第一單元化石燃料與有機化合物

第一單元化石燃料與有機化合物第1頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一知識簡介

世界上絕大多數(shù)的含碳化合物，都是

有機化合物（簡稱有機物）。

例如：糖類、蛋白質(zhì)、油脂、染料等作為吃、穿、用方面的必需品;

合成樹脂、合成橡膠、合成纖維、藥物、染料、功能材料，等等目前，從自然界發(fā)現(xiàn)的和人工合成的有機物約有三千萬種，而且新的有機物仍在不斷地被發(fā)現(xiàn)或合成出來。第2頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

有機化合物種類繁多(超過2000萬種),分布廣泛,在人類的生活及生產(chǎn)中發(fā)揮重要作用。燃料:汽油、煤油、柴油建材:木材、黏結(jié)劑、涂料、油漆日用品:塑料、橡膠、纖維、清潔劑食物:糖類、油脂、蛋白質(zhì)第3頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一有機物概述一、什么叫有機物？1、定義：2、組成元素：絕大多數(shù)含碳元素的化合物為有機物。碳C、氫H、氧O、氮N、硫S、磷P、鹵素等但：碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物、氰化物、硫氰化物等看作無機物。

(但CO、CO2

、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、CN-、SCN-、等看作無機物。)因為：性質(zhì)和無機物相似主要元素其他元素3、分類:烴和烴的衍生物第4頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一有機物的種類為什么如此繁多？小問題⑷大量存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。⑶每個碳原子之間結(jié)合的方式可有單鍵、雙鍵、三鍵，多個碳原子可以相互結(jié)合形成長長的碳鏈，也可以形成碳環(huán)。⑴碳原子最外層有4個電子，在有機物中，每個碳原子都能與其他原子形成4個共價鍵⑵有機化合物中可以含一個碳原子,也可以含多個甚至成千上萬個碳原子。第5頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一比較尿素和碳酸尿素碳酸分子式：結(jié)構(gòu)簡式：CO(NH2)2H2CO3有機物無機物結(jié)論：有機物和無機物并無絕對的界限。人工合成的第一個有機物第6頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一有機物的主要性質(zhì)特點1.

大多數(shù)有機物難溶于水,易溶于有機溶劑。2.絕大多數(shù)有機物易燃燒。3.多數(shù)有機物為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。4.多數(shù)熔沸點低。5.有機物的反應(yīng)復(fù)雜，一般比較慢，常常伴有副反應(yīng)發(fā)生。6.有機反應(yīng)方程式中用“→

”不用“＝”。結(jié)構(gòu)有機物的以上性質(zhì)特點與其密切相關(guān)。第7頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等組成元素：其中僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳?xì)浠衔?，又稱為烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可以分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等。第8頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。碳tàn烴tīng氫qīng3.分類:烴的衍生物烴僅含碳和氫兩種元素的有機物最簡單的有機化合物——甲烷CH4有機物第9頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一下列物質(zhì)屬于烴的是？①CH4②CH3Cl③CH3OH思考第10頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一西氣東輸工程你知道嗎？讓我好好想想？？？第11頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

甲烷是池沼底部產(chǎn)生的沼氣和煤礦的坑道所產(chǎn)生的氣體的主要成分。這些甲烷都是在隔絕空氣的情況下，由植物殘體經(jīng)過微生物發(fā)酵的作用而生成的。

沼氣煤礦坑道氣天然氣油田氣甲烷在自然界的存在第12頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一瓦斯爆炸第13頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一1、已知甲烷的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是0.717g/L

，含碳75%，含氫25%。請同學(xué)們利用這些數(shù)據(jù)推出甲烷中的碳、氫元素的質(zhì)量比、原子數(shù)比和分子式。2、甲烷分子的電子式，說明它的分子結(jié)構(gòu)特點。最簡單的有機化合物——甲烷第14頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷的分子式是：CH42、甲烷的電子式：3、甲烷的分子結(jié)構(gòu)：第15頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

科學(xué)實驗證明：甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，四個氫原子位于正四面體的頂點上。第16頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一新課教學(xué)二、甲烷的物理性質(zhì)：通常情況下，甲烷是一種無色無味的氣體；密度是0.717g/L（標(biāo)準(zhǔn)狀況），

空氣甲烷極難溶于水。＜向下排空法排水法甲烷在自然界中的存在：池沼的底部(沼氣)，油田氣和煤礦坑道(坑氣、瓦斯)，天然氣(一般含CH480﹪－97﹪)。第17頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一1.穩(wěn)定性。結(jié)論：甲烷與KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，也不與溴水發(fā)生反應(yīng)。把甲烷氣體分別通入酸性KMnO4溶液與溴水中，觀察現(xiàn)象。與強酸、強堿或強氧化劑KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：第18頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一實驗：把甲烷通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管里，觀察紫色溶液是否有變化？新課教學(xué)實驗現(xiàn)象：溶液顏色沒有變化。實驗結(jié)論：甲烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)1.穩(wěn)定性：通常情況下，甲烷不僅不與高錳酸鉀等強氧化劑反應(yīng)，與強酸、強堿也不發(fā)生反應(yīng)，說明通常情況下甲烷的化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。第19頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一新課教學(xué)三、甲烷的化學(xué)性質(zhì)：2.甲烷的氧化反應(yīng)：

甲烷是一種很好的燃料，在空氣中容易燃燒生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱。CH4爆炸極限：5%~15.4%注意:點燃甲烷前必須驗純，否則會爆炸。

(思考：什么時候甲烷會爆炸最強烈?)第20頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

你能設(shè)計一個實驗驗證CH4燃燒的產(chǎn)物是什么嗎？

動動腦:CH4（g）+2O2（g）=CO2（g）+2H2O（l）△H=-889.6kJ/mol用一只冷而且干燥的燒杯罩在火焰上方，燒杯內(nèi)壁有水珠出現(xiàn)，證明有水生成。把燒杯迅速倒轉(zhuǎn)過來，立即向杯內(nèi)注入少量澄清石灰水振蕩，石灰水變渾濁，證明有二氧化碳生成。第21頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一新課教學(xué)3.甲烷的取代反應(yīng)：實驗現(xiàn)象：大約3min后，可以觀察到壁上出現(xiàn)油狀液滴，集氣瓶內(nèi)水面上升實驗結(jié)論：①壁上出現(xiàn)油滴，說明反應(yīng)生成新的油狀物質(zhì)；②集氣瓶內(nèi)液面上升，說明隨著反應(yīng)進行，瓶內(nèi)氣壓在減小，即氣體總體積在減小。結(jié)論：氯氣和甲烷在光照的條件下，發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。飽和食鹽水甲烷、氯氣光第22頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)第23頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一3、甲烷的取代反應(yīng)Cl—Cl+光CHHHClClH+(一氯甲烷)分子式狀態(tài)（STP）一氯甲烷的形成CH3Cl氣態(tài)（g）第24頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一(二氯甲烷)Cl—Cl+光CHHHClClH+CClHHCl分子式狀態(tài)（STP）二氯甲烷的形成CH2Cl2液態(tài)（l）第25頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一(三氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CClHHClCHClClCl俗稱分子式狀態(tài)（STP）三氯甲烷的形成CHCl3液態(tài)（l）氯仿第26頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一(四氯甲烷)Cl—Cl+光ClH+CHClClClCClClClCl別名分子式狀態(tài)（STP）四氯甲烷的形成CCl4液態(tài)（l）四氯化碳第27頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一鏈鎖反應(yīng)第28頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

(1)(一氯甲烷)

(2)(二氯甲烷)

(3)(三氯甲烷)

(四氯甲烷)(4)甲烷取代反應(yīng)機理第29頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一一氯甲烷二氯甲烷四氯甲烷(四氯化碳)三氯甲烷(氯仿)第30頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一★甲烷的四種氯代產(chǎn)物都不溶于水，在常溫下，一氯甲烷是氣體，其他三種都是液體★三氯甲烷和四氯甲烷是工業(yè)上重要的溶劑（它們的密度都大于水的密度），四氯甲烷也是實驗室里常用的溶劑，四氯甲烷還是消防用的滅火劑?！?/p>

三氯甲烷的俗名是“氯仿”，四氯甲烷又名“四氯化碳”。4.高溫下分解（隔絕空氣，1000℃以上）：

CH4C+2H2；△H＞0

生成的H2和C都是重要的工業(yè)原料。高溫高溫第31頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一取代反應(yīng)置換反應(yīng)實例定義反應(yīng)物生成物電子轉(zhuǎn)移反應(yīng)特點Zn+H2SO4=ZnSO4+H2↑有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種化合物和另一種單質(zhì)的反應(yīng)。一種化合物和一種單質(zhì)或化合物（反應(yīng)物中至少有一種是有機物）一種單質(zhì)和一種化合物一般生成兩種化合物另一種化合物和另一種單質(zhì)不一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，因此不一定是氧化還原反應(yīng)一定發(fā)生電子的轉(zhuǎn)移很多反應(yīng)是可逆反應(yīng)，副反應(yīng)較多，用“→”連接一般是不可逆反應(yīng)，用“==”連接取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的比較：CH4+Cl2CH3Cl+HCl光第32頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一新課教學(xué)甲烷的受熱分解在隔絕空氣并加熱至1500℃的條件下，甲烷比較完全分解生成炭黑和氫氣：第33頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一甲烷化學(xué)性質(zhì)

總體：

一定條件下燃燒反應(yīng)取代反應(yīng)受熱分解性質(zhì)較穩(wěn)定第34頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一甲烷的用途④甲烷在一定條件下氧化生成一氧化碳、氫氣的混合物，用它們可以合成甲醇。①除了做氣體燃料——西氣東輸。②甲烷熱分解的產(chǎn)物炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料，也可用于制造顏料、油墨和油漆等。③從甲烷可以制得氯仿和氟利昂。CHCl3+HFCHFCl2+HCl第35頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一1、下列氣體在氧氣中充分燃燒后，其產(chǎn)物既可使無水硫酸銅變藍色，又可使澄清石灰水變渾濁的是（）

A、HClB、CH4

C、H2D、COB2、在光照條件下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng)后，得到的產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是（）

A、CH3ClB、CH2Cl2

C、CCl4D、HClD練一練第36頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一3.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是（）P54--55CH3Cl只存在一種結(jié)構(gòu)CH2Cl2只存在一種結(jié)構(gòu)CHCl3只存在一種結(jié)構(gòu)CCl4中四個價鍵的鍵角和鍵長都相等B第37頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一結(jié)構(gòu)性質(zhì)甲烷氧化反應(yīng)(O2)取代反應(yīng)(X2)穩(wěn)定穩(wěn)定性熱解反應(yīng)總結(jié):第38頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似的化合物，如：丙烷丁烷第39頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一戊烷己烷在烴類化合物中，碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀，剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合的烴這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴,飽和鏈烴。以上分子結(jié)構(gòu)有什么特點？觀察思考注：⑴分子里只存在單鍵⑵所有碳原子不在一條直線上,是鋸齒形的⑶是空間結(jié)構(gòu)不是平面形第40頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一有機物的表示方法

（分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式）

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3或者：CH3CH(CH3)CH2CH2CH3例：C6H14

HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||HH—C—HHHH|

H第41頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一它們對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式：[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3][CH3CH(CH3)CH3]乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH2、烷烴的通式CnH2n+2(n≥1)第42頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一同分異構(gòu)體2、同分：分子式相同異構(gòu)：結(jié)構(gòu)（分子中原子排列形式）不同C4H10C5H12

C6H14例：1、化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同分子式不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體235第43頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

[練習(xí)]1.寫出下列烷烴的分子式：（1）含有38個碳原子的烷烴的分子式

（2）含有38個氫原子的烷烴的分子式

（3）相對分子量為128的烷烴的分子式

C38H78C18H38C9H20第44頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一通式CnH2n+2同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。烷烴的結(jié)構(gòu)相似是指：①通式_____②是____一類物質(zhì):碳、碳單鍵形成鏈狀③組成元素_____；④化學(xué)式量相差14n；⑤結(jié)構(gòu)相似但不完全相同；⑥化學(xué)性質(zhì)相似。相同同同第45頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一烷烴物理性質(zhì)的遞變性1、C原子數(shù)目1～4，是氣體;C原子數(shù)目5～16，是液體;C原子數(shù)目16以上，是固體（常溫下測定）規(guī)律：CnH2n+2(n≥1)狀態(tài)：氣液固；熔沸點依次升高，相對密度依次增大且小于1，均不溶于水。2、烷烴的熔沸點隨C原子數(shù)目的增加而升高。3、烷烴的密度隨C原子數(shù)目的增加而升高。第46頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

化學(xué)性質(zhì)（與CH4相似）（1）氧化反應(yīng)均不能使KMnO4溶液、溴水褪色，不與強酸，強堿反應(yīng)。第47頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一丙烷、丁烷的一氯取代物有幾種？（3）高溫下發(fā)生裂解反應(yīng)（2）取代反應(yīng)在光照條件下進行，產(chǎn)物更復(fù)雜。例如：產(chǎn)生一氯取代物有幾種？第48頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一例、下列物質(zhì)屬于同位素的是：屬于同素異形體的是：屬于同位素的是屬于同系物的是：屬于同分異構(gòu)體的是：①O2和O3②CH3CH3和CH3CH2CH2CH3

和④金剛石和石墨⑤氕、氘和氚⑥CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)3區(qū)別：同分異構(gòu)體、同素異形體、同系物、同位素？①④②③⑤⑥第49頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四概念的比較概念內(nèi)涵比較對象實例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)等，中子數(shù)不等，原子之間原子氕、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似，組成上差一個或n個CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4第50頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一烴基——烴分子失去一個或幾個H原子后剩余的部分用R-表示甲基CH3-或-CH3練習(xí)：寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2第51頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一甲基：亞甲基：乙基：丙基：次甲基：∣－CH3－CH2CH3－CH－－CH2

－－CH2CH2CH3異丙基H3CH3CCH常見的烴基：一C3H7烴基的特點：呈電中性的原子團，含有未成鍵的單電子。第52頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一試試看1、用一個丙基、一個甲基組成一種結(jié)構(gòu)2、用三個甲基、一個次甲基組成一種結(jié)構(gòu)3、分別寫出它們的分子式－CH2CH2CH3CH3－CH3

－CH3CH3－－CH－C4H10C4H10第53頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一烷烴的命名法：⑴以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)用“天干數(shù)字”表示?！疤旄伞保杭住⒁?、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。⑵碳原子數(shù)在10以上用中文數(shù)字表示。1、習(xí)慣命名法第54頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一

[例如]CH4C2H6C5H12C9H20

甲烷乙烷戊烷壬烷

C12H26C20H42

十二烷二十烷

第55頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一正——不帶支鏈異——鏈一端第二個碳上有一個甲基新——鏈一端第二個碳上有兩個甲基習(xí)慣命名法CH3CH2CH2CH3例：CH3CHCH3

CH3丁烷或正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3

CH3CH3CH一C一CH3

CH3戊烷或正戊烷新戊烷異戊烷第56頁，共63頁，2023年，2月20日，星期一⑴選主鏈（長、多）⑵編號數(shù)（?。嵌Q①支名前，母名后②支名異，簡在前③支名同，要合并書寫原則：⑴表示取代基位置用1，2，3…，數(shù)字之間用“，”隔開。⑵表示取代基個數(shù)用二、三…，阿拉伯?dāng)?shù)字