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有機化學知識點歸納(一)一、同系物結構相同,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團物質(zhì)物質(zhì)。同系物判斷關鍵點:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結構相同指具備相同原子連接方式,相同官能團類別和數(shù)目。結構相同不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無支鏈,后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團,但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個CH2原子團,但不是同系物。5、同分異構體之間不是同系物。二、同分異構體化合物具備相同分子式,但具備不一樣結構現(xiàn)象叫做同分異構現(xiàn)象。具備同分異構現(xiàn)象化合物互稱同分異構體。1、同分異構體種類:⑴碳鏈異構:指碳原子之間連接成不一樣鏈狀或環(huán)狀結構而造成異構。如C5H12有三種同分異構體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。⑵位置異構:指官能團或取代基在在碳鏈上位置不一樣而造成異構。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。⑶異類異構:指官能團不一樣而造成異構,也叫官能團異構。如1—丁炔與1,3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。⑷其余異構方式:如順反異構、對映異構(也叫做鏡像異構或手性異構)等,在中學階段信息題中屢有包括。各類有機物異構體情況:⑴CnH2n+2:只能是烷烴,而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n:單烯烴、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2—CH2CH2—CH2CH2CH2—CH—CHCH2—CH2CH2—CH2CH2CH2—CH—CH3⑶CnH2n-2:炔烴、二烯烴。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2—CH3CH3——CH3—CH3—CH3CH3—CH3CH3——CH3—CH3—CH3CH3⑸CnH2n+2O:飽和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3⑹CnH2nO:醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH2CH2—CHCH2CH2—CH—OHCH2—CH2OCH2OCH2—CH—CH3⑺CnH2nO2:羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m:糖類。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麥芽糖。2、同分異構體書寫規(guī)律:⑴烷烴(只可能存在碳鏈異構)書寫規(guī)律:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對到鄰到間。⑵具備官能團化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等,它們具備碳鏈異構、官能團位置異構、異類異構,書寫按次序考慮。通常情況是碳鏈異構→官能團位置異構→異類異構。⑶芳香族化合物:二元取代物取代基在苯環(huán)上相對位置具備鄰、間、對三種。3、判斷同分異構體常見方法:⑴記憶法:①碳原子數(shù)目1~5烷烴異構體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無異構體,丁烷有兩種異構體,戊烷有三種異構體。②碳原子數(shù)目1~4一價烷基:甲基一個(—CH3),乙基一個(—CH2CH3)、丙基兩種(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、CH3CHCH2CH3丁基四種(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—CCH3CHCH2CH3③一價苯基一個、二價苯基三種(鄰、間、對三種)。⑵基團連接法:將有機物看成由基團連接而成,由基團異構數(shù)目可推斷有機物異構體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種,戊醛、戊酸(分別看作丁基跟 醛基、羧基連接而成)也分別有四種。⑶等同轉換法:將有機物分子中不一樣原子或基團進行等同轉換。如:乙烷分子中共有6個H原子,若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一個結構,那么五氯乙烷有多少種?假設把五氯乙烷分子中Cl原子轉換為H原子,而H原子轉換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一個結構。一樣,二氯乙烷有兩種結構,四氯乙烷也有兩種結構。⑷等效氫法:等效氫指在有機物分子中處于相同位置氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有:①同一碳原子上連接氫原子等效。②同一碳原子上連接—CH3中氫原子等效。如:新戊烷中四個甲基連接于同一個碳原子上,故新戊烷分子中12個氫原子等效。CH3CHCH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3三、有機物系統(tǒng)命名法1、烷烴系統(tǒng)命名法⑴定主鏈:就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈(烷烴名稱由主鏈碳原子數(shù)決定)⑵找支鏈:就近不就遠。從離取代基最近一端編號。⑶命名:①就多不就少。若有兩條碳鏈等長,以含取代基多為主鏈。②就簡不就繁。若在離兩端等距離位置同時出現(xiàn)不一樣取代基時,簡單取代基優(yōu)先編號(若為相同取代基,則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小,就從哪一端編起)。③先寫取代基名稱,后寫烷烴名稱;取代基排列次序從簡單到復雜;相同取代基合并以漢字數(shù)字標明數(shù)目;取代基位置以主鏈碳原子阿拉伯數(shù)字編號標明寫在表示取代基數(shù)目標漢字之前,位置編號之間以“,”相隔,阿拉伯數(shù)字與漢字之間以“—”相連。⑷烷烴命名書寫格式:取代基編號取代基編號—取代基—取代基編號—取代基某烷烴簡單取代基復雜取代基主鏈碳數(shù)命名2、含有官能團化合物命名⑴定母體:依照化合物分子中官能團確定母體。如:含碳碳雙鍵化合物,以烯為母體,化合物最終名稱為“某烯”;含醇羥基、醛基、羧基化合物分別以醇、醛、酸為母體;苯同系物以苯為母體命名。⑵定主鏈:以含有盡可能多官能團最長碳鏈為主鏈。⑶命名:官能團編號最小化。其余規(guī)則與烷烴相同。如:CHCH3CH3—C—CH—CH3CH3OH,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇CHCH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛四、有機物物理性質(zhì)1、狀態(tài):固態(tài):飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸(16.6℃以下);氣態(tài):C4以下烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液態(tài):油狀:乙酸乙酯、油酸;粘稠狀:石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味:無味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味);稍有氣味:乙烯;特殊氣味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低級酯;3、顏色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水輕:苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發(fā)性:乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;與水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最簡式相同有機物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烴和環(huán)烷烴;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)飽和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)與丁酸及異構體(C4H8O2)5、炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)苯及苯同系物。如:丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)六、能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色或變色物質(zhì)1、有機物:⑴不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等)⑵不飽和烴衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等)⑷含醛基化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)⑸天然橡膠(聚異戊二烯)2、無機物:⑴-2價S(硫化氫及硫化物)⑵+4價S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽)⑶+2價Fe變色6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3變色6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3Mg+Br2===MgBr2(其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO反應)△2FeIMg+Br2===MgBr2(其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO反應)△⑷Zn、Mg等單質(zhì)如⑸-1價I(氫碘酸及碘化物)變色⑹NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2+H2O=HBr+HBrO2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2OHBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色物質(zhì)上層變無色(ρ>1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下層變無色(ρ<1):直餾汽油、煤焦油、苯及苯同系物、低級酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴(如己烷等)等八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色物質(zhì)1、有機物:⑴不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等)⑵不飽和烴衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等)⑷醇類物質(zhì)(乙醇等)⑸含醛基化合物(醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等)⑹天然橡膠(聚異戊二烯)⑺苯同系物2、無機物:⑴氫鹵酸及鹵化物(氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物)⑵+2價Fe(亞鐵鹽及氫氧化亞鐵)⑶-2價S(硫化氫及硫化物)⑷+4價S(二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽)⑸雙氧水(H2O2)【例題】例1某烴一個同分異構體只能生成一個一氯代物,該烴分子式可能是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C8H18〖考點直擊〗本題考查了判斷同分異構體等效氫法。〖解題思緒〗主要經(jīng)過各種同分異構體分子對稱性來分析分子中等效氫。C3H8、C4H10各種同分異構體分子中都存在兩種等效氫,所以其各種同分異構體一氯代物應該有兩種。從CH4、C2H6結構看,其分子中H原子都等效。因而它們氫原子被甲基取代后衍生物分子中氫原子也分別都是等效。故C5H12、C8H18各一個同分異構體C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一個?!即鸢浮紺D例2以下各對物質(zhì)中屬于同分異構體是()A.12C與13CB.O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3—CH3CHCH2CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3H—C—CH3CH3HCH3—C—CH3HH〖考點直擊〗本題考查對同位素、同素異形體、同系物和同分異構體等概念掌握情況?!冀忸}思緒〗A選項物質(zhì)互為同位素。B選項物質(zhì)互為同素異形體。C選項一對物質(zhì)為同一物質(zhì)不一樣寫法。D選項一對物質(zhì)分子式相同,但結構不一樣,互為同分異構體?!即鸢浮紻例3用式量為43烷基取代甲苯苯環(huán)上一個氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物數(shù)目為()A.3B.4C.5D.6〖考點直擊〗本題既考查了學生對苯二元取代物同分異構體數(shù)目標判斷,又考查了依照式量求烴基方法?!冀忸}思緒〗式量為43烷基為C3H7—,包含正丙基(CH3CH2CH2—)和異丙基[(CH3)2CH—],分別在甲苯苯環(huán)鄰、間、對位上取代,共有6種烴及烴基推算,通常將式量除以12(即C原子式量),所得商即為C原子數(shù),余數(shù)為H原子數(shù)。本題包括是烷基(C3H7—),預防只注意正丙基(CH3CH2CH2—),而忽略了異丙基[(CH3)2CH—]存在?!即鸢浮紻【習題】—OHCH—OHCH2CH3—CH2—CH2OH—OHB.葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]C.乙酸甲酯和油酸乙酯D.α—氨基乙酸和β—氨基丁酸2、有機物CH3O—C6H4—CHO,有多個同分異構體,其中屬于酯且含有苯環(huán)結構共有(D)A.3種B.4種C.5種D.6

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