官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型 烴的衍生物

關(guān)于官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型烴的衍生物第1頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月1．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。2．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。3．結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。第2頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月1．鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及重要有機(jī)反應(yīng)類型的判斷。3．有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫。4．信息給予型的有機(jī)合成及綜合推斷題的解題方法。第3頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型第4頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月 丙烷跟溴水中的Br2能發(fā)生取代反應(yīng)嗎？ 提示不能，只有純凈鹵素單質(zhì)在光照條件下才能與丙烷發(fā)生取代反應(yīng)，溶液中的鹵素單質(zhì)不能發(fā)生取代反應(yīng)。第5頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1．概念：烴分子里的一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。

2．物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：除

、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余均為液體和固體。

(2)沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。

(3)密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴以外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。

(4)溶解性：鹵代烴都難溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。一氯甲烷第6頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第7頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月 鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 提示不能。鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子，遇AgNO3溶液不會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀。第8頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月三、醇和酚(一)醇1．概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O(n≥1)。2．分類第9頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月3．化學(xué)性質(zhì)第10頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月醇分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：第11頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2第12頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第13頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(二)酚1．組成與結(jié)構(gòu)C6H6O羥基苯環(huán)第14頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2.物理性質(zhì)粉紅酒精第15頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2C6H5OH＋2Na→2C6H5ONa＋H2↑

第16頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第17頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚分子中的羥基使與其相鄰和相對位置上的氫原子較容易被取代。①苯酚與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：__________________________________________________。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。第18頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月②縮聚反應(yīng)：—————————————————————————。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在。第19頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月 分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物存在哪些同分異構(gòu)體？ 提示分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：

這五種結(jié)構(gòu)中，前三種屬于酚類，第四種屬于芳香醇類，名稱是苯甲醇，第五種屬于醚類。第20頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月四、醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(一)醛

1．概念：醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。

2．官能團(tuán)：

。

3．通式：飽和一元脂肪醛

(n≥1)。

4．常見物質(zhì)

(1)甲醛 結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，又名蟻醛，通常是一種有刺激性氣味的無色氣體，有毒，易溶于水，水溶液叫福爾馬林。

(2)乙醛 結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，易溶于水的液體，有刺激性氣味?！狢HOCnH2nO第21頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式為

，有杏仁氣味的液體，是制備香料、染料的重要中間體。第22頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(二)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1．還原反應(yīng)第23頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

第24頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

第25頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月 做銀鏡反應(yīng)以及新制的Cu(OH)2懸濁液與乙醛的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，最關(guān)鍵的是什么？ 提示要保證實(shí)驗(yàn)成功，這兩個(gè)實(shí)驗(yàn)都必須在堿性條件下進(jìn)行，否則不會(huì)成功。另外，做銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，還必須保證試管潔凈和水浴加熱。第26頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第27頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月3．分子組成和結(jié)構(gòu)第28頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月4.物理性質(zhì)

(1)乙酸 氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：任意比溶于水和乙醇。

(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。第29頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月5．化學(xué)性質(zhì)第30頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第31頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月

(二)酯

1．概念：酸與醇作用失水而生成的一類有機(jī)化合物。

2．性質(zhì)

(1)物理性質(zhì) 一般酯的密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，低級酯是具有芳香氣味的液體。

(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)第32頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH

第33頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月 丙烯酸(CH2===CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物嗎？ 提示是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)—CH2—，完全符合同系物的定義。第34頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第35頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月兩種方法

1．鹵代烴的分類方法

(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同進(jìn)行分類：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。

(2)根據(jù)分子中所含烴基的不同進(jìn)行分類：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。

(3)根據(jù)分子中所含鹵素原子的多少不同進(jìn)行分類：一鹵代烴、多鹵代烴。第36頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月

2．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法

(1)將鹵代烴與過量NaOH溶液混合加熱，充分振蕩、靜置，使鹵代烴水解；

(2)再向混合液中加入過量的稀HNO3，中和過量的NaOH溶液；

(3)向混合溶液中加入硝酸銀溶液，觀察生成沉淀的顏色。 若有白色沉淀生成，則證明是氯代烴；若有淺黃色沉淀生成，則證明是溴代烴；若有黃色沉淀生成，則證明是碘代烴。第37頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月三種比較1．脂肪醇、芳香醇、酚類的比較第38頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2.醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性比較第39頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月3.烴的羰基衍生物比較第40頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第41頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)α-C上沒有氫原子，該醇不能被催化氧化，如

不反應(yīng)。

第42頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第43頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月4．鹵代烴與醇消去反應(yīng)的比較規(guī)律 鹵代烴的消去與醇的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或“—OH”)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是強(qiáng)堿的醇溶液，后者是濃硫酸、加熱。5．苯酚性質(zhì)的規(guī)律 苯酚性質(zhì)是由羥基與苯環(huán)的相互影響確定的。在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。第44頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第45頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第46頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月一個(gè)總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中硫酸的作用

a．苯的硝化反應(yīng)，b.實(shí)驗(yàn)室制乙烯，c.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中濃H2SO4所起的作用不完全相同，實(shí)驗(yàn)a和c中濃H2SO4均起催化劑和吸水劑作用，實(shí)驗(yàn)b中濃H2SO4做催化劑和脫水劑。第47頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月我的總結(jié)1．在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：第48頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第49頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2．能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物：不飽和烴、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸鹽、還原性糖等。3．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛類、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。第50頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月4．有機(jī)轉(zhuǎn)化“金三角” 烯烴、鹵代烴、醇之間轉(zhuǎn)化關(guān)系是： “有機(jī)金三角”既可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)換(官能團(tuán)的變換)，又可以增長或縮短碳鏈，增加或減少官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)物的合成與推斷中有極其重要的作用(轉(zhuǎn)化條件自行標(biāo)注)。第51頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月5．羰基的加成反應(yīng)

(1)機(jī)理第52頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)常見的加成反應(yīng)第53頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第54頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月我的閃記1．銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。2．有機(jī)反應(yīng)中“加氧去氫”為氧化，“去氧加氫”為還原。第55頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月問題征解 苯酚俗稱石炭酸、苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、的酸性強(qiáng)弱？ 提示苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，可設(shè)計(jì)下圖實(shí)驗(yàn)比較三者的酸性強(qiáng)弱順序：第56頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月必考點(diǎn)98有機(jī)反應(yīng)基本類型與物質(zhì)類別的關(guān)系1．取代反應(yīng)

(1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

(2)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。

(3)在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的取代反應(yīng)，將鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。第57頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2．加成反應(yīng)

(1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。

(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等。 此外，苯環(huán)的加氫、醛和酮與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。第58頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。(4)利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。第59頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月3．消去反應(yīng)

(1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。

(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。 ①醇分子內(nèi)脫水第60頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月②鹵代烴脫鹵化氫(3)在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烷的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。第61頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月4．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

(1)概念： 氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。還原反應(yīng)有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。

(2)還原反應(yīng)：在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有：O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等； 在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。第62頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)常見的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。第63頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月5．加聚反應(yīng)

(1)相對分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。

(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量之和)相等。 ②產(chǎn)物中僅有高聚物，無其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物。 ③實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。第64頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第65頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月6．縮聚反應(yīng)

(1)單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。

(2)常見發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基和羥基、羧基和氨基、苯酚和醛等。7．顯色反應(yīng)

(1)某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。

(2)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些含苯環(huán)蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)。第66頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色。6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋(常用于苯酚或酚類物質(zhì)的鑒別)②淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色。這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。③某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。第67頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月【典例1】

化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。第68頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第69頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月已知：RONa＋R′X===ROR′＋NaX根據(jù)題意完成下列填空：(1)寫出反應(yīng)類型。反應(yīng)①________，反應(yīng)②________。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式。A________________，C________________。第70頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第71頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(5)寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式________________。第72頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第73頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第74頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月答案(1)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)CH3OH濃硫酸、加熱第75頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第76頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(6)用潔凈的試管取少量試樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化第77頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH的水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃硫酸并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。第78頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且加氫氣時(shí)，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。第79頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月【應(yīng)用1】有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生以下有機(jī)反應(yīng)：①加成②取代③消去④氧化⑤加聚⑥縮聚。其中由分子中羥基(—OH)發(fā)生的反應(yīng)可能有 (

)。

A．①④⑤

B．③⑤⑥

C．②③④⑥

D．①②③④⑤⑥第80頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月必考點(diǎn)99鹵代烴的取代(水解)反應(yīng)與消去反應(yīng)對比第81頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第82頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月【典例2】(2012·沈陽聯(lián)考)已知：CH3CHCH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。第83頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)A的化學(xué)式：__________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C________________，D________________，E________________，H________________。(4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。第84頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月思維引入根據(jù)燃燒規(guī)律推出A的分子式，加成生成鹵代烴B、D后由反應(yīng)條件推斷E、F結(jié)構(gòu)。第85頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第86頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第87頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第88頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第89頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第90頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月【應(yīng)用2】 (2011·新課標(biāo)全國卷，38)香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：第91頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)：第92頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月已知以下信息：①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。第93頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為__________；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為__________，A的化學(xué)名稱為__________；(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有__________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種；第94頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中：①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)；②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。第95頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第96頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)由信息①和苯環(huán)上的甲基為鄰、對位定位基，知A為鄰氯甲苯。(3)由B→C的反應(yīng)條件“光照”知Cl取代的是苯環(huán)側(cè)鏈甲基上的氫原子。(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有4種，分別是第97頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第98頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月答案

(1)C9H6O2

(2)取代反應(yīng)鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)第99頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月推理流程根據(jù)題意信息和條件大體分析過程如下圖所示：第100頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月根據(jù)D的結(jié)構(gòu)很快推知A為鄰位取代，推導(dǎo)結(jié)果如下圖所示：第101頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月必考點(diǎn)100烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化第102頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第103頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第104頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第105頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第106頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月【典例3】 (2012·廣東理綜，30)過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如：第107頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：第108頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(1)化合物Ⅰ的分子式為__________________________。(2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為____________。(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3COCl反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為____________________。第109頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為________(寫出其中一種)。第110頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第111頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月答案(1)C7H5OBr第112頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月滿足圖1轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為羥基所連碳原子上有2～3個(gè)氫原子的醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。滿足圖2轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為醛，B為羧酸，C為醇，D為酯。第113頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月【應(yīng)用3】 (2013·鄭州調(diào)研)下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：第114頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。(2)上述框圖中，①是________反應(yīng)，③是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：_____________________________________。(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________，F(xiàn)1和F2互為________。第115頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第116頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成第117頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月“橋梁”作用通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X，引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：(1)一元合成路線RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2)二元合成路線RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)第118頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月試卷采樣(12分)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________；(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)；(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。第119頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第120頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________；C的系統(tǒng)名稱是________；E2的結(jié)構(gòu)簡式是____________；④、⑥的反應(yīng)類型依次是________________。第121頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第122頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)場指導(dǎo)易錯(cuò)提示：1．審題錯(cuò)誤

(1)未明確“碳碳雙鍵”的個(gè)數(shù)，及題目中的條件下發(fā)生反應(yīng)的類型。

(2)答題的具體要求。第123頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2．知識(shí)錯(cuò)誤

(1)未明確“雙鍵”位置和“一種類型氫”的關(guān)系，導(dǎo)致A的結(jié)構(gòu)判斷錯(cuò)誤。

(2)二鹵代烴消去產(chǎn)物為二烯烴，一般不考慮炔烴產(chǎn)物。

(3)1,2-加成和1,4-加成相對應(yīng)，產(chǎn)物應(yīng)為同分異構(gòu)體關(guān)系。第124頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月3．答題錯(cuò)誤

(1)化學(xué)方程式中條件錯(cuò)誤。

(2)反應(yīng)類型名稱應(yīng)完整，不可以用“加成”代替“加成反應(yīng)”。第125頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月審答題指導(dǎo)：1．審題抓題眼： 烴類碳碳雙鍵只有一種類型的氫名稱2．知識(shí)須全面：

(1)加成反應(yīng)的條件。

(2)鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的區(qū)別。3．下筆答題關(guān)鍵：

(1)化學(xué)方程式要注意條件；(2)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、命名，書寫要規(guī)范。第126頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月評分細(xì)則第127頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第128頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月Hold住考向名師揭秘預(yù)計(jì)2014年高考有機(jī)簡答題仍將緊密結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際、創(chuàng)設(shè)情境，引入信息，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性的有機(jī)化學(xué)試題將有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式與同分異構(gòu)體的推導(dǎo)、書寫和化學(xué)方程式的書寫揉合在一起進(jìn)行綜合考查。第129頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第130頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月解析本題考查有機(jī)反應(yīng)類型，意在考查考生對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的理解與區(qū)別能力。①是加成反應(yīng)，②是消去反應(yīng)，③、④都是取代反應(yīng)。答案

B第131頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2．(2012·大綱全國理綜，13)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結(jié)構(gòu)簡式如下：第132頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯(cuò)誤的是 (

)。A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴C．1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)D．1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240g溴第133頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月答案D第134頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月1．(2012·四川理綜，27)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子團(tuán)。W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式為：

HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：第135頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對分子質(zhì)量為168。請回答下列問題：(1)W能發(fā)生反應(yīng)的類型有________。(填寫字母編號)A．取代反應(yīng) B．水解反應(yīng)C．氧化反應(yīng) D．加成反應(yīng)第136頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)已知為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(3)寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(4)寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________。(5)寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________。第137頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月解析采用逆推法，W與C2H5OH發(fā)生水解的逆反應(yīng)——酯化反應(yīng)，可得Z的結(jié)構(gòu)簡式為H5C2OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5，根據(jù)題目所給信息可以判斷Y為OHC—CHO，X為HOCH2—CH2OH，再根據(jù)X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成相對分子質(zhì)量為168的酯N，驗(yàn)證所判斷的X為HOCH2—CH2OH正確。第138頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第139頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)X中含有兩個(gè)羥基，W中含有兩個(gè)羧基，二者可以發(fā)生酯化反應(yīng)消去2分子H2O，而生成環(huán)狀酯N。(4)丙二醇有兩種同分異構(gòu)體，其中HOCH2CH2CH2OH符合題意。第140頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第141頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第142頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第143頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。第144頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。第145頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第146頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第147頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月第148頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月答案(1)消去反應(yīng)2-甲基丙烷(或異丁烷)第149頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月在一些有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，為了防止反應(yīng)物的大量揮發(fā)，提高原料的利用率，常采用回流裝置。有機(jī)物的沸點(diǎn)一般較低，受熱易氣化，遇冷又液化，回流裝置就是通過冷凝裝置使沒參加反應(yīng)的有機(jī)物蒸氣冷凝成液體重新回流到反應(yīng)器中，使其繼續(xù)發(fā)生反應(yīng)。第150頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月中學(xué)有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見回流裝置1．苯的硝化反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)在一個(gè)大試管里，先加入1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50～60℃以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不斷搖動(dòng)，使混合均勻，然后放在60℃的水浴中加熱10min，把混合物倒入另一個(gè)盛水的試管里?？梢悦黠@地看到，有一種叫做硝基苯(C6H5NO2)的油狀物生成。第151頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月2．制取溴苯的反應(yīng)(起回流作用的是b段)第152頁，課件共163頁，創(chuàng)作于2023年2月3．乙酸乙酯的水解反應(yīng)