(5)-8.2三萜類化合物的結(jié)構(gòu)五環(huán)三萜

第八章三萜類化合物第三節(jié)三萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類五環(huán)三萜

結(jié)構(gòu)中含有5個(gè)碳環(huán)的三萜類化合物。五環(huán)三萜類成分在中草藥中較為常見，苷元中常含有羧基，故又稱酸性皂苷，在植物體中常與鈣、鎂等離子結(jié)合成鹽。主要的結(jié)構(gòu)類型有：齊墩果烷型烏蘇烷型羽扇豆烷型木栓烷型又稱β-香樹脂烷(β-myrane)型?；灸负耍憾鄽漭宓奈鍌€(gè)六元環(huán)；環(huán)的構(gòu)型：A/B、B/C、C/D均為反式，而D/E為順式；母核上有8個(gè)甲基（4(2個(gè)),8,10,14,17,20(2個(gè))）1．齊墩果烷(oleanane)型齊墩果烷型

α-乳香酸

齊墩果酸齊墩果酸廣泛分布于植物界；具有降低轉(zhuǎn)氨酶作用，為治療急性黃疸性肝炎和遷延性慢性肝炎的有效藥物。齊墩果酸在中草藥中有的以游離形式存在，但大多數(shù)以與糖結(jié)合成苷的形式存在，如人參（齊墩果烷型的人參皂苷為C型）、甘草、三七、紫菀、柴胡等。

甘草(Glycyrrhizaurlensis)主要藥效成分：苷元甘草次酸(glycyrrhetinicacid)及其皂苷甘草酸(glycyrrhizicacid)[又稱甘草皂苷(glycyrrhizin)或甘草甜素]。甘草次酸和甘草酸有促腎上腺皮質(zhì)激素(ACTH)樣的生物活性，臨床上用于抗炎和治療胃潰瘍。要求：18-βH。1818-βH,D/E環(huán)順式

柴胡屬植物北柴胡和南柴胡,是重要的中藥，為疏散退熱、疏肝升陽藥。已從柴胡屬植物中分離出近100個(gè)三萜皂苷，均為齊墩果烷型。柴胡皂苷a和d是主要成分，具有抗炎和降血脂作用。

R1R2R3柴胡皂苷aOH-OH-fuc3glc柴胡皂苷元FOH-OHH柴胡皂苷dOH-OH-fuc3glc柴胡皂苷元GOH-OHH柴胡皂苷cH-OH-fuc3glc4rha柴胡皂苷eH-OH-fuc3glc柴胡皂苷元EH-OHH13，28-氧環(huán)13，28-氧環(huán)不穩(wěn)定，酸水解時(shí)醚鍵可能會(huì)斷裂生成人工產(chǎn)物。

2．烏蘇烷(ursane)型又稱α-香樹脂烷(α-amyrane)型或熊果烷型。特征：E環(huán)上C19位和C20位上分別各有一個(gè)甲基。此類三萜大多是烏蘇酸的衍生物。烏蘇酸烏蘇酸（Ursolicacid）又名熊果酸，來源于木犀科植物女貞(LigustrumlucidumAit.)葉中。具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、增強(qiáng)巨噬細(xì)胞吞噬功能等多種生物學(xué)效應(yīng)。女貞

3．羽扇豆烷(lupane)型結(jié)構(gòu)特征：E環(huán)為五元環(huán)，且D/E環(huán)的構(gòu)型為反式。同時(shí)，在E環(huán)的19位有α-構(gòu)型的異丙基取代。羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆種皮中。白樺脂醇(betulin)存在于中草藥酸棗仁、樺樹皮等中。白樺脂酸(betulinicacid)存在于酸棗仁、樺樹皮、柿蒂、天門冬、石榴樹皮等中。羽扇豆4．木栓烷(friedeiane)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C4位只有一個(gè)甲基。木栓烷雷公藤對(duì)類風(fēng)濕疾病有獨(dú)特療效。含有多種三萜，其中雷公藤酮是木栓烷型衍生物。木栓烷型4位只有一個(gè)甲基齊墩果烷型4,20位各有兩個(gè)甲基烏蘇烷型20位一個(gè)甲基轉(zhuǎn)到19位羽扇豆烷型E環(huán)為五元環(huán)，19位有異丙基取代總結(jié)測(cè)試題1.柴胡皂苷a是（）B.α-香樹脂烷型三萜類C.達(dá)瑪烷型三萜類D.