有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題參考答案新

優(yōu)選文檔優(yōu)選文檔PAGE優(yōu)選文檔《有機(jī)化學(xué)》習(xí)題參照答案

序言

這本參照答案是一般高等教育“十二五”規(guī)劃教材《有機(jī)化學(xué)》（周瑩、賴桂春主編，化學(xué)工業(yè)初版社初版）中的習(xí)題配套的。我

們以為做練習(xí)是訓(xùn)練學(xué)生各樣能力的有效路子之一，是對(duì)自己所學(xué)內(nèi)容可否掌握的一種測試。因此，要求同學(xué)們?cè)趯W(xué)習(xí)、消化和概括

總結(jié)所學(xué)有關(guān)知識(shí)的基礎(chǔ)上達(dá)成練習(xí)，即使有些可能做錯(cuò)也沒有關(guān)系，只需悉心去做就行，由于本參照答案可為讀者達(dá)成有關(guān)練習(xí)后

實(shí)時(shí)查對(duì)供應(yīng)方便，只管我們的有些參照答案（如合成題、鑒識(shí)題）不是唯一的。

北京大學(xué)邢其毅教授在他主編的《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解答與解題示例》一書的序言中寫道：“解題有點(diǎn)像解謎，重在思慮、推理

和分析，一旦揭開了謎底，就難以獲取很好的訓(xùn)練?！边@句話很切合有機(jī)化學(xué)解題的特點(diǎn)，特摘錄下來奉獻(xiàn)給同學(xué)們。我們以為，吃

透并消化了本參照答案，將會(huì)受益匪淺，關(guān)于報(bào)考研究生的同學(xué)，也基本夠用。

第一章緒論

1-1解：

1）C1和C2的雜化種類由sp3雜化改變?yōu)閟p2雜化；C3雜化種類不變。

2）C1和C2的雜化種類由sp雜化改變?yōu)閟p3雜化。

3）C1和C2的雜化種類由sp2雜化改變?yōu)閟p3雜化；C3雜化種類不變。

1-2解：(1)Lewis酸H+，R+，R－C+＝O，Br+，AlCl3，BF3，Li+這些物質(zhì)都有空軌道，能夠結(jié)合孤對(duì)電子，是Lewis酸。（2）Lewis堿x－，RO－，HS－，NH2，RNH2，ROH，RSH這些物質(zhì)都有多于的孤對(duì)電子，是Lewis堿。

1-3解：

57343.4%硫原子個(gè)數(shù)n=6.0832..07

1-4解：

甲胺、二甲胺和三甲胺都能與水形成氫鍵，都能溶于水。

綜合考慮烷基的疏水作用，以及能形成氫鍵的數(shù)目（N原子上H越多，形成的氫鍵數(shù)目越多），以及空間位阻，三者的溶解性大小為：

CH3NH2>(CH3)2NH>(CH3)3N

1-5解：32751.4%3274.3%14，nN32712.8%nC12.014，nH1.014.03，3279.8%1，32714.7%3，nNa3277.0%nSnO132.016.023.0甲基橙的實(shí)驗(yàn)試：CHNSONa1414331-6解：CO2：H2O：

第二章有機(jī)化合物的分類和命名

2-1解：(1)碳鏈異構(gòu)（2）地址異構(gòu)（3）官能團(tuán)異構(gòu)（4）互變異構(gòu)2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2)2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20)甲乙醚(21)3-戊酮(22)3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）鄰苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯環(huán)己烷（34）順-1-甲基-2-乙基環(huán)戊烷（35）順-1,2-二甲基環(huán)丙烷2-3解：

HCH3CH3C2H5CCCH3HH3CCHCCCCH3HCCCH3CH33H2H2H2(1)（2）CH3C2H5CH3H3CC2H5HH3CCCCCCCCH3HH2H2H2HH(3)CH3C2H5(4)

H2CCCH2CH2CH3(5)C2H5(6)

H

H3C

CH3

CH3CH3

H(7)HH(8)

C2H5

C2H5(10)(9)

CH3

NO2

H3CCCHNO2(12)(11)

COOH

HO

(13)(14)Br

CH3

CHO

BrCH3H3CCH2OH(16)(15)

Br

OH

Br

(17)OH(18)

SO3H

HOOONO2(20)O(19)

O

O

(21)(22)

H3CCHOCH3H3CCCHO(23)HH(24)CH3

O

CH3NHH2NNH(25)(26)

O

NH(27)(28)S

O

CH2H5N

CH2H5

(29)(30)CH3(CH)7CH=CH(CH)COOH227

O

H2NH2N-CNH-C-NH2(31)NH2(32)OO

O

O

CHO(33)

2-4解：

(1)

O(34)O

CH3CH3H3CCCCCH3H2HCH3命名改正為：2,3,3-三甲基戊烷

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

2-5解：可能的結(jié)構(gòu)式

2-6解：

(1)

(2)

(3)

2-7解：

1,3-戊二烯1,4-戊二烯1－戊炔2－戊炔1,2-戊二烯2,3－戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯第三章飽和烴3-1解：(1)2,3,3,4-二甲基戊烷(2)3-甲基-4-異丙基庚烷(3)3,3-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-環(huán)丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基環(huán)戊烷3-2解：

CH3CH3H3CCCCH2CH3(1)CH3CH3(2)

CH3CH3H3CCCH2CHCH3CH3(4)(3)

(5)(6)

3-3解：

有誤，改正為：3-甲基戊烷

正確

有誤，改正為：3-甲基十二烷

有誤，改正為：4-異丙基辛烷

4,4-二甲基辛烷

有誤，改正為：2,2,4-三甲基己烷

3-4解：

>(2)>(5)>(1)>(4)

3-5解：

(A)對(duì)位交織式(B)部分重疊式(C)鄰位交織式(D)全重疊式

A>C>B>D

3-6解：

(1)相同(2)結(jié)構(gòu)異構(gòu)(3)相同(4)相同(5)結(jié)構(gòu)異構(gòu)體(6)相同3-7解：

由于烷烴氯代是經(jīng)歷自由基歷程，而乙基自由基的牢固性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3-8解：

(1)

(2)

(3)

3-9解：

鏈惹起（自由基的產(chǎn)生）

鏈增添

c．鏈停止

H=D-Cl+DC-Cl－DC-H=+－＝360KJ/mol

3-10解：

>(2)>(3)>(1)

3-11解：

(1)正丙基n-propyl(2)異丙基isopropyl(3)異丁基isobutyl(4)叔丁基tert-butyl(5)甲基methyl(6)乙基ethyl3-12解：

叔氫與伯氫的比率為1:9，但叔氫被取代的比率占絕對(duì)多半，說明反響主要由氫原子的活性決定。

3-13解：

Cl

(1)ClCH2CH2CH2Cl(2)

(3)CH3CHCHCl(4)BrCH2CHCHCHBr22222第四章不飽和烴

4-1解：

++H3CCH2H3CCHCH3(1)(2)CH3HH3CC+HH3CC+H3CCCH3ClCl+(3)(4)牢固性次序：(3)>(2)>(1)>(4)

4-2解：

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

4-3解：

(1)

(2)

4-4解：4-5解：

4-6解：

Br

ABC

4-7解：

4-8解：

HCCCHCCH3CCCCHCHH2H3CDAB34-9解：

4-10解：

AB

第五章芬芳烴

5-1解：

Cl

CHCH2CH3

(1)O(2)

SO3H

(3)CH3（4）

CH3NHCOCH3ClH3CCCH3（5）CH3（6）NO2OOHOHOHNO2+（7）（8）NO25-2解：NHCOCH3CH3OH

CH3

(1)(2)NO2(3)COOH

CH3CF3

CN

CHO

(4)(5)(6)

5-3解：

、(5)、(7)、(8)能發(fā)生傅－克反響。

5-4解：

(1)

(2)

5-5解：

(1)

(2)

5-6解：

(1)

(2)

5-7解：

(3)、(4)、(5)、(7)、(8)擁有芬芳性

5-8解：

CH3

CH2CH3A

5-9解：

5-10解：略

第六章鹵代烴

6-1解：

(1)2-甲基-7-溴辛烷(2)1-甲基-7-溴甲基環(huán)己烷(3)4-甲基-2-氯-6-溴庚烷

癸烷(9)順-1-叔丁基-3-氯-環(huán)己烷

烷

6-2解：

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCHCH3(1)(2)CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2D(3)(4)CH3CH2CH2CH2CH3CHCHCHCH2CCCH3(5)(6)322(7)CH3CH2CH2CH2NHCH3CH3CHCHCH3(8)(9)CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2ONO2(10)6-3解：CH3CH2OCH2CH2CNMgBr,(1)(2)CH3CHCH2CH3(3)OH(4)CH3CHCHCH3CH3H3CCONO2ClCH=CH-CHCH3(5)CH3(6)OH

H3CCH2Br

(7)

6-4解：(1)(2)(3)CH3CH2CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2CH2Br+(CH3)2CuLi

(4)CH3CH2CH2CH2OHHBr(C2H5)2CuLiCH3CH2CH2CH2Br+

6-5解：

(1)

(2)

(3)

6-6解：

CH3CH3CH3H3CCCH2Cl,H3CCCH2MgCl,H3CCCH2DCH3CH3CH3(1)DCH2CH2CH2CHCO2H5(2)(3)Cl(4)CH3HCH3CNH3CCCH2CH2OHCH3(5)Cl(6)H(7)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2C2H5

CH3HCH3CCCH3CH3Br(9)(8)6-7解：

>(2)>(1)>(3)

6-8解：

>(4)>(1)>(2)

6-9解：

(2)>(1)>(3)6-10解：(3)>(2)>(4)>(1)6-11解：(4)>(1)>(2)>(3)6-12解：(1)(2)(3)Cl2CH3CHCH2Clhv

CuLi(CH2CHCH2)2+

HBr

CH2

(4)

6-13解：

Cl

(10)

2Li

CH2CHCH2

石油醚

Cl

BrMgH2O

CH3乙醚H+

CuI

LiCH2CHCH2無水乙醚

CH2CHCH2

D

CH3

Br

ABC

6-14解：

DEF

或

DEF

第七章旋光異構(gòu)

7-1解：略

7-2解：略

7-3解：略

7-4解：

正確

7-5解：CH3

ClBr

C2H5

S構(gòu)型(2)

COOH

Br

BrHCOOH(4)2S,3S(5)7-6解：

擁有光學(xué)活性，（2R，3S）

擁有光學(xué)活性，（2R，4S）

擁有光學(xué)活性，（R）

7-7解：

COOHCOOHBrHHNH2C2H5C6H5S構(gòu)型(3)R構(gòu)型CH3CH3HBrBrHBrCH3BrHC2H5CH32S,3S(6)2R,3S

沒有光學(xué)活性，（2R，3R）

擁有光學(xué)活性，（1S，3S）

沒有光學(xué)活性

(1)相同化合物(2)相同化合物(3)不是同一化合物(4)不是同一化合物7-8解：略7-9解：7-10解：第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇(2)3-丁炔-1-醇(3)2-乙基-2-丁烯-1-醇(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇(5)對(duì)甲氧基苯酚(6)4-硝基-2-溴-苯酚8-2解：F3CCH2OH>ClCH2CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH>OH>CH3OH(1)OHOHOHCH2OHOH>>>>NO2CH3(2)8-3解：CH3CH3CH3H3CCCH2BrBrCHBrMgCH(1)CH3,CH3(2)CH3(3)

Cl

OCH3CH3OCH(4)(5)CH3CCH2CH3(6)CH3

OH

BrBr

OH

CH3CH2I

(7)(8)Br8-4解：8-5解：或8-6解：OHOHOHBrH3CCCH2CH3H3CCCHCH3H3CCCHCH3H3CCCH2CH3ACH3BCH3CCH3CH3D第九章醛、酮、醌9-1解：(1)3-甲基-丁醛(2)5-甲基-3-己酮(3)2,4-戊二酮(4)1,1-二甲氧基丁烷(5)1,3-二苯基-1,3-丙二酮(6)4-甲基-3-戊烯醛9-2解：O

CH3H3CCCHOCHOCH3(1)(2)(3)

O

HONNCH3(4)(5)(6)9-3解：COOHCH3H3CCCOOH(1)CH3(2)H2O,HgSO/HSO，Cl2/NaOH424CHOCH3CH3HCCCCOO-H3CCCCH2OH3H,H22CH3CH3(3)(4)(5)Zn-Hg/HCl+49-4解：OOOOCH3CCHO>CHCH>CH3CCH2CH3>(CH3)2CCC(CH3)2（1）3

OO（2）CCl3CCH2CH3>CH3CCH2CH39-5解：

1）

2）

3）

9-6解：

(1)

(2)

(3)

9-7解：

9-8解：

甲醛的復(fù)原性比對(duì)甲氧基苯甲醛的強(qiáng)，故甲醛做復(fù)原劑，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化劑，被復(fù)原。

9-9解：

羰基的α碳的親核性，與α碳上氫的酸性有關(guān)，酸性越強(qiáng)，親核性越強(qiáng)。

ArCH2COR的烯醇式互變異構(gòu)體的雙鍵同時(shí)與苯環(huán)和羰基共軛，較ArCOR的烯醇式互變異構(gòu)體牢固；故ArCH2COR中亞甲基上的氫酸

性較強(qiáng)，親核性較強(qiáng)。

9-10解：

OHO

ABC

9-11解：

第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸

10-1解：

(1)(Z)-2,3-二甲基丁二酸(2)對(duì)羥基苯甲酸OOCH3OCOCBr(3)H2(4)Cl10-2解：

（1）甲酸<乙酸<氯乙酸<二氯乙酸

丙酸<3-氯丙酸<2-氯丙酸<2,2-二氯丙酸

10-3解：(1)(2)10-4解：OO(1)H3CCCH2COC2H5CH3CHO+CO2(2)H3COO

(3)OOCH3

CH3CH=CH-COOH10-5解：(1)(2)10-6解：OOOCH3CCHCOC2H5(1)CH3CCH2COCH3(2)OHCH2CH3OHOOOCCH2CCH3CHCCHCCH3(3)3(4)10-7解：

OHOH3CCH3ABH3CHC10-8解：OOCH3OOCH3CCH2COCOAHCH3BCH3CCH2COHCH3CCH3C10-9解：

第十一章含氮有機(jī)化合物

11-1解：

（1）N，N二甲基苯甲酰胺（2）5-溴-2-甲基苯胺（3）2-氨基丁烷

11-2解：

(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>CH3CONH2

11-3解：

(1)(HNOH3CNH2H3CNHCOCH3/HSO)，()，()324

Br(2)((C2H5)3NCH(CH3)2)CHNNN(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，(CH(4)(CHCHNH)322

3

3)

NHCOCHNHCOCH3NH23

(5)( )，(NO2)，(NO2)

11-4解：

(1)

-萃取OH/苯胺H+無機(jī)層苯胺甲苯有機(jī)層甲苯萃取

(2)

提示：對(duì)甲基苯磺酰氯(Hinsberg反響)

11-5解：

提示：對(duì)甲基苯磺酰氯(Hinsberg反響)

提示：Tollen試劑(乙醛)，碘仿反響(乙醇)，Hinsberg反響(正丙胺)，飽和NaHCO3(乙酸)

11-6解：

(1)

(2)

11-7解：

A：3-乙基-3-氨基戊烷NH2B：3-乙基-3-羥基戊烷OH

C：3-乙基-2-戊烯

11-8解：NH2

OH

A：

B：

C：

11-9解：第十二章含硫、含磷有機(jī)化合物

12-1解：

(1)巰基環(huán)己烷(或環(huán)己烷硫醇)(2)二甲基二硫醚(3)對(duì)甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚(5)3-巰基乙醇(6)乙磺酸(7)磷酸三甲基酯(8)硫代磷酸三甲基酯O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯(10)O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯

12-2解：

4<2<3<1

1<3<2

12-3解：

(1)3>1>2

(2)1>3>2>4

12-4解：

SNa

(1)CH3CH2SNa(2)CH3CH2SO3H(3)(4)CH3CH2SH

SO3HClCHOH+CHCOOH3CCl3(5)(6)Cl12-5解：

提示：FeCl3(對(duì)甲苯酚)，Lucas試劑(芐醇、環(huán)己醇)，余下為苯甲硫醇12-6解：

O,O-二乙基-S-芐基硫代磷酸酯(2)O,O-二乙基-N-乙?；虼姿狨?/p>

12-7解：

(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯(2)O-乙基-S,S–二苯基磷酸酯(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺第十三章雜環(huán)化合物和生物堿13-1解：(1)1—甲基—2—氯吡咯(2)2(α)—呋喃甲酸(3)4—甲基噻唑(4)4—氯嘧啶CHOCH3(6)(5)(7)(8)NCH3NOCHOBrNCH2COOHCH313-2解：略

13-3解：

若甲基在苯環(huán)上，不論其地址怎樣，氧化后均獲取2,3—吡啶二甲酸。而甲基在吡啶環(huán)上有三種可能，只有4—甲基喹啉才切合

上述結(jié)果。

13-4解：

(1)COCH3(2)NNNSO3HOBrBrHOClCOOHC(3)(5)不反響(6)N(4)(7)OOBrBrNNCOOHCHO13-5解：

13-6解：

(1)芐胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯(2)四氫吡咯>吡啶>吡咯

13-7解：提示

(1)稀HSO(2)KMnO4/H+或稀HCl24第十四章氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸

14-1解：

(1)天冬氨酸Asp(2)半胱氨酸Cys(3)苯丙氨酸Phe(4)組氨酸His(5)薄荷酮(6)脫氧腺苷-5’-磷酸14-2解：

陰離子

14-3解：

陽極。由于，此時(shí)該氨基酸在溶液中主要以陰離子的形式存在。

14-4解：

甘·丙·苯丙；甘·苯丙·丙；

丙·甘·苯丙；丙·苯丙·甘；

苯丙·丙·甘；苯丙·甘·丙；

結(jié)構(gòu)式：略

14-5解：

(1)

(2)

(3)

(4)

14-6解：

與茚三酮顯藍(lán)紫色的為組氨酸

與稀的CuSO4堿溶液作用呈紫紅色（縮二脲反響）的為酪蛋白

與亞硝酸作用放出氮?dú)獾臑榻z氨酸

與溴水作用表現(xiàn)褐色的為α-蒎烯，冰片和樟腦不反響；既而與金屬鈉作用，有氫氣放出的為冰片，節(jié)余的為樟腦。

14-7解：

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

14-8解：

(A)為或許（不牢固）。

化學(xué)反響方程式略。

14-9解：

的名稱：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；縮寫Phe-Gly-Ala。

14-10解：

(A)為，(B)為?；瘜W(xué)反響方程式略。

第十五章碳水化合物

15-1解：

（1）D-甘露糖（2）β-D-半乳糖（3）β-D-葡萄糖甲苷

4）α-D-1-磷酸葡萄糖（5）β-D-(-)-2-脫氧核糖（6）β-D-果糖

15-2解：

15-3解：HCH2OH（1）左邊單糖成苷，αHO-1，4-苷鍵O（OH2）左邊單糖成苷，β-1，4-苷鍵HOHOH(1)CH2OH(2)（3）左邊單糖成苷，α-1，H3-苷鍵H（4）兩個(gè)單糖均成苷，α，β-1，2-苷鍵OHHHHHOH15-4解：OHOHHNHCOCH3（2）、（4）能與Fehling試劑反響。CH2OH15-5解：HOH2COOHHHOOCH3(3)HH(4)HHHOOHHO15-6解：H15-7解：OHOHHH15-8解：D—核糖D—木糖D-阿洛糖D-半乳糖15-9解：15-10解：CHOCHOCH2OHCH2OHHOHHOHCOCO15-11解：HOH或HOHB.HOH或HOHA.15-12解：HOHHOHHOHHOHCH2