第二章第三節(jié)芳香烴課時1苯

天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源選修性必修3第二章第三節(jié)第1課時芳香烴（一）——苯高二年級化學主講人姜源天津市自立中學指導教師

矯可慶

鄭玉海學習目標1.認識苯的分子組成和結構特點，能描述苯分子結構的特殊性；2.通過對苯物理性質(zhì)的感性認識，能說出苯的主要物理性質(zhì)；3.基于苯的分子結構，能夠預測苯的化學性質(zhì)。天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源什么是芳香烴呢？在烴類化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物屬于芳香烴。最簡單的芳香烴——苯天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯的發(fā)現(xiàn)MichaelFaraday

(1791-1867)19世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——分子結構分子式：C6H6[思考]苯既然屬于不飽和烴，苯的結構可能有哪些呢？[討論]既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C？如何用實驗來驗證？CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……

天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——分子結構實驗現(xiàn)象實驗結論實驗內(nèi)容苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應。溴在苯中的溶解度比在水中大，苯能將溴從水中萃取出來。由此說明苯中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實驗2-1向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象兩只試管液體均分層，加入酸性高錳酸鉀溶液的試管中下層為紫色，加入溴水的試管中上層為橙紅色。天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——分子結構苯分子到底是怎么的結構呢？凱庫勒在1866年提出三點假設：(1)苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——分子結構研究表明：（1）苯的鄰二氯代物：一種結論:苯中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵，介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（2）C-C：154pmC=C：133pm139pm天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——分子結構HHHHHH結構特點:1.具有平面正六邊形結構，所有原子均在同一平面上；2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等長，鍵間夾角均為120°，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學鍵——大π鍵；3.苯中的6個碳原子是等效的，6個氫原子也是等效的。天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——分子結構分子式：C6H6結構式：或天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃，熔點5.5℃，常溫下密度為0.88g/cm3。苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——化學性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結構飽和烴不飽和烴結構化學性質(zhì)取代反應加成反應苯的大π鍵比較穩(wěn)定，不易發(fā)生加成反應，易發(fā)生取代反應。天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——化學性質(zhì)1.取代反應

+Br2+HBrFeBr3Br苯與溴的取代反應溴苯（無色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大）反應條件：液溴，催化劑FeBr3

+Br—Br+HBrFeBr3BrHHHHHH天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——化學性質(zhì)苯與溴的取代反應實驗現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)液體微沸,有紅棕色氣體充滿燒瓶；導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。1.取代反應[思考]哪些實驗現(xiàn)象能夠說明這個反應是取代反應，而不是加成反應呢？天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——化學性質(zhì)1.取代反應苯與濃硝酸的取代反應

+HNO3+H2O濃硫酸NO250~60℃反應條件：50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸硝基苯（具苦杏仁氣味，無色液體，難溶于水，密度比水大。）

+HO-NO2+H2OHHHHHH濃硫酸50~60℃NO2天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——化學性質(zhì)2.加成反應

+3H2催化劑苯與氫氣的加成反應環(huán)己烷反應條件：催化劑，加熱天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——化學性質(zhì)3.氧化反應2C6H6+15O2

12CO2+6H2O點燃實驗現(xiàn)象：有明亮的火焰并帶有濃煙注意：苯易燃燒，但難被酸性高錳酸鉀氧化天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源苯——用途天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源課堂練習1.有關苯的結構和性質(zhì)，下列說法正確的是（）A.苯分子中碳碳鍵是單鍵和雙鍵交替排列的B.易被酸性KMnO4溶液氧化C.與溴水發(fā)生加成反應而使溴水褪色D.苯分子中存在大π鍵，碳原子采用sp2雜化D天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源課堂練習2．實驗室制備溴苯的反應裝置如下圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是（）A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB．實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C．裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D．反應后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯D天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源課堂練習3、下列關于苯的敘述正確的是(

)A．反應①為取代反應，有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應②為氧化反應，反應現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應③為取代反應，有機產(chǎn)物是一種烴D．反應④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為苯分子含有三個碳碳雙鍵B天津市河西區(qū)化學名師工作室精品課程資源學習小結苯結構特征（平面正六邊形，具有獨特的大π鍵）物理性質(zhì)化學性質(zhì)（易取代、難加成、難氧化可