2022高考立體設(shè)計化學(xué)蘇教版專題9第1單元①知識研習(xí)

課程標準1.了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷的主要性質(zhì)。考點展示1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)、取代反應(yīng)。2.同分異構(gòu)體的概念和應(yīng)用。一、化石燃料1．天然氣主要成分是

。2．石油(1)組成元素：基本元素是

，還含有少量的硫、氧、氮等。(2)化學(xué)成分：各種液態(tài)

。CH4C和H碳氫化合物3．煤(1)組成元素：基本元素是

，還含有少量的硫、磷、氮等。(2)組成成分：

和

組成的復(fù)雜的混合物。C、H、O有機化合物無機物二、甲烷1．存在是

、

、瓦斯、坑道氣、可燃冰的主要成分。天然氣沼氣2．分子結(jié)構(gòu)(1)組成表示方法：分子式和結(jié)構(gòu)簡式都為

，結(jié)構(gòu)式為

，電子式為

。(2)空間構(gòu)型：以

為中心，

位于頂點的

形，四個C—H鍵完全相同。CH4碳原子氫原子正四面體3．物理性質(zhì)顏色：

；氣味：

；狀態(tài)：

；在水中的溶解性

；密度與空氣相比：比空氣

。無色無味氣體很小密度小4．化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷和氧氣反應(yīng)。①甲烷燃燒的實驗。②甲烷燃燒的熱化學(xué)方程式。1mol甲烷完全燃燒生成液態(tài)水時可以放出890kJ的熱量，其燃燒的熱化學(xué)方程式為

。CH4(g)＋2O2(g)―→CO2(g)＋2H2O(l)

ΔH＝－890kJ·mol－1(2)甲烷和氯氣反應(yīng)。實驗操作實驗現(xiàn)象黃綠色逐漸消失，最后變?yōu)闊o色；集氣瓶內(nèi)壁有

出現(xiàn)；集氣瓶內(nèi)液面

。實驗結(jié)論集氣瓶內(nèi)氣體在光照條件下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。油滴上升①CH4和Cl2在光照條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：

，

，

，

.②取代反應(yīng)：有機化合物分子中的某種

(或

)被另一種

(或

)所取代的反應(yīng)。原子原子團原子原子團5．甲烷的利用(1)由甲烷可制得制冷劑——氟利昂：(2)由甲烷可制得CH3OH：(3)甲烷高溫下可分解，分解的化學(xué)方程式為：

。[想一想](1)能否用甲烷與氯氣反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷？(2)取代反應(yīng)與置換反應(yīng)有何不同之處？提示：(1)不能。CH4與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進行的，但四步反應(yīng)往往同時發(fā)生，生成四種取代產(chǎn)物，而不是第一步反應(yīng)進行完后再進行第二步，所以取代產(chǎn)物是混合物。(2)置換反應(yīng)是一種單質(zhì)與一種化合物反應(yīng)生成另一種單質(zhì)和另一種化合物，主要用于無機反應(yīng)，一定是氧化還原反應(yīng)；取代反應(yīng)僅是基團之間的替代，不一定屬于氧化還原反應(yīng)，且常用于有機反應(yīng)。三、烷烴1．烴僅含

兩種元素的有機化合物，又叫

。2．烷烴(1)結(jié)構(gòu)：碳原子都以

相連，其余的價鍵全部與

結(jié)合，達到“

”。(2)通式：CnH2n＋2(n≥1)。碳氫化合物碳碳單鍵氫原子飽和C、H(3)命名。①n≤10：依次稱為

、

、

、

……。②n≥11：直接根據(jù)碳原子數(shù)稱為某烷，如C16H34稱為

。(4)性質(zhì)：和甲烷相似。①可與O2發(fā)生燃燒反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：

。②可與Cl2在光照下發(fā)生

反應(yīng)。甲乙丙丁十六烷取代實例含義應(yīng)用范圍化學(xué)式C2H6可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究物質(zhì)的組成最簡式(實驗式)CH3表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比的式子有共同組成的物質(zhì)實例含義應(yīng)用范圍電子式表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式①能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②表示分子中原子的排列順序，但不表示空間構(gòu)型有機反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3突出結(jié)構(gòu)特點(官能團)同“結(jié)構(gòu)式”(續(xù)表)實例含義應(yīng)用范圍球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型用不同體積的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合順序靈犀一點：①用化學(xué)用語表示有機化合物分子時，一般不用分子式，更多時候用結(jié)構(gòu)簡式。②把最簡式擴大整數(shù)倍，可以求分子式。等質(zhì)量的具有相同最簡式的物質(zhì)燃燒時，生成CO2和H2O的質(zhì)量相等。【案例1】化學(xué)科學(xué)需要借助化學(xué)專門語言來描述，下列有關(guān)化學(xué)用語正確的是(

)①甲烷的結(jié)構(gòu)式：②乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2③羥基的電子式：④乙醇的分子式：CH3CH2OH⑤鎂離子結(jié)構(gòu)示意圖：⑥甲烷分子比例模型：A．①③⑤⑥B．①②③④C．①②⑤⑥ D．①③④⑤【解析】掌握各化學(xué)用語的含義和書寫要求是解答該題的關(guān)鍵。結(jié)構(gòu)式是用短線表示分子中的共用電子對，未成鍵的電子省略；結(jié)構(gòu)簡式要表示出分子的結(jié)構(gòu)特點，其他有共性的結(jié)構(gòu)可以歸納整合；電子式是用“×”或“·”表示原子最外層電子的式子；分子式僅表示組成分子的原子個數(shù)；原子、離子結(jié)構(gòu)示意圖表示了原子、離子的核電荷數(shù)、電子層數(shù)和各層的電子數(shù)；比例模型是按原子大小的比例制作的表示分子空間形狀的模型。②乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH2，④乙醇的分子式為C2H6O，其余各項均正確?！敬鸢浮?/p>

A【規(guī)律技巧】①化學(xué)式(分子式)、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式均不能反映分子的空間構(gòu)型。②把最簡式擴大整數(shù)倍，可以求分子式。③寫結(jié)構(gòu)簡式時，同一碳原子上的相同原子或原子團可以合并；直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并。如 也可表示為(CH3)3C(CH2)2CH3?！炯磿r鞏固1】下列有關(guān)甲烷的幾種結(jié)構(gòu)描述不正確的是(

)【解析】

CH4的結(jié)構(gòu)簡式為CH4。【答案】

C(6)特點①鹵素單質(zhì)不同，反應(yīng)快慢不同a．F2反應(yīng)猛烈，易爆炸。b．Cl2強光照射爆炸，弱光照射平穩(wěn)反應(yīng)。c．Br2、I2反應(yīng)慢。②“亂反應(yīng)”反應(yīng)并不是烷烴完全生成一鹵代物后與剩余的X2再反應(yīng)生成二鹵代物……而是一鹵代物和多鹵代物同時生成，并且沒有一定的數(shù)量關(guān)系。2．取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的區(qū)別靈犀一點：取代反應(yīng)過程可表示如下：A—B＋C—D―→A—C＋B—D，A、B、C、D為原子或原子團，AB、CD中至少有一種是有機化合物?！景咐?】某課外小組為分析甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后的產(chǎn)物，做了一系列實驗：將盛有1體積CH4和4體積Cl2的混合氣體的試管倒立在滴有紫色石蕊試液的水槽里，放在光亮處，如圖所示。(1)一段時間后，裝置中可能還會有什么現(xiàn)象發(fā)生？______________________________________。(2)若水槽中改為Na2SiO3溶液，可能有什么現(xiàn)象？_________________________________。(3)將實驗后容器倒立于NaAlO2溶液中，可能有什么現(xiàn)象？__________________________________。(4)將實驗后容器倒立于Fe(OH)3膠體中，可能有什么現(xiàn)象？_______________________________________。(5)將實驗后容器倒立于Na2SO3和Na2S混合溶液中，可能有什么現(xiàn)象？_____________________________。(6)①消耗的Cl2為______mol，被氯原子取代的氫原子有______mol。②碳含量最小的有機化合物的空間幾何構(gòu)型是____________。【解析】本題考查了取代反應(yīng)及生成物HCl的性質(zhì)。CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成了CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五種產(chǎn)物。CH3Cl、HCl是氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油狀液體，所以是氣體體積減小的反應(yīng)。現(xiàn)象應(yīng)是試管中氣體顏色逐漸變淺，液面上升，試管壁上有油狀液體產(chǎn)生，水槽中的水變紅。(2)若水槽中改為Na2SiO3溶液，生成的HCl將與Na2SiO3反應(yīng)：Na2SiO3＋2HCl===2NaCl＋H2SiO3↓，所以產(chǎn)生白色沉淀。(3)若反應(yīng)后水槽中改為NaAlO2溶液，生成的HCl將與NaAlO2反應(yīng)：HCl＋NaAlO2＋H2O===Al(OH)3↓＋NaCl，Al(OH)3＋3HCl===AlCl3＋3H2O，所以應(yīng)先有白色沉淀，后來沉淀可能減少或消失。(4)若反應(yīng)后水槽中改為Fe(OH)3膠體，生成的HCl將使Fe(OH)3膠體先聚沉后溶解：Fe(OH)3＋3HCl===FeCl3＋3H2O，所以應(yīng)先有紅褐色沉淀，后來沉淀可能減少或消失。(5)若反應(yīng)后水槽中改為Na2SO3和Na2S的混合溶液，生成的HCl將與之反應(yīng)：6HCl＋Na2SO3＋2Na2S===6NaCl＋3S↓＋3H2O，所以應(yīng)有淡黃色沉淀生成?！敬鸢浮?/p>

(1)試管中氣體顏色變淺，液面上升，試管壁上有油狀液體產(chǎn)生，水槽中的水變紅(2)有白色沉淀生成(3)先有白色沉淀生成，后來沉淀可能減少或消失(4)先出現(xiàn)紅褐色沉淀，后來沉淀可能減少或消失(5)有淡黃色沉淀生成(6)①2.5

2.5②正四面體【規(guī)律技巧】①烷烴只能與純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，不能與鹵水發(fā)生取代反應(yīng)。②烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)時，一個鹵素分子中只有一個鹵素原子進入有機化合物，因此取代1molH原子需要1mol鹵素單質(zhì)。在烷烴中所有的氫原子都可以被取代，因此其取代后的有機產(chǎn)物可以有多種?！炯磿r鞏固2】某課外興趣小組利用如下裝置探究甲烷與氯氣的反應(yīng)。根據(jù)題意，回答下列問題：(1)CH4與Cl2發(fā)生反應(yīng)的條件是________；若用日光直射，可能會引起________________。(2)實驗中可觀察到的實驗現(xiàn)象有：量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)油狀液滴，飽和食鹽水中有少量固體析出，____________，________等。(3)實驗中生成的油狀液滴的化學(xué)式為__________，其中________________是工業(yè)上重要的溶劑。(4)飽和食鹽水中有少量固體析出，其原因是________________________________________________。(5)用飽和食鹽水而不用水的原因是_________________________________________________。(6)若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比1∶3混合，在光照下得到的產(chǎn)物有：①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4，其中正確的是________。A．只有① B．只有③C．①②③的混合物 D．①②③④的混合物【解析】本題考查甲烷的取代反應(yīng)及產(chǎn)物的性質(zhì)?！敬鸢浮?/p>

(1)光照(或光亮處)爆炸(2)量筒內(nèi)黃綠色氣體顏色變淺量筒內(nèi)液面上升(3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4

CHCl3、CCl4(4)反應(yīng)中有HCl生成，使溶液中的Cl－濃度增大，促使NaCl的溶解平衡向生成NaCl固體的方向移動(5)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反應(yīng)(6)D1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫步驟遵循“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間”的規(guī)律。后三句是指支鏈的大小、支鏈的移動及排布形式。也可以參考“成直鏈一線穿，從頭摘，掛中間，往邊排，不到端”的口訣書寫，要注意思維有序，謹防重復(fù)和遺漏。2．烷烴和烷基的同分異構(gòu)體推導(dǎo)烷基的異構(gòu)體數(shù)目的正確思路是由烷烴入手。例如：依照上述方法和思路，n≤5的烷烴及烷基的異構(gòu)體數(shù)目規(guī)律如下表：名稱甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷數(shù)目11123名稱甲基乙基丙基丁基戊基數(shù)目11248準確理解和記憶丁基有4種、戊基有8種，對于分析有機化合物的結(jié)構(gòu)、確定同分異構(gòu)體的數(shù)目會有很大的幫助。靈犀一點：(1)對于烴的取代產(chǎn)物判斷可用“等效氫”法，所謂“等效氫”就是位置等同的氫原子，如CH3CH3中，等效氫原子只有一種，CH3CH2CH3中等效氫原子有兩種，烴中等效氫原子有幾種，其一元取代物就有幾種。(2)等效氫原子的判斷方法：①同一個碳原子上的是等效的。②同一個碳原子上所加的甲基上的氫原子是等效的。③同一分子中處于軸對稱或鏡面對稱，對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系)。(3)書寫同分異構(gòu)體時一定要做到“有序”和“等效”，即思維的有序性和碳原子的等效性，避免遺漏和重復(fù)。同時要注意總結(jié)規(guī)律，例如：①烴的一元取代物種類數(shù)等于烴中等效氫原子的種類數(shù)。②一種烴如果有m個氫原子，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等?！景咐?】

(2010·新課標全國卷)分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．3種 B．4