸-SO3H磺酸基61整理ppt1.8有機(jī)化學(xué)的研究任務(wù)1)分類(lèi)提純自然界存在的各種有機(jī)物,測(cè)定其結(jié)構(gòu)和性質(zhì),加以利用.2)研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系、反應(yīng)歷程、影響反應(yīng)的因素,控制反應(yīng)向我們所需要的方向發(fā)展.3)有機(jī)合成：利用化學(xué)方法將單質(zhì)、簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物、簡(jiǎn)單有機(jī)物，綜合各類(lèi)有機(jī)反應(yīng)及其有機(jī)合成