人教課標(biāo)實驗版-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第三章 烴的含氧衍生物-第三節(jié) 羧酸　酯 公開課比賽一等獎

第三節(jié)羧酸酯例題與解析例1關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是（）A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇解析:羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基的數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中含一個羧基，故為一元酸。答案：B例2在水溶液中存在平衡：，當(dāng)與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時，不可能生成的產(chǎn)物是（）解析:因乙酸在水溶液中存在平衡，故有兩種形式：和。與乙醇、濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應(yīng)：+H218O，故B不可能。答案：B例3（2004年廣東）（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是___________。寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。（2）化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是___________。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)的反應(yīng)化學(xué)方程式是____________________________________________。解析:（1）根據(jù)“1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)”，故A中含有一個—COOH；又根據(jù)“具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色”，故A中應(yīng)該含有一個，所以，A的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）由已知信息可得：一個B分子中含C、H、O原子個數(shù)分別為：N（C）==3N(H)==8N（O）==1所以，B的分子式為C3H8O。又根據(jù)“B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”，故B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO。（3）根據(jù)“D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A（）的鈉鹽和B（CH3CH2CH2OH）”，由此可推得D的結(jié)構(gòu)簡式為,故反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CH2CH2OH。答案：（1）CH2==CH—CH2—COOH、CH3—CH==CH—COOH（2）CH3CH2CH2OH+CH3CH2CH2OH例4魚膽弄破后會使魚肉粘上難溶于水的膽汁酸（一種酸，酸性與乙酸相當(dāng)）而變苦，要減少這種苦味，用來洗滌的最佳物質(zhì)是（）A.水B.純堿C.食鹽D.食醋解析：膽汁酸酸性與乙酸相當(dāng)，比碳酸強(qiáng)，可用純堿消除。答案：B例5實驗室用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合溶液的方法是______________，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。（2）裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸。造成倒吸的操作上的原因是__________________。（3）濃硫酸的作用是_____________________________________________。（4）飽和Na2CO3溶液的作用是__________________________。（5）實驗生成的乙酸乙酯，其密度比水_________（填“大”或“小”），有_________氣味。（6）若實驗中溫度過高，使反應(yīng)溫度達(dá)到140℃左右時，副反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物是_________（填物質(zhì)名稱）。解析：（1）同濃H2SO4溶于水放出大量的熱一樣，濃H2SO4溶于乙醇（或乙酸）也會放出大量的熱。由于乙醇、乙酸密度小，所以不可將乙醇（或乙酸）加入濃H2SO4中，否則會引起液體的飛濺。向試管中加液正確操作有三：①乙醇、乙酸、濃H2SO4②乙醇、濃H2SO4、乙酸③乙酸、濃H2SO4、乙醇（2）酒精燈的火焰受空氣流動的影響，忽強(qiáng)忽弱，這樣試管內(nèi)液體受熱不均勻，當(dāng)試管受熱由強(qiáng)轉(zhuǎn)弱時，若導(dǎo)管插在Na2CO3（aq）液面以下，就會引起液體的倒吸。（3）制取乙酸乙酯的反應(yīng)原理為：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃H2SO4能加快該化學(xué)反應(yīng)速率，且反應(yīng)前后質(zhì)量和化學(xué)性質(zhì)都沒有改變，所以是催化劑。濃H2SO4具有脫水性，可以使有機(jī)分子間的H和O按原子個數(shù)比2∶1生成水，因而也是脫水劑。濃H2SO4具有吸水性，將水吸附，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，故而又是吸水劑。（4）同乙酸乙酯一同導(dǎo)出的還有乙酸和乙醇蒸氣，飽和Na2CO3（aq）可以溶解乙醇，反應(yīng)掉乙酸，同時又能減少酯在水中的溶解，有利于酯水分層。（5）酯的密度比水小，乙酸乙酯有果香味。（6）溫度達(dá)到140℃時，就會發(fā)生下列反應(yīng)：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O答案：（1）將濃H2SO4慢慢倒入乙醇和乙酸的混合溶液〔或?qū)釮2SO4慢慢倒入乙醇（或乙酸）中，冷卻后再加入乙酸（或乙醇）〕（2）加熱不均勻（3）催化劑、脫水劑、吸水劑（三中選二）（4）吸收乙醇，反應(yīng)乙酸，減少酯的溶解，有利于分層（5）小果香（6）乙醚例6（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。寫出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________。（2）化合物B含有C、H、O3種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_________________。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是__________________。解析：（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，則知A分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，由1molA可與1molNaHCO3完全反應(yīng)，則知A分子中含有1個—COOH，結(jié)合A的分子式C4H6O2可知：A分子中含碳碳雙鍵而不含三鍵，又A分子中具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。與A具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可在—COOH不變的情況下，改變C==C和另一碳原子的相對位置得到。即有CH3—CH==CH—COOH或CH2==CH—CH2COOH。（2）B分子中C、H、O元素的原子個數(shù)比為：N（C）∶N（H）∶N（O）==3∶8∶1,所以最簡式為C3H8O，B的相對分子質(zhì)量為60，所以B的分子式為C3H8O。由于B+O2C，C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C含—CHO。B分子中羥基在碳鏈的一端，結(jié)構(gòu)簡式為CH3