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烯丙位烴基的氧化烯丙位烴基的氧化

1．用二氧化硒氧化

2．用CrO3—呲啶配合物（Collins試劑）和鉻的其它配合物氧化

3．用過（氧）酸酯氧化當化合物中有多個烯丙位存在時，SeO2氧化的選擇規(guī)則是：①氧化雙鍵碳上取代基較多一邊的烯丙位烴基，并且產(chǎn)物總是以E-烯丙基醇或醛為主。②在不違背上述規(guī)則條件下，氧化順序是CH2>CH3>CHR2。當烯烴中有兩個亞甲基時，則兩個CH2都被氧化，得兩氧化產(chǎn)物的混合物：（如圖）③當上述兩規(guī)則有矛盾時，常遵循規(guī)則①。（如圖）④末端雙鍵在氧化時，常會發(fā)生烯丙位重排，羥基引入末端。（如圖）

Collins試劑是將CrO3吡啶絡合物從吡啶中分離出來，干燥后再溶于二氯甲烷中組成的溶液，它于無水條件下氧化醇，可得收率較高的醛、酮。過酸酯在亞酮鹽催化下，可在烯丙位基烴基上引入酰氧基，經(jīng)水解可得到烯丙醇類，這是烯丙位烴基氧化的間接方法，常用試劑有過醋酸叔丁酯和過苯甲酸叔丁酯。如環(huán)己烯在溴化亞酮存在下和過苯甲酸叔丁酯反應，生成相應的3

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