第四單元羧酸酯油脂

第四單元羧酸酯油脂第一頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一考綱定位選項示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2．了解羧酸、酯發(fā)生反應(yīng)的類型。3．了解油脂的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。1.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別。(2011年廣東汕頭模擬T12－C)2．甲烷、苯、乙醇、乙酸和酯類都可以發(fā)生取代反應(yīng)。(2011年廣東揭陽模擬T11－C)3．纖維素乙酸酯、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解。(2009年廣東高考T4－C)第二頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

一、羧酸

1．羧酸

(1)組成和結(jié)構(gòu)。 官能團：____________，飽和一元脂肪酸通式：_________或________________。

(2)通性：都有________性，都能發(fā)生________反應(yīng)。羧基(—COOH)CnH2nO2CnH2n＋1COOH酸酯化第三頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

2．乙酸

(1)組成和結(jié)構(gòu)。 分子式為__________，結(jié)構(gòu)簡式為__________，官能團為______________。

(2)物理性質(zhì)。 具有__________氣味的液體，易溶于______，熔點16.6℃，低于熔點凝結(jié)成冰一樣的晶體，俗稱________。C2H4O2CH3COOH—COOH(羧基)強烈刺激性水冰醋酸第四頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

①弱酸性：斷鍵部位是________，具有酸的通性，可以使指示劑變色。電離方程式：______________________________，酸性與H2CO3、C6H5OH相比：________>________>________。 ②酯化反應(yīng)：斷鍵部位是________、________，乙酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：(3)化學(xué)性質(zhì)。

O—HCH3COOHCH3COO－＋H＋CH3COOHH2CO3C6H5OHC—OHO—HCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O____________________________________________________。第五頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一3．甲酸

俗稱________，結(jié)構(gòu)簡式為________，既有________又有________，兼有______和________的性質(zhì)。在堿性條件下，甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成紅色Cu2O沉淀。蟻酸HCOOH醛基羧基醛羧酸第六頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一二、酯和油脂1．酯(1)組成和結(jié)構(gòu)。官能團：____________，飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯分子通式為____________或____________。(2)物理性質(zhì)。密度比水______，______溶于水，______溶于有機溶劑。(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)。①酸性條件：_____________________________________。②堿性條件：_____________________________________?！狢OO—(酯基)CnH2nO2

RCOOR′小難易RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH第七頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一2．油脂(1)組成與結(jié)構(gòu)。

油脂屬于________類，官能團為三個________，是一分子________與三分子____________脫水形成的酯，______屬于高分子化合物。碳鏈含較少不飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)；碳鏈含較多不飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)。(2)物理性質(zhì)。

油脂的密度比水______，______溶于水，易溶于________。酯酯基甘油高級脂肪酸不固液小不有機溶劑第八頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一(3)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化：分子中含有雙鍵的油脂能與H2

發(fā)生__________。

②油脂的水解：油脂在________條件下水解為甘油、高級脂肪酸，在________條件下水解為甘油、高級脂肪酸鈉(即________反應(yīng))，工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂。加成反應(yīng)酸性堿性皂化第九頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一【基礎(chǔ)導(dǎo)練】1．分子式為C5H10O2

的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()。A．7種C．9種B．8種D．10種

解析：HCOOC4H9中—C4H9有4種，CH3COOC3H7中—C3H7有2種，C2H5COOC2H5中—C2H5有1種，C3H7COOCH3中C3H7—有2種，共4＋2＋1＋2＝9種，故C正確。C第十頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一2．(2011年上海高考)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是()。

A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯

C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分

D．與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種第十一頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一答案：C

解析：C17H35COOH、C17H33COOH和C15H31COOH分別為硬脂酸、油酸和軟脂酸，只有C17H33COOH在一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸，C15H31COOH則不能，A、B錯；該油脂與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到C17H35COONa、C17H33COONa、C15H31COONa三種高級脂肪酸鹽，是肥皂的主要成分，C正確；將C17H35COO—和C15H31COO—分別與C17H33COO—互換即可，其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種，故D錯。第十二頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

3．(2011年天津高考節(jié)選)(1)A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為____________。(2)寫出符合A的分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________。第十三頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

解析：(1)n(CO2)＝2.24L÷22.4L/mol＝0.1mol，設(shè)A的結(jié)構(gòu)簡式為RCOOH，則RCOOH＋NaHCO3(足量)→RCOONa＋H2O＋CO2↑，n(RCOOH)＝n(CO2)＝0.1mol；m(RCOOH)＝8.8g，由于M＝m/n，則M(RCOOH)＝8.8g÷0.1mol＝88g/mol，則RCOOH的相對分子質(zhì)量為88，—COOH的式量為45，則烴基的式量為88—45＝43；根據(jù)商余法，43÷12＝3……7，則烴基為—C3H7，A的結(jié)構(gòu)簡式為C3H7COOH，所以其分子式為C4H8O2。(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯一定是由甲酸和丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)而來，丙醇有正丙醇和異丙醇兩種，所以其相應(yīng)的甲酸酯也有兩種。答案：(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2第十四頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一4．已知甲的結(jié)構(gòu)簡式為：，工業(yè)上用于合成聚甲基丙烯酸甲酯。

(1)甲中不含氧原子的官能團是__________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填字母)。a．Br2/CCl4溶液b．石蕊溶液c．酸性KMnO4溶液

(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。第十五頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

解析：(1)甲為甲基丙烯酸甲酯，其官能團為碳碳雙鍵和酯基，前者不含氧元素，而后者則有；甲分子中的碳碳雙鍵能使溴的CCl4溶液的紅棕色褪去，也能使酸性KMnO4溶液的紫色依題意，端基只能是乙烯基(或環(huán)烷基)和羧基，且無支鏈。答案：褪去，故a、c正確；烴基和酯基都不能電離出H＋，故b錯。第十六頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一考點1乙酸乙酯的制備實驗1．反應(yīng)原料：乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。2．實驗原理CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH3．實驗裝置

圖4－26－1第十七頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一4．實驗注意事項(1)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑，提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。(2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜45°，這樣液體受熱面積大。(3)導(dǎo)管較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝回流作用。導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3

溶液中，目的是防止發(fā)生倒吸。(4)不能用NaOH代替Na2CO3，因為NaOH溶液堿性很強，會使乙酸乙酯徹底水解。第十八頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一(5)實驗中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。(6)飽和Na2CO3溶液的提純作用是：冷凝酯蒸氣；減小酯在水中溶解度(利于分層)；中和乙酸；溶解乙醇。

(7)酯化反應(yīng)中可用18O作示蹤原子，證明在酯化反應(yīng)是由酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合而生成水，其余部分結(jié)合成酯。(8)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)。第十九頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一【例1】已知下列數(shù)據(jù)：學(xué)生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：

①在30mL的大試管A中按體積比1∶4∶4的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；②按圖4－26－2連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10min；③待試管B收集到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去試管B并用力振蕩，然后靜置待分層；④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。物質(zhì)熔點(℃)沸點(℃)密度(g·cm－3)乙醇－117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90濃硫酸(98%)－338.01.84第二十頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一請根據(jù)題目要求回答下列問題：(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為：______________；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：_______________________。(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是______(填字母)。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率圖4－26－2第二十一頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

(3)步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是：_______________________________。

(4)指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象：____________________；分離出乙酸乙酯后，一般用飽和食鹽水和飽和氯化鈣溶液洗滌，可通過洗滌除去__________(填名稱)雜質(zhì)；為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為________(填字母)。

C．堿石灰

D．NaOH固體A．P2O5B．無水Na2SO4第二十二頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

(5)某化學(xué)課外小組設(shè)計了如圖4－26－3所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去)，與上圖裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點有：_______________________。圖4－26－3

思路指導(dǎo)：配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液時應(yīng)按化學(xué)實驗安全原則操作，酯化反應(yīng)實驗原理、現(xiàn)象及注意事項是解答有關(guān)問題的基礎(chǔ)。第二十三頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

解析：(4)乙酸乙酯在酸或堿作用下均可水解，故應(yīng)選用中性干燥劑。

答案：(1)在一支30mL的大試管(A)中注入4mL乙醇，緩慢加入1mL的濃硫酸，邊加邊振蕩試管，待冷卻至室溫后，再加入4mL乙酸并搖勻CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOC2H5＋H2O

(2)BC (3)根據(jù)各物質(zhì)的沸點數(shù)據(jù)可知，乙酸(117.9℃)、乙醇(78.0℃)的沸點都比較低，且與乙酸乙酯的沸點(77.5℃)比較接近，若用大火加熱，反應(yīng)物容易隨生成物(乙酸乙酯)一起蒸發(fā)出來，導(dǎo)致原料的大量損失；另一方面，溫度太高，可能發(fā)生其他副反應(yīng)第二十四頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

(4)試管B中的液體分成上下兩層，上層油狀液體無色(可以聞到水果香味)，下層液體(淺)紅色，振蕩后下層液體的紅色變淺碳酸鈉和乙醇B

(5)①增加了溫度計，便于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度，減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生；②增加了分液漏斗，有利于及時補充反應(yīng)混合液，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量；③增加了水冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)物乙酸乙酯第二十五頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一【思維探究】1．為什么要先小火加熱后大火加熱？解析：實驗中小火加熱有利于產(chǎn)物的生成，大火加熱是將乙酸乙酯蒸出，有利于提高產(chǎn)率。2．為什么導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中？

3．為什么用飽和Na2CO3

溶液吸收乙酸乙酯？

解析：它的作用有三：冷凝乙酸乙酯蒸氣、減小乙酸乙酯在水中的溶解度(利于分層)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。解析：防止受熱不均勻發(fā)生倒吸。第二十六頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一4．能不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液除雜？解析：不能。因為

NaOH溶液堿性強，會促進乙酸乙酯水解，生成乙酸鈉和乙醇。5．從乙醇、乙酸、濃H2SO4

混和液中蒸餾出乙酸乙酯，蒸餾時應(yīng)注意什么？

解析：(1)蒸餾燒瓶加熱要墊石棉網(wǎng)，溫度計水銀球放在支管口略向下的位置。(2)冷凝管橫放時頭高尾低保證冷凝液自然下流，冷卻水與被冷凝蒸氣流向相反。(3)燒瓶中放入多孔瓷片以防暴沸。第二十七頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一6．分液應(yīng)注意什么？

解析：(1)將互不相溶的液體注入分液漏斗，總量不超過其容積3/4，兩手握住分液漏斗，倒轉(zhuǎn)分液漏斗并反復(fù)，用力振蕩，不時打開活塞放氣。(2)把分液漏斗放在鐵架臺的鐵圈中靜置、分層。(3)打開旋塞，使下層液體流出。第二十八頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

【變式訓(xùn)練】 1．1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115℃～125℃，反應(yīng)裝置如圖4－26－4。下列對該實驗的描述錯誤的是()。

A．不能用水浴加熱

B．長玻璃管起冷凝回流作用

C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌

D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率圖4－26－4第二十九頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一答案：C

解析：CH3COOCH2CH2CH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋HOCH2CH2CH2CH3，即不能用強堿溶液洗滌，只能用飽和Na2CO3溶液洗滌，故C錯。第三十頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一考點2羧酸的性質(zhì)羧酸、苯酚和乙醇的羥基活潑性比較第三十一頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一體V1

L，等質(zhì)量的該有機物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，可得到氣體V2L(同溫同壓下V1＝V2)。則甲的結(jié)構(gòu)簡式可能是(

)?！纠?】一定質(zhì)量的某有機物甲與足量鈉反應(yīng)，可生成氣A．HO(CH2)3COOHB．HOCH2CH2CHOC．HOOC—COOHD．CH3COOH第三十二頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一答案：A

解析：—OH、—COOH都能與金屬鈉反應(yīng)生成H2,1mol—OH或1mol—COOH與足量鈉反應(yīng)都可產(chǎn)生0.5molH2

；—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成CO2,1mol—COOH與足量NaHCO3反應(yīng)生成1molCO2；題設(shè)等物質(zhì)的量的有機物與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體的體積等于與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生氣體的體積，則有機物結(jié)構(gòu)中既有—COOH又有—OH，故只有A正確。第三十三頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一【變式訓(xùn)練】2．有機物R結(jié)構(gòu)如圖4－26－5所示，下列說法正確的是(

)。圖

4－26－5A．R在堿性條件下的水解產(chǎn)物均難溶于水B．R分子中有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子C．R和溴水反應(yīng)后所得產(chǎn)物的化學(xué)式為C11H12O3Br2D．R不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第三十四頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一答案：C

解析：R在堿性條件下的水解產(chǎn)物中CH3CH2OH與水互溶，故A錯；R分子中有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故B錯；R酚羥基兩側(cè)的碳原子上的氫原子都能被溴原子取代，則R和溴水反應(yīng)后所得產(chǎn)物化學(xué)式為C11H12O3Br2，故C正確；R中酚羥基、苯環(huán)側(cè)鏈的乙基均能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤。第三十五頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

明確羧酸、酯、醇之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，既要搞清楚各種轉(zhuǎn)化的反應(yīng)物和生成物，還要搞清楚反應(yīng)發(fā)生所需的條件及斷鍵、成鍵的位置，這是解答有機合成題或有機推斷題的基礎(chǔ)。高考對有機物的考查往往具有一定的綜合性，單一知識的考查較少。對于綜合性的題目，主要采取正向、逆向或者兩種方式相互結(jié)合的方法進行推斷，根據(jù)有機物的性質(zhì)全面分析和解決?？键c3綜合考查烴及其衍生物的性質(zhì)第三十六頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應(yīng)如圖4－26－6(部分反應(yīng)條件已略去)：【例3】(2011年海南高考)乙烯是一種重要的化工原料，以圖4－26－6第三十七頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一請回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是________________________________。(2)B和A反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為：_____________，該反應(yīng)的類型為________________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。(5)D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。第三十八頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

解析：回憶有關(guān)烴和烴的轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯和水在催化劑作用下反應(yīng)生成乙醇，乙醇可催化氧化生成乙酸，乙酸和乙醇在濃硫酸和加熱作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯；而在銀催化下，乙烯與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷(乙醛的同分異構(gòu)體)，環(huán)氧乙烷與水反應(yīng)可生成乙二醇，1分子乙二醇與2分子乙酸在濃硫酸、加熱下反應(yīng)，生成二乙酸乙二酯。第三十九頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一答案：(1)乙醇CH3COOC2H5

＋H2O

(2)CH3COOH＋C2H5OH酯化(或取代)反應(yīng)

(5)CH3CHO第四十頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

烴和烴的衍生物(如羧酸和酯等)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，可由常見物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件直接得出。不熟悉的結(jié)構(gòu)，注意碳、氫、氧原子個數(shù)，或相對分子質(zhì)量的變化，也可先寫出可能的結(jié)構(gòu)再通過題中轉(zhuǎn)化關(guān)系排查。第四十一頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

3．(2011年吉林長春模擬)A是一種重要的化工原料，A的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工水平，D是具有果香氣味的烴的衍生物。A、B、C、D在一定條件下存在如圖4－26－7轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物被省略)。圖4－26－7【變式訓(xùn)練】第四十二頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一(1)A→B的反應(yīng)類型是____________；B、D中官能團的名稱分別是________、________。

(2)寫出反應(yīng)B＋D→E的化學(xué)方程式：________________。

(3)丁烷是由石蠟油獲得A的過程中的中間產(chǎn)物之一，它的一種同分異構(gòu)體中含有三個甲基，則這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________。

(4)人在做過劇烈運動后，有一段時間腿和胳膊感到有酸脹或疼痛的感覺。原因之一是：C6H12O6(葡萄糖)

2C3H6O3(乳酸)。已知乳酸分子中含有與B、D中相同的官能團，且有一個甲基，則乳酸的結(jié)構(gòu)簡式是______________，90g乳酸與足量金屬鈉完全反應(yīng)產(chǎn)生的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是________L。酶第四十三頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

解析：(1)依題意，A、B、C、D分別為乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯，乙烯可與水加成。(3)正丁烷分子有兩個甲基，異丁烷分子有三個甲基。(4)依題意，乳酸分子可當(dāng)成CH4中的3個H分別被1個—CH3、1個—OH和1個—COOH取代而成，相對分子質(zhì)量為90，由于羥基和羧基都能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，則1mol乳酸分子與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生1molH2,1molH2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為22.4L。第四十四頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

多種酯化反應(yīng)形式

[考向分析]羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)原理相似，類型較多，是近年高考的熱點，主要以主觀題形式出現(xiàn)。

酯化反應(yīng)的一般規(guī)律如下：

1．一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O第四十五頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一2．一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)3．多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)第四十六頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一4．多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)有多種形式，可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯。第四十七頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一第四十八頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一5．羥基酸自身的酯化反應(yīng)羥基酸自身的酯化反應(yīng)也有多種形式，可以得到普通酯、環(huán)狀酯和高聚酯。第四十九頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一第五十頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一【典例】酸奶中乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為：。

(1)乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________________________________________。

(2)乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________________________________________。

(3)乳酸在濃硫酸存在下，3分子相互反應(yīng)，生成物為鏈狀，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為：________________________________。

(4)乳酸在濃硫酸存在下，2分子相互反應(yīng)，生成物為環(huán)狀，其結(jié)構(gòu)簡式可表示為__________________________________。第五十一頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一考查要點：以羥基酸為載體，考查雙官能團羧酸的主要性質(zhì)。

思路指導(dǎo)：書寫有機反應(yīng)方程式，首先要明確發(fā)生反應(yīng)的原理，其次要清楚官能團的性質(zhì)，根據(jù)反應(yīng)條件及斷鍵和成鍵的位置采取正向推理方式書寫，酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，注意使用可逆符號。解析：(1)－OH、－COOH與鈉均能發(fā)生反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)－COOH與Na2CO3反應(yīng)放出CO2，而－OH與Na2CO3不反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。第五十二頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一(3)3分子乳酸在濃H2SO4存在下，一分子中的－COOH與另一分子中－OH酯化，相互作用可生成鏈狀酯。(4)2分子乳酸在濃H2SO4存在下，2分子中的－COOH和－OH相互酯化，可生成環(huán)狀酯。答案：第五十三頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一第五十四頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一【突破訓(xùn)練】1．已知溴乙烷跟氰化鈉(NaCN)反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈，請根據(jù)圖4－26－8完成問題：圖4－26－8(F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))第五十五頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一(1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是____________(填反應(yīng)代號)。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：

E．________________，F(xiàn).__________________________。

解析：由

A的分子組成及A能與溴發(fā)生加成反應(yīng)可知，A為CH3CH==CH2；與溴反應(yīng)生成的加成產(chǎn)物B為CH3CHBrCH2Br。結(jié)合題給信息，B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C：

，該物質(zhì)水解生成的產(chǎn)物E為CH3CH(COOH)CH2COOH。又知B在稀NaOH溶液中水解生成D：CH3CH(OH)CH2OH，E和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，由此可寫出F的結(jié)構(gòu)簡式。第五十六頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一答案：(1)②③第五十七頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一

題組一酯的制備實驗

1．(2011年北京西城模擬)圖4－26－9為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實驗的敘述中，不正確的是()。圖4－26－9第五十八頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一A．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C．實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D．試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇

解析：濃硫酸的密度大，與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱，故必須先加入乙醇，再加入濃硫酸，最后加入乙酸，故A不正確。

答案：A第五十九頁，共六十六頁，編輯于2023年，星期一2．下列關(guān)于有機物的說法錯誤的是()。DA．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B．石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3