第十六章雜環(huán)化合物第三詳解

第十六章雜環(huán)化合物第三版詳解演示文稿目前一頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)優(yōu)選第十六章雜環(huán)化合物第三版目前二頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)本章討論后一類化合物。

[命名]音譯名ONHSN呋喃

噻吩

吡咯

吡啶

(Furan)

(Thiophene)

(Pyrrole)

(Pyridine)

編號(hào)從雜原子開(kāi)始。遇兩相同雜原子,則由帶取代基(或H)的雜原子開(kāi)始。含多個(gè)不同雜原子,則按OSN順序編號(hào)。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)稠雜環(huán)的編號(hào)吲哚嘌呤喹啉

吲哚嘌呤喹啉OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前四頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing§16.1吡啶Sp2OrganicChemistryXumiaoqing目前五頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingSpπππππππOrganicChemistryXumiaoqing目前六頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing2.26D1.17DOrganicChemistryXumiaoqing目前七頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing吡啶2-甲基吡啶β-甲基吡啶γ-甲基吡啶沸點(diǎn):115℃128℃144℃144℃2,6-二甲基吡啶2,5-二甲基吡啶2,4-二甲基吡啶2,3-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶沸點(diǎn):177℃157℃157℃163℃170℃OrganicChemistryXumiaoqing目前八頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前九頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十一頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十二頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十三頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingHNO3(發(fā)煙),H2SO490℃OrganicChemistryXumiaoqing目前十四頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.1.4碳原子上的親核取代反應(yīng)OrganicChemistryXumiaoqing目前十五頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十六頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十七頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing§16.2喹啉和異喹啉喹啉異喹啉OrganicChemistryXumiaoqing目前十八頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十九頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十一頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十二頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing+[O]-H2OOrganicChemistryXumiaoqing目前二十三頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing℃℃OrganicChemistryXumiaoqing目前二十四頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing§16.3嘧啶

(見(jiàn)424-425)OrganicChemistryXumiaoqing目前二十五頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)§16.4吡咯、呋喃和噻吩吡咯呋喃噻吩Pyrrolefuranethiophone

富電子的芳香雜環(huán)化合物。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十六頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)16.4.1結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

吡咯、呋喃和噻吩分子的鍵長(zhǎng)、鍵角見(jiàn)表

吡咯的分子軌道模型π1π2π3π4π5OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十七頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)吡咯的共振式見(jiàn)（p425)

偶極矩OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十八頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.1親電取代反應(yīng)1）吡咯是富電子的芳香雜環(huán)化合物，與親電試劑反應(yīng)比苯活潑。2）親電取代主要生成2-位（α-位）取代物。為什么取代發(fā)生在2-位（α-位）？可從中間產(chǎn)物的共振式說(shuō)明：（1）共振式比（2）共振式穩(wěn)定，所以產(chǎn)物多。OrganicChemistryXumiaoqing目前二十九頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.2與堿性試劑的反應(yīng)OrganicChemistryXumiaoqing目前三十一頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.3還原和氧化見(jiàn)(P427-428)OrganicChemistryXumiaoqing目前三十二頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing克諾爾（Knorr）合成法：OrganicChemistryXumiaoqing目前三十三頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing帕爾-克諾爾(Paal-Knorr)合成法OrganicChemistryXumiaoqing目前三十四頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing漢棲(Hantzsch)合成法:OrganicChemistryXumiaoqing目前三十五頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.4.4卟啉和可啉OrganicChemistryXumiaoqing目前三十六頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十七頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十八頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十九頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前四十頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing§16.5吲哚OrganicChemistryXumiaoqing目前四十一頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.5.1結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)見(jiàn)(P430)OrganicChemistryXumiaoqing目前四十二頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing16.5.3吲哚環(huán)的生成(見(jiàn)P431)16.5.4敗吲哚衍生物(見(jiàn)P431)§16.6咪唑和嘌呤(見(jiàn)P432-434)OrganicChemistryXumiaoqing目前四十三頁(yè)\總數(shù)四十八頁(yè)\編于八點(diǎn)OrganicChemistryXumiaoqing§16.7呋喃和噻吩相對(duì)速率約為103