近年高考有機合成推斷真題名題大全

近年高考有機化學推斷名題

（含答案詳解詳析）

注：沒標年份的為2010年

1.（11分）（2007海南-21）依據(jù)圖示答復下列問題：

A—,催化劑rn

?高分子化合物

C2H4

"Fk懸NH0d-(CH2)4，-0CH2CH20±H

C2H602?

（1）寫出A、E、G的構(gòu)造簡式:A,E,G：

（2）反響②的化學方程式（包括反響條件）是,

反響④化學方程式（包括反響條件）是;

（3）寫出①、⑤的反響類型：①、⑤o

2.（07年寧夏理綜?31C）［化學一選修有機化學根底］某煌類化合物A的質(zhì)譜圖說明其相

對分子質(zhì)量為84,紅外光譜說明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜說明分子中只有一種類

型的氫。

（1）A的構(gòu)造簡式為;

（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）；

（3）在下圖中，Di、D?互為同分異構(gòu)體，Ei、E2互為同分異構(gòu)體。

反響②的化學方程式為；C的化學名稱為;E2

的構(gòu)造簡式是;④、⑥的反響類型依次

是o

3.［化學——選修有機化學根底］（15分）（08年寧夏理綜?36）

已知化合物A中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為C37.5%,H4.2%和058.3%。請?zhí)羁?/p>

(1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標準狀況)，則A的分子式

是:

(2)試驗說明：A不能發(fā)生銀鏡反響。ImolA與中量的碳酸氫鈉溶液反響可以放出3mol

二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反響。核磁共振氫譜說明A分子中有4

個氫處于完全一樣的化學環(huán)境。則A的構(gòu)造簡式是;

(3)在濃硫酸催化和相宜的的反響條件下，A與足量的乙醇反響生成B(G2H20O7),B只

有兩種官能團，其數(shù)目比為3：1。由A生成B的反響類型是,該反響的化學方程

式是:

(4)A失去1分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的構(gòu)造簡式及其官能團的名稱

①,②______________________。

4.(07年山東理綜?33)(8分)【化學一有機化學根底】

CHO

乙基香草醛(『')是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。

2H§

(i)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱.

(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變更:

A(C9H10O3)C(C9H9O2Br)

C1O3/H2SO4

B(C9H8。3)

能發(fā)生銀鏡反響

提示：①RCH20H—>RCHO

②與苯環(huán)干脆相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為疑基

(a)由ATC的反響屬于(填反響類型)(b)寫出A的構(gòu)造簡

式。

(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D(CH3O-￡^-COOCH3)是一種醫(yī)藥中間體，請

設(shè)計合理方案用茴香醛（CH3O—<O>-CH0）合成D（其他原料自選，用反響流程圖表示,

并注明必要的反響條件）。

例如.JC--催--化--劑--，--…--------‘-------光-照-C'—'Br

5.（9分）（08年廣東化學?25）某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催

化劑（VQ合成路途的一局部（III和VI都是VII的單體；反響均在肯定條件下進展：化合物I?

川和VII中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）:

0

II

^CH,CH2OH_>CH2CH2O—C—CH^^/;H=CH2

答復下列問題:

（1）寫出由化合物I合成化合物II的反響方程式（不要求標出

反響條件）。

（2）下列關(guān)于化合物I、II和III的說法中，正確的是（填字母）。

A.化合物I可以發(fā)生氧化反響B(tài).化合物I與金屬鈉反響不生成氨氣

C.化合物II可以發(fā)生水解反響D.化合物川不彳,？使澳的四氯化碳深液褪色

E.化合物III屬于烯燒類化合物

（3）化合物VI是（填字母）類化合物。

A.醇B.烷度C.烯燒D.酸E.酯

（4）寫出2種可鑒別丫和M的化學試劑o

（5）在上述合成路途中，化合物IV和V在催化劑的作用下與氧氣反響生成VI和水，寫出反

響方程式（不要求標出反響條件）。

6.(11分)(08年海南化學?21)

A、B、C、Di、D2、

E、F、G、H均為有

A(C3兒)B(也Cl)C(c3Hlic1B12)

機化合物，請依據(jù)下

C1HO'(3)

列圖示答復問題。2S2

(1)直鏈有機化合

物A的構(gòu)造簡式

是________________

___________o(2)

①的反響試劑和反

響條件

HNO3,濃H2s。4⑥

是________________

■回

(3)③的反響類型是。

(4)B生成C的化學方程式是__________________________________

Di或D?生成E的化學方程式是___________________________________

(5)G可應(yīng)用于醫(yī)療、爆破等，由F生成G的化學方程式

是O

7.(10分)(08年海南化學?17)A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關(guān)系如圖

所示(提示：RCH=CHR在酸性高鎰酸鉀溶液中反響生成RCOOH和RCOOH,其中R和

R為烷基)。

回NaHCCh,回

國KMnO^W

一口C2H50H心H2sO4>|D(C4H8。2)+

答復下列問題：

(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814,

其余為氧元素，則A的分子式為o

(2)已知B與NaHCO；溶液完全反響，其物質(zhì)的量之比為1：2,則在濃硫酸的催化下，B

與足量的C2H50H發(fā)生反響的化學方程式是反響類型

為o

（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使澳的四氯化碳溶液褪色，則A的構(gòu)造簡式

是_______________

（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCCh溶液反響放出CCh的有種，其相

應(yīng)的構(gòu)造簡式是。

8.（8分）（08年山東理綜?33）【化學一有機化學根底J

苯丙酸諾龍是一種興奮劑，構(gòu)造簡式為

（1）由苯雨酸諾龍的構(gòu)造推想，它能（填代號）。

a.使澳的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色

c.與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反響d.與Na2cO3溶液作用生成CO?

苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A,在肯定條件下可發(fā)生下列反響：

提示：已知反響

R—CH2—C00H+Cl2叫R—CH—C00H+HC1

Cl

據(jù)以上信息答復（2）?（4）題：（2）BTD的反響類型是。（3）C

的構(gòu)造簡式為.

（4）FTG的化學方程式是o

9.（12分）（08年江蘇化學?19）苯嗯布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路途如

下：

請答復下列問題：（1）A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其緣由是o

（2）有A到B的反響通常在低溫時進展。溫度上升時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二

硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）

（3）在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是?（填字母）

（3）F的構(gòu)造簡式o

（5）D的同分異構(gòu)體H是一種a-氨基酸，H可被酸性KM11O4溶液氧化成對苯二甲酸,

則H的構(gòu)造簡式是。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的構(gòu)造

簡式是?

10.（09年海南化學?17）（9分）某含苯環(huán)的化合物A,其相對分子質(zhì)量為104,碳的質(zhì)量分

數(shù)為92.3%o

（1）A的分子式為:（2）A與澳的四氯化碳溶液反響的化學方程式

為,反響類型是;

稀、冷KMnO/OH-??

/CJ---------------------------?f

(3)已知：OHOHo請寫出A與稀、冷的KMnCh溶液在

堿性條件下反響的化學方程式:

(4)肯定條件下，A與氨氣反響，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%,寫出此化合物

的構(gòu)造簡式;

(5)在肯定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的構(gòu)造簡式為?

11.(09年海南化學?18.4)(11分)以下是某課題組設(shè)計的合成聚酯類高分子材料

+0cH2-^4%

L的路途：

NaOH/H2O

□(CHO)催化劑

882

〃D*OCHQ4

已知：①A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9;

②同一碳原子上連兩個羥基時構(gòu)造不穩(wěn)定，易脫水生成

醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反響。CI

比0<011

?C-

請依據(jù)以上信息答復下列問題：

C1

(1)A的分子式為______________________

(2)由A生成B的化學方程式為反響類型是;

(3)由B生成C的化學方程式為,該反響過程中生成的不穩(wěn)定中間體的構(gòu)造簡

式應(yīng)是:

(4)D的構(gòu)造簡式為,D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸

的有(寫構(gòu)造簡式)。

12.(09年江蘇化學?19)(14分)多沙喳嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙喳

嗪的合成路途如下:

NH2

多沙喳建

(1)寫出D中兩種含氧官能團的名稱：和

(2)寫出滿意下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式o

①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2co3溶液反響放出氣體;

③水解后的產(chǎn)物才能與FeCb溶液發(fā)生顯色反響。

(3)ETF的反響中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的構(gòu)造簡式為。

(4)由F制備多沙喳嗪的反響中要參加試劑X(C10H10N3O2CI),X的構(gòu)造簡式

為。CH2c

d

(5)苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請設(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合

成苯乙酸乙酯(用合成路途流程圖表示，并注明反響條件)。

軍乙酸乙罐

提示：①R—Br+NaTR—CN+NaBr;②合成過程中無機試劑任選；

③合成路途流程圖示例如下：

濃硫酸Rr,

CH3cH20H-wc?H2C=CH2———~?BrH2C-CH2Br

13.(09年安徽理綜?26)(12分)

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路途合成:

(1)A與

銀氨溶液反響

有銀鏡生成，則

A的構(gòu)造簡式

是____________

（2）BTC的反響類型是.?（3）E的構(gòu)造簡式是,

（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反響的化學方程式:

（5）下列關(guān)于G的說法正確的是

a.能與;臭單質(zhì)反響b.能與金屬鈉反響1molG最多能和3mol氨氣反響d.

分子式是C9H6。3

14.（09年山東理綜?33）（8分）（化學一有機化學根底）

下圖中X是一種具

有水果香味的合成2H3.NiOj.Cu0,,催化劑

AB--------r------->C--------r-------*D

△△

香料，A是有直鏈有催化劑

X(C“HQ)

機物，E與FeCb溶把女溶液濃磁取~~E~~

△△、3H2,Ni

液作用顯紫色。E(CMO)―~~?F—

i(c,H.)

請依據(jù)上述信息答

H'

復：（1）H中含氧官

H(CHO)

能團的名稱462

是.,B-H的反響類型為,（2）只用一種試劑鑒別D、E、H,該

試劑是.

（3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的構(gòu)造簡式為

（4）D和F反響生成X的化學方程式為

15.（09年天津理

綜?8）（18分）請

細致閱讀以下轉(zhuǎn)化

關(guān)系：A是從蛇床子

果實中提取的一種

中草藥有效成分，是

M=IO2M-15!M-70

由碳、氫、氧元素組

成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C的核磁共振氫譜顯示其分

子中含有4種氫原子：D中只含一個氧原子，與Na反響放出H2;F為涇。

請答復：（1）B的分子式為o（2）B不能發(fā)生的反響是（填序

號）

a.氧化反響b.聚合反響c.消去反響d.取代反響e.與Br?加成反響.

（3）寫出DTE、ETF的反響類型：DTE、E->

Fo

（4）F的分子式為?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56,

寫出H全部可能的構(gòu)造；?

（5）寫出A、C的構(gòu)造簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：

A:、C:、F的名稱：o

（6）寫出ETD的化學力程式,

16海南單科：16.（8分）有機物A可作為植物生長調(diào)整劑，為便于運用，通常將其制成化

合物D

,D在弱酸性條件下會緩慢釋放出A。合成D的一種方法及各物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

請答復下列問題：,回

（1）A的名稱是,A與氯氣反響可生成C,酸步/tcl

C的名稱是_____________；?~~r/Z02/Agg?一

網(wǎng)不海箭回nHCIJ

（2）經(jīng)測定E中含有氯元素，且E可以與乙酸發(fā)生酯化’,一年賦C6H12CI3O3P忘

pci,1'L—I

反響，則E的構(gòu)造簡式為,由A干脆生成E的

反響類型是;

（3）在弱酸性條件下，D與水反響生成A的化學方程式為:

（4）寫出E的兩個同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式。

17海南單科18.（20分）+\qQ丫丫

18-1（6分）已知：/一，假如要合成所用的原

始原料可以是

A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁煥B.1,3-戊二烯和2-丁煥

C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙煥D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙

煥

18-11（14分）A?G都是有機化合物，它們的轉(zhuǎn)廠」

化關(guān)系如下：請答復下列問題：^2iCioHi2Q2

（1）已知：6.0g化合物E完全燃燒生成8.8gCO2―A—IC?！箌NaOH.I

和3.6gH2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為30,

Br2/CCl4

C8HgB「2

則E的分子式為：

（2）A為一取代芳煌，B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為

（3）由B生成D.由C生成D的反響條件分別是.；

（4）由A生成B.由D生成G的反響類型分別是.；

（5）F存在于桅子香油中，其構(gòu)造簡式為:

（6）在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有個，其中核

磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1：1的是（填構(gòu)造簡式）。

18上海：（本題共20分）28.丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A

的分子式為C4H8,A氫化后得到2一甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，寫出A

的兩種聚合方式（以反響方程式表示）。

2）A與某烷發(fā)生烷基化反響生成分子式為C8H18的物質(zhì)B,B的一鹵代物只有4種，且碳

鏈不對稱。寫出B的構(gòu)造簡式。_______________________________________________

3）寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。

A通入濱水：__________________________________________________________

A通入溟的四氯化碳溶液：_____________________________________________

4）烯妙和NBS作用，烯烽中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被澳原子取代。分子式為

C4H8的煌和NBS作用，得到的一漠代烯燃有種。

19,上海29.粘合劑M的合成路途如下圖所示：

2CH2CHCH2OH@&瞥”0

回二或函可指回II

C-NH,COOCH

CH,-CH-CH2-CH4

拈合劑M

AGH6）|…氨氧化-CH2=CH-CN二^金件一回

完成下列填空：

1）寫出A和B的構(gòu)造簡式。

AB________________________________

2）寫出反響類型。反響⑥反響⑦

3）寫出反響條件。反響②反響⑤

4）反響③和⑤的目的是_____________________________________________________

5)C的具有一樣官能團的同分異構(gòu)體共有種。

6)寫出D在堿性條件下水的反響方程式：

20.江蘇：19.(14分)阿立哌噗(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D

(1)E的構(gòu)造簡式為。

(2)由C、D生成化合物F的反響類型是。

(3)合成F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G,G的構(gòu)造簡式為。

(4)H屬于a-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。H能與FeCb溶液發(fā)生顯色反

響，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿意上述條件的H的構(gòu)造簡式：—

—OHO.

1)HCNI

R-CHO------------?R-CH-COOH

(5)已知：2)H3O*,寫出由C制備化合物的合成路途

流程圖(無機試劑任選)。合成路途流程圖示例如下:

濃硫酸Br2

CH3cH20H1700c-aH2C=CH2-'H2C-CH2

BrBr

21.天津：8.(18分)I.已知：R-CH=CH-O-R(%。用一R-CH2cH0+ROH

(姓基烯基酸)

燃基烯基酸A的相對分子質(zhì)量(Mr)為176,分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4?與A相關(guān)

的反響如下：

0匹11,dAg(NH3)2OH,冬

A々O/H*(M-60)

M=176

f團(H3C-0-CH2CHO)

請答復下列問題：(1)A的分子式為

(2)B的名稱是:A的構(gòu)造簡式為

（3）寫出C―D反響的化學方程式：_________________________________________

（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式:

①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

II.由E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙煥（H3C-C=CH）的一條路途如下：

）：叵］3^回^^國產(chǎn)^回

出（從尸118,燒）

G的構(gòu)造簡式：,

（6）寫出①~④步反響所加試劑、反響條件和①?③步反響類型：

序號所加試劑及反響條件反響類型

①

②

③

④—

22.北京：28.（17分）鎮(zhèn)痙藥物C、化合物N以及高分子樹脂

OH

H4^^H

CH3）的合成路途如下:

OH

扁桃酸

①AgOfflgdE50aLiv化合

酸催化

回

已知:

①HCNOH-|

RCHO?RCHCOOH

②HzOlF△

SOC1IIR-OH人—行.

RCOOH-----------2-?RCC1----------?RCOOR'(RR代表煌基)

(DA的含氧官能團的名稱是。

(2)A在催化劑作用下可與比反響生成B。該反響的反響類型是o

(3)酯類化合物C的分子式是G5HlQ，其構(gòu)造簡式

是。

(4)A發(fā)生銀鏡反響的化學方程式是。OH

(5)扁桃酸如右圖，有多種同分異構(gòu)體。夕飛X(JHCOOH

屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有種，寫出其中一種含亞甲基(-CH2-)

的同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式。

(6)F與M合成高分子樹脂的化學方程式

(7)N在NaOH溶液中發(fā)生水解反響的化學方程式

是。

23.山東：33.(8分)【化學一有機化學根底】利用從冬青中提取的有機物A合成抗結(jié)腸炎

藥物Y及其他化學品，合成路途如下：依據(jù)上述信息答復：

CH30cH3

是o

(2)寫出A生成B和E的化學反響方程式

（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成

0和00,,鑒別I和J的試劑為

（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由

制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的構(gòu)造簡式。

24廣東：30.（16分）固定和利用CCh能有效地利用資源，并削減空氣中的溫室氣體.CO2

與化合物I反響生成化合物n,與化合物m反響生成化合物w,如反響①和②所示（其他試

劑、產(chǎn)物及反響條件均省略）.

反應(yīng)①:

反應(yīng)②:

（1）化合物I的分子式為.1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗mol

O2.

（2）由01"依我通過消去反響制備I的化學方程式為（注明反

響條件）-

（3）II與過量C2H50H在酸催化下發(fā)生酯化反響，生成的有機物的構(gòu)造簡式為

（4）在肯定條件下，化合物V能與C02發(fā)生類似反響②的反響，生成兩種化合物（互為同

分異構(gòu)體），請寫出其中隨意一種化合物的構(gòu)造簡式：.

（5）與CCh類似，CO也能被固定和利用.在肯定條件下，CO、和以

三者發(fā)生反響（苯環(huán)不參加反響），生成化合物VI和VII,其分子式均為C9H80,且都能發(fā)生

銀鏡反響.下列關(guān)于VI和vn的說法正確的有（雙選，填字母）.

A.都屬于芳香煌衍生物B.都能使漠的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反響放出H2D.1molVI或VII最多能與4mol氏發(fā)生加成

反響

25安徽：26.(17分)F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路途合成:

(1)AfB的反響類型是,DfE的反響類型是,EfF的反響類型

是O

(2)寫出滿意下列條件的B的全部同分異構(gòu)體(寫構(gòu)造式)。

①含有苯環(huán)②含有酯基③能與新制Cu(OH)2反響

(3)C中含有的官能團名稱是o已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇,下列CTD

的有關(guān)說法正確的是o

a.運用過量的甲醉，是為了進步B的產(chǎn)量b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑

c.甲醇即是反響物，又是溶劑d.D的化學式為C9H9NO4

(4)E的同分異構(gòu)苯丙氨酸經(jīng)聚合反響形成的高聚物是(寫構(gòu)造簡

式)。

0

0II

(5)已知；氏一&-NH-%在肯定條件下可水解為R1—C-OH和R2-NH2

F在強酸和長時間加熱條件下發(fā)生水解反響的化學方程式是o

26全國1130.（15分），

上圖中A~J均為有機化合物，依據(jù)圖中的信息，答復下列問題：

(1)環(huán)狀化合物A的相對分子質(zhì)量為82,其中含碳87.80%,含氫12.2%。B的一氯代

物僅有一種，B的構(gòu)造簡式為.

(2)M是B的一種同分異構(gòu)體，M能使溪的四氯化碳溶液褪色，分子中全部的碳原子共平

面，則M的構(gòu)造簡式為.

(3)由A生成D的反響類型是,由D生成E的反響類型是.

(4)G的分子式為C6Hio04,0.146gG需用20mL0.1OOmol/LNaOH溶液完全中和，J是一種

高分子化合物。則由G轉(zhuǎn)化為J的化學方程式為

(5)分子中含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯脛可發(fā)生如下反響:

則由E和A反響生成F的化學方程式為______________________________________

(6)H中含有的官能團是I中含有的官能團是

答案

I.答案(1)CH2=CH2卡汨2—CHCl*HOOC(CH2)4COOH

(2)②CH2cleHzCl+NaOH—g_*CH2=CHCl+NaCl+H20

H90CH2OH

④CH2cleH2cl+2NaOHXI+2NaCl

△CH2OH

NaOHCH2OH

或CH2C1CH2C1+2H20JRQu+2HC1

(3)加成縮聚

CH3CH3

2.答案(1)H,C-C—C-CH3°(2)是。

CCH3

IH3-ICH3CH3

-CC-<H3

H33CI1I+2NaOHCZHQH.Hc-c—C-CH,+2NaCI+2H。

CC1△2

CH3CH3

2,3-二甲基-1,3-丁二烯：HOH2C-C—C-CH2OH；1,4-加成反響、取代反響。

3答案：［化學——選修有機化學根底］(15分)

(1)C6H8。7

CH2COOH

(2)HO-C-COOH

I

CH2COOH

(3)酯化反響

CH2COOHCH2COOC2H5

HO—c—COOH+3c2HsOH-燮磷&HO-C-COOC2H5+3H2。

△CHCOOCH

CH2COOH225

(4)

CHCOOH

II碳碳雙鍵覆基

C-COOH

I

CH2COOH

火

廠心

o-c-COOH酯基叛基

I

CH2COOH

如寫出下列構(gòu)造簡式和相應(yīng)官能團，同樣給分

0

II

C酯基期基

(y-<—CH2COOH

CH2COOH

羥基竣基酸肝基

p

HQZCH2-C

co

/\/羥基期基酸酊基

HOOCCH2-C

b

CH=C=O

I

HO-C-COOH羥基期基碳碳雙鍵萩基

I

CH2COOH

解析：方法一:⑴設(shè)A的分子式為CxHyOz,依據(jù)C和H的質(zhì)量分數(shù)以及O.OlmolA消耗1.01L

氧氣，聯(lián)立三個方程組，可解得A的分子式為C6H8。7。

(2)A不能發(fā)生銀鏡反響，A中不含有醛基，A也不行能是甲酸酯。ImolA與足量

的碳酸氫鈉溶液反響可以放出3mol二氧化碳，說明A中含有3個疑基。在濃

硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反響，說明A中含有醇羥基。核磁共振氫譜

說明A分子中有4個氫處于完全一樣的化學環(huán)境。則A可能含有4個“-OH”

或2個“-CH2-”或4個“-C=H”,依據(jù)分子式C6H8。7推斷該分子的不飽和度。=3,

4個“-C=H”的。=8,不符合分子式。

(3)在濃硫酸催化和相宜的的反響條件下，A與足量的乙醇反響生成B(Ci2H20O7),

更進一步說明A中含有3個竣基。

(4)A失去1分子水后形成化合物C,由于A中含有3個期基和1個羥基，羥基

所連碳的鄰位碳上有氫原子，在濃硫酸加熱條件下可以發(fā)生消去反響產(chǎn)生碳碳

雙鍵，兩個較基可以脫水形成廢酸奸，段基和醇羥基反響脫水成酯，A失去1

分子水后形成化合物C發(fā)生的反響類型有：消去反響、酯化反響、兩個髏基

脫水成瓶酸酊的反響。

方法二(簡便)無需計算，由與碳酸氫鈉反響放出3moi二氧化碳可知A分子中有

3mol覆基。那么A與3moi乙醇酯化生成B,則用B的分子式加3mol水的分

子式減3moi乙醇的分子式就得到A的分子式Ci2H20O7+3H2O-3C2H6O=C6H8O7

由A與乙酸可發(fā)生酯化反響，可知A中還有Imol羥基，核磁共振氫譜說明A分子

中有4個氫處于完全一樣的化學環(huán)境。則A可能含有4個“-OH”或2個“-CH2-”

或4個“-C=H”，依據(jù)分子式C6HQ7推斷該分子的不飽和度c=3,4個“-C=H”

的c=8,不符合分子式。

后同方法一

4.答案：(1)醛基(酚)羥基醒鍵

(2)(a)取代反響(b)《Z>—CHCOOH

CH2OH

C00H

(3)CH3O-<0-CHO用心CH30-O>-

濃硫酸，△

CH3O-^^>-COOCH3

解析：(1)由題給乙基香草醛的構(gòu)造簡式可知其構(gòu)造中含有氧原子的官能團有醛基、

(酚)羥基、醵基。

(2)由題給提示②可知，與苯環(huán)干脆相連的碳原子上有氫原子時，此碳原子可以被酸

性高鎰酸鉀溶液氧化成段基，再結(jié)合題給轉(zhuǎn)化關(guān)系：A生成苯甲酸可知A中苯環(huán)上只有一

個支鏈；由提示①和轉(zhuǎn)化關(guān)系A(chǔ)TB,可知A中有“一CH2OH”，A是有機酸，則可知其構(gòu)

《^^CHCOOH

造中有叛基，結(jié)合其分子式可以確定A的構(gòu)造簡式是：、—/CFyDH,由轉(zhuǎn)化關(guān)系人

TC和A、C分子的差異可知：A生成C的過程中，其碳碳鍵沒有變更，只是一0H被Br

代替，則ATC的反響類型是取代反響。