生物化學(xué)第二章脂質(zhì)

生物化學(xué)第二章脂質(zhì)第1頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一脂類的概念、分類單脂和復(fù)脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)固醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)萜類前列腺素脂蛋白主要內(nèi)容：第2頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一一、脂類的概念和類別

（一）分布

動(dòng)物：皮下、胸腔、腹腔、肌肉、骨髓等處的脂肪組織中

植物：種子等第3頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（二）脂類的主要生理功能

1．提供能量。體內(nèi)氧化1g脂肪可得到38KJ熱能氧化1g糖或蛋白質(zhì)只能得到17KJ熱能

2．保護(hù)作用和御寒作用3．為脂溶性物質(zhì)提供溶劑，促進(jìn)人及動(dòng)物體吸收脂溶性物質(zhì)。

4．提供必需脂酸。

5．構(gòu)建生物膜。

6．脂類作為細(xì)胞表面的物質(zhì)，與細(xì)胞識(shí)別、免疫等密切相關(guān)。

7．有些脂類還具有維生素和激素的功能。

第4頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（三）脂類的化學(xué)概念和分類

1．脂類的化學(xué)概念

脂類Lipid，也稱脂質(zhì)。他們的共同特征是以長鏈或稠環(huán)脂肪烴分子為母體。

元素組成：C、H、O，有的還含有N、P等?；瘜W(xué)觀點(diǎn):脂肪酸+醇→酯，酯的衍生物第5頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一脂類物質(zhì)具有三個(gè)特征

（1）一般不溶于水而溶于脂溶劑。

（非極性溶劑如乙醚、氯仿、苯等）（2）是脂酸與醇所組成的酯。

（3）一般能被生物體利用，作為構(gòu)建、修補(bǔ)組織或供能。第6頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2.脂質(zhì)的分類簡單脂結(jié)合脂（與脂肪酸結(jié)合的脂）（不與脂肪酸結(jié)合的脂）單純脂（脂肪）（三酰甘油酯）

復(fù)合脂（單純脂衍生物）糖脂油脂蠟脂蛋白固醇類（雜環(huán)大分子一元醇）萜類（多異戊二烯聚合醇）前列腺素（1五元環(huán)＋20碳脂肪酸）

磷脂鞘脂（神經(jīng)醇）甘油醇甘油醇鞘脂（神經(jīng)醇）第7頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一脂類的分類

1.單純脂單純脂是脂肪酸與醇結(jié)合成的酯，沒有極性基團(tuán)，是非極性脂，又稱中性脂。三酰甘油、膽固醇酯、蠟2.復(fù)合脂復(fù)合脂又稱類脂，是含有磷酸等非脂成分的脂類。復(fù)合脂含有極性基團(tuán)，是極性脂。磷脂是主要的復(fù)合脂。3.非皂化脂包括類固醇、萜類和前列腺素類。不含脂肪酸，不能被堿水解。4.衍生脂指上述物質(zhì)的衍生產(chǎn)物。5.結(jié)合脂類脂與糖或蛋白質(zhì)結(jié)合形成糖脂和脂蛋白。

第8頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一二、單脂（simplelipid）

（一）脂肪（真脂）（fat）

1．脂肪的組成和結(jié)構(gòu)

脂肪：甘油三酯，三酰甘油，triglyceride（TG）

第9頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一三酰甘油的DL構(gòu)型第10頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．脂肪酸（fattyacid,FA）

（一）脂肪酸的特點(diǎn)（人體及高等動(dòng)物體內(nèi)的脂肪酸）

1.由偶數(shù)碳原子構(gòu)成的一元酸，最多見的是C16、C18、C22。

2.碳鏈無分支。

3.分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。不飽和脂肪酸的雙鍵都呈順式構(gòu)型；有多個(gè)雙鍵的脂肪酸稱為高度不飽和脂肪酸或多不飽和脂肪酸。相鄰雙鍵之間都插入亞甲基，不構(gòu)成共軛體系。第11頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．脂肪酸（fattyacid,FA）

（二）分類和命名

俗名：主要反映其來源和特點(diǎn)。系統(tǒng)名：反映其碳原子數(shù)目、雙鍵數(shù)和位置。如：

硬脂酸的系統(tǒng)名是十八烷酸，用18：0表示，其中“18”表示碳鏈長度，“0”表示無雙鍵；油酸是十八碳烯酸，用18：1表示，“1”表示有一個(gè)雙鍵。反油酸用18：1Δ9,trans表示。第12頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一雙鍵位置的表示方法有兩種：Δ編號(hào)系統(tǒng)：從羧基端數(shù)起，雙鍵羧基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。ω或(n)編號(hào)系統(tǒng)：從甲基端數(shù)起（倒數(shù)序數(shù)），用雙鍵甲基側(cè)碳原子的序數(shù)給雙鍵定位。這樣可將脂肪酸分為代謝相關(guān)的4組，即ω3、ω6、ω7、ω9在哺乳動(dòng)物體內(nèi)脂肪酸只能由該族母體衍生而來，各族母體分別是油酸（18：1，ω9）、軟油酸（16：1，ω7）、亞油酸（18：2，ω6）和亞麻酸（18：3，ω3）。2．脂肪酸（fattyacid,FA）

第13頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．脂肪酸（fattyacid,FA）

（三）必須脂肪酸哺乳動(dòng)物體內(nèi)能合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，不能合成多不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸等。我們把維持哺乳動(dòng)物正常生長所必需的而體內(nèi)又不能合成的脂肪酸稱為必需脂肪酸。

第14頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．脂肪酸（fattyacid,FA）（四）反應(yīng)脂肪酸常見的反應(yīng)有兩個(gè)：

活化硫?；芍］o酶A。這是脂肪酸的活性形式。

不飽和脂肪酸的雙鍵可以氧化，生成過氧化物，最后產(chǎn)生自由基。對(duì)人體有害。（參考化學(xué)性質(zhì)）第15頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一第16頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一③脂酸的空間構(gòu)象

第17頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一3．脂肪的性質(zhì)

（1）物理性質(zhì)

顏色和氣味純的三酰甘油無色無嗅無味。天然油脂的顏色溶于其中的色素物質(zhì)如類胡蘿卜素，氣味由揮發(fā)性短鏈脂肪酸所至。密度和溶解度熔點(diǎn)、旋光度第18頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一3．脂肪的性質(zhì)

（2）化學(xué)性質(zhì)①由酯鍵產(chǎn)生的性質(zhì)——水解和皂化

第19頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一脂肪酸的堿水解

第20頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一皂化值（價(jià)）saponificationnumberorvalue

皂化1g脂肪所需KOH的mg數(shù)。

TG平均Mr

＝3×56×1000

皂化價(jià)第21頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一②由不飽和脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)

A．氫化：

—CH＝CH－Ni/Pd/Pt加氫—CH2－CH2－第22頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一B．鹵化：

—CH＝CH－

＋

I2—CH－CH－II碘值（價(jià)）（iodinenumberorvalue）:100g脂肪能吸收碘的g數(shù)。

第23頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一C．氧化：

溫和條件下氧化（如空氣）

過氧化物第24頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一劇烈條件下氧化（如臭氧）

第25頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一D．酸?。╮ancidity）

酸敗的概念

:水解性酸敗：由于光、熱或微生物的作用，使油脂水解生成脂酸，低級(jí)脂酸有臭味，稱水解性酸敗。

氧化性酸?。河捎诳諝庵械难跏共伙柡椭嵫趸a(chǎn)生醛和酮等，稱氧化性酸敗。酸值（價(jià)）（acidnumberorvalue）：中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg數(shù)。

第26頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一③由羥基脂酸產(chǎn)生的性質(zhì)乙酰值（價(jià)）acetylationnumberorvalue中和1g乙酰酯經(jīng)皂化釋放出的乙酸所需KOH的mg數(shù)。第27頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（二）蠟（wax）

概念

主要的蠟存在于分泌物中，起保護(hù)作用（1）蜂蠟

（2）蟲蠟（白蠟）

（3）羊毛蠟（羊毛脂）

高級(jí)一元醇和高級(jí)脂肪酸形成的酯

這里的脂肪酸和長鏈醇一般均為含C(16)以上的偶數(shù)個(gè)碳原子的直鏈酸和醇。第28頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一注意：

蠟和石蠟不能混淆。石蠟是石油中得到的含有26-30個(gè)碳原子的直鏈烷烴的混合物，與蠟的化學(xué)組成完全不同。！第29頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一

三、復(fù)脂complexlipidorcompoundlipid（一）磷脂（phospholipidorphosphatide）

1．甘油醇磷脂（glycerophosphatide）

甘油醇磷脂通式

第30頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一甘油醇磷脂通式第31頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一亦稱磷脂酰甘油X非極性，不易溶于水稱非極性尾極性，易溶于水稱極性頭第32頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（1）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名

（InternationalUnionofPureandAppliedchemistry-InternationalUnionofBiochemistry）國際理論和應(yīng)用化學(xué)協(xié)會(huì)以及國際生物化學(xué)協(xié)會(huì)建議采用立體專一編號(hào)

1967年IUPAC-IUB第33頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一立體專一編號(hào)Snstereospecificnumbering,第34頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（2）重要的甘油醇磷脂的結(jié)構(gòu)

磷脂酰膽堿（phosphatidylCholine,PC）也稱卵磷脂（lecithin）第35頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一膽堿（Choline）膽堿具有堿性、醇性。

第36頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（2）防止脂肪肝。膽堿的生物功能

（3）生物體內(nèi)的甲基供體。（1）乙酰膽堿是重要的神經(jīng)遞質(zhì)，傳導(dǎo)神經(jīng)沖動(dòng)。第37頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一②磷脂酰乙醇胺phosphatidylethanolamine

也稱腦磷脂（cephalin）

X:乙醇胺第38頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一③磷脂酰絲氨酸phosphatidylserine

也稱腦磷脂（cephalin）

X:絲氨酸第39頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一卵磷脂與腦磷脂在體內(nèi)可互變

絲氨酸乙醇胺

膽堿第40頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一④磷脂酰肌醇phosphatidylinositol

也稱肌醇磷脂inositolphosphatideX:肌醇肌-肌醇（myo-inositol）第41頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一(IP3)(DG)IP3，DG是第二信使，與細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳遞有關(guān)。第42頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑤縮醛磷脂（plasmalogen）

也稱生醛磷脂或磷脂?？s醛

（脂性醛基或稱α、β一不飽和醚基）

αβC1:X:膽堿，膽堿縮醛磷脂

乙醇胺，乙醇胺縮醛磷脂絲氨酸，絲氨酸縮醛磷脂第43頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑥心磷脂（cardiolipidorcardiolipin）也稱雙磷脂酰甘油（diphosphatidylglycerol）第44頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑦磷脂酰甘油phosphatidylglycerolX:甘油第45頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一磷脂結(jié)構(gòu)總結(jié)第46頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（3）甘油醇磷脂的性質(zhì)

①容易氧化②溶解度磷脂丙硐乙醇乙醚磷脂酰膽堿不溶溶溶磷脂酰乙醇胺不溶不溶溶鞘氨醇磷脂不溶溶（在熱乙醇中）不溶不飽和脂酸過氧化物過氧化物聚合物空氣[O]聚合第47頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一③可解離成兩性離子型或帶電荷的分子以磷脂酰膽堿為例第48頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一第49頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一pH7時(shí)，幾種常見的甘油醇磷脂的凈電荷

磷脂磷酸基團(tuán)X基團(tuán)凈電荷磷脂酰膽堿-+0磷脂酰乙醇胺-+0磷脂酰絲氨酸-+，--1磷脂酰肌醇-0-1第50頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一④磷脂分子中有極性頭和非極性尾

凡分子中含有極性基和非極性基的化合物稱兩性化合物（amphipathiccompound）

第51頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑤水解

甘油醇磷脂可被酸、堿或酶水解甘油醇磷脂脂酸＋甘油磷酸＋X基團(tuán)H+或OH-磷酸單酯酶甘油＋磷酸第52頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一酶水解：第53頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．鞘氨醇磷脂（phosphosphingolipid）

（1）結(jié)構(gòu)：

phospho-第54頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一

以鞘磷脂（sphingomyelin）為例，鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及膽堿組成。第55頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（2）性質(zhì)：

與甘油醇磷脂的不同點(diǎn)

①對(duì)光及空氣皆穩(wěn)定，可經(jīng)久不變。

②溶解度：不溶于丙酮、乙醚，而溶于熱乙醇與甘油醇磷脂的相同點(diǎn)

①可解離成兩性離子型或帶電荷的分子

②兩親化合物第56頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（二）糖脂（glycolipid）

1、甘油醇糖脂

是由二酰甘油與己糖（主要是Gal、Man、deoxy-Glc等）以糖苷鍵連接而成。

第57頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一第58頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．N-?；拾贝继侵ㄉ窠?jīng)酰胺糖脂）

組成：醇（鞘氨醇）、脂酸、糖根據(jù)糖基的不同，可分為兩大類（1）腦苷脂：糖基為中性糖（2）神經(jīng)節(jié)苷脂：糖基中除中性糖基外，還含唾液酸。第59頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（1）腦苷脂（腦糖脂）（cerebroside）第60頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（2）神經(jīng)節(jié)苷脂（神經(jīng)節(jié)糖脂）（ganglioside）

第61頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一糖脂的生物學(xué)功能糖脂的功能還不十分清楚，有些動(dòng)物細(xì)胞膜上的糖脂分子能與細(xì)菌毒素以及細(xì)菌細(xì)胞結(jié)合，起受體的作用。（1）細(xì)胞結(jié)構(gòu)的剛性（2）抗原的化學(xué)標(biāo)記血型抗原人的A、B、O血型差異在于糖鏈末端殘基。現(xiàn)在臨床上正研究用酶促降解B—抗原或A抗原的末端殘基Gal或GalNAc，從而增加O—抗原的血液來源。（3）細(xì)胞分化階段可鑒定的化學(xué)標(biāo)記可能與糖鏈的長短有關(guān)（4）調(diào)節(jié)細(xì)胞的正常生長與正常細(xì)胞轉(zhuǎn)化成癌細(xì)胞有關(guān)。癌細(xì)胞的神經(jīng)節(jié)苷脂糖鏈比正常細(xì)胞的短。（5）授予細(xì)胞與其它生物活性物質(zhì)的反應(yīng)性傾向。第62頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一四、固醇（sterol）：也稱甾醇

（一）固醇的結(jié)構(gòu)

1．天然固醇的通式

固醇是環(huán)戊烷多氫菲的衍生物

第63頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2．α、β-型異構(gòu)體

α-型固醇β-型固醇第64頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（二）膽固醇（cholesterol）

1、分布：2、結(jié)構(gòu)：Cholesterol第65頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一3、性質(zhì)

（1）物理性質(zhì)

（2）化學(xué)性質(zhì)

①成酯反應(yīng)

②加成反應(yīng)

第66頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一③氧化反應(yīng)

膽固烯酮第67頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一④脫氫反應(yīng)

7-脫氫膽固醇第68頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑤膽固醇可變?yōu)橐恍┲匾幕衔?/p>

膽固醇是合成膽汁酸、類固醇激素、維生素D等生理活性物質(zhì)的前體。

膽汁酸（在肝中合成）參與腸道脂類吸收腎上腺皮質(zhì)激素、雌激素、雄激素第69頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑥顏色反應(yīng)

Liebermann-Burchard反應(yīng)（里伯曼-布卡德反應(yīng)）

膽固醇（氯仿溶液）藍(lán)綠色(CH3CO)2O濃H2SO4膽固醇（氯仿溶液）藍(lán)紫色濃H2SO4Salkowski反應(yīng)第70頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一⑦游離膽固醇和膽固醇酯的測(cè)定

⑧膽固醇也是兩親分子

第71頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（三）麥角固醇（ergosterol）

1、結(jié)構(gòu)

ergosterol2、性質(zhì)

第72頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一五、萜類化合物(terpenoids)定義:不嚴(yán)格的說，萜類化合物是從植物體取得的一系列有香味的物質(zhì)的統(tǒng)稱。一般不含脂肪酸，屬不可皂化脂質(zhì)。異戊二烯規(guī)則：從結(jié)構(gòu)上來看，大多數(shù)萜類分子中的c原子數(shù)都是5的整數(shù)倍，而且可以看出都是由異戊二烯單位首尾相連而組成。CCCCC異戊二烯CCCCC頭尾異戊二烯單位第73頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一萜的分類分為單萜、倍半萜、雙萜、異戊二烯可以連成鏈，也可連成環(huán)，按碳架種類可分為開鏈：如月桂烯、橙花醇等單環(huán)：如苧烯、薄荷醇等雙環(huán)：如α－蒎烯，莰醇等單萜第74頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一開鏈萜開鏈萜中有很多是珍貴的香料，如橙花醇(玫瑰香氣)，檸檬醛等橙花醇香葉醇檸檬醛a檸檬醛b其中香葉醇是一種蜜蜂的體外激素第75頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一單環(huán)萜這一類化合物都含有一個(gè)六元碳環(huán)，他們以椅式構(gòu)象存在。其中較重要的有：對(duì)孟烷（香料中間體）骨架的薄荷醇與苧烯：

對(duì)孟烷薄荷醇苧烯****第76頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一

薄荷醇具有芳香清涼的氣味，并有殺菌防腐作用，廣泛的應(yīng)用于醫(yī)藥，化妝品及食品工業(yè)。苧烯(存在于柑橘類的果皮中,供制香料):左旋苧烯存在于松針油，薄荷油中，右旋苧烯存在于檸檬油中，都具有檸檬的香味。薄荷醇與苧烯

薄荷醇苧烯第77頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一雙環(huán)萜雙環(huán)萜的骨架是由一個(gè)六元環(huán)分別和三，四，五元環(huán)共用兩個(gè)碳原子構(gòu)成的，屬于橋環(huán)化合物，由于橋的限制，使得有些分子中的六元環(huán)只能以船式存在，以莰，蒎骨架最為常見。蒎莰第78頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一天然界存在較多的雙環(huán)萜有冰片、蒎烯等。

冰片是名貴的香料和珍貴的中藥材，香味清涼,嚼含溶化燒無煙,開竅消炎止痛癢。蒎烯松節(jié)油中提取，合成香料的中間體。α-蒎烯β-蒎烯Pd冰片異冰片第79頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一倍半萜、二萜和三萜等倍半萜倍半萜是由三個(gè)異戊二烯單位聚合而成，其結(jié)構(gòu)可以是鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴類、醇類、酮類或內(nèi)酯等。環(huán)可以是單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)等。例如：法尼醇(farnesol)

(存在于玫瑰花油中，芳香味精油)OH第80頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一

法尼醇為無色粘稠液體，沸點(diǎn)125°C/0.5mmHg,有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、橙花油及金合歡油等中，但含量都較低，是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精。它具有保幼激素活性，使幼蟲最初幾次蛻皮仍能保持幼蟲特征。第81頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一紅沒藥烯（bisabolene)產(chǎn)自非洲一種叫commiphorakataj的樹，它可以分泌一種類似于沒藥的樹膠，沒藥烯由此得名。第82頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一二萜

二萜分子中含有20個(gè)碳原子。例如：葉綠醇（phytol)（存在于葉綠素中，可由后者水解得到，合成VA、VE的原料）。第83頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一維生素A維生素A是二萜的一種，主要存在于魚肝油，蛋黃中，是哺乳動(dòng)物正常生長發(fā)育所必需的物質(zhì)第84頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一三萜

三萜分子中含有30個(gè)碳原子，存在于動(dòng)植物體內(nèi)。三萜常含有四個(gè)或五個(gè)稠合的碳環(huán)。許多三萜與甾族化合物在化學(xué)上或生物化學(xué)上有相似之處。第85頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一角鯊烯（squalene)+Mg法泥基溴角鯊烯（squalene)第86頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一類胡蘿卜素

類胡蘿卜素是一類四萜，它們?cè)谥参铩?dòng)物和海洋生物中，分布甚廣。類胡蘿卜素可作為食用色素或作為動(dòng)物和家禽的飼料添加劑。常見的類胡蘿卜素有番茄紅素和β-胡蘿卜素。四萜第87頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一番茄紅素(lycopene)第88頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一β-胡蘿卜素(β-carotene)第89頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一存在于動(dòng)物和人體中的一類不飽和脂肪酸組成的具有多種生理作用的活性物質(zhì)。最早發(fā)現(xiàn)存在于人的精液中，當(dāng)時(shí)以為這一物質(zhì)是由前列腺釋放的，因而定名為前列腺素?，F(xiàn)已證明精液中的前列腺素主要來自精囊，除之全身許多組織細(xì)胞都能產(chǎn)生前列腺素。早期是從羊精囊提取，現(xiàn)可用生物合成法或全合成法制成。

六、前列腺素

第90頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一前列腺素的化學(xué)本質(zhì)是由一個(gè)五元環(huán)和兩條側(cè)鏈構(gòu)成的20碳不飽和脂肪酸。按其結(jié)構(gòu)，前列腺素分為A、B、C、D、E、F、G、H、I等類型。不同類型的前列腺素具有不同的功能，如前列腺素E能舒張支氣管平滑肌，降低通氣阻力；而前列腺素F的作用則相反。前列腺素的半衰期極短（1～2分鐘），除前列腺素I2外，其他的前列腺素經(jīng)肺和肝迅速降解，故前列腺素不像典型的激素那樣，通過循環(huán)影響遠(yuǎn)距離靶組織的活動(dòng)，而是在局部產(chǎn)生和釋放，對(duì)產(chǎn)生前列腺素的細(xì)胞本身或?qū)︵徑?xì)胞的生理活動(dòng)發(fā)揮調(diào)節(jié)作用。第91頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一生理和藥理作用對(duì)心血管、呼吸、消化以及生殖系統(tǒng)等有廣泛的生理和藥理作用。目前研究較多并與生殖系統(tǒng)有關(guān)的前列腺素有前列腺素E2（PGE2）、前列腺素F2α（PGF2α）和15-甲基前列腺素F2α等。

第92頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一與縮宮素不同，上述幾種前列腺素對(duì)各期妊娠的人子宮都有顯著的興奮作用，僅對(duì)分娩前的子宮更敏感些。故除用于足月引產(chǎn)外，對(duì)早期或中期妊娠子宮也能引起足以導(dǎo)致流產(chǎn)的高頻率和大幅度的收縮。前列腺素也可能發(fā)展成為一種用于月經(jīng)過期不久的早孕婦女的催經(jīng)抗早孕藥物。除靜脈滴注外，陰道內(nèi)、宮腔內(nèi)或羊膜腔內(nèi)給藥，也能有效。目前正從劑型、給藥途徑以及提高選擇性等方面進(jìn)行研究。第93頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一七、脂蛋白（一）細(xì)胞脂蛋白分布：生物膜蛋白質(zhì)部分:主要是糖蛋白

脂質(zhì)部分:主要是磷脂，其次是糖脂脂質(zhì)與蛋白質(zhì)以非共價(jià)鍵結(jié)合而成的復(fù)合物組成第94頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（二）血漿脂蛋白電泳法分類第95頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一超離心法分類乳糜微粒（CM,chylomicron）

極低密度脂蛋白（VLDL，verylowdensitylipoprotein）低密度脂蛋白（LDL，lowdensitylipoprotein）高密度脂蛋白（HDL，highdensitylipoprotein）第96頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（三）脂蛋白的功能脂蛋白密度/(g·cm-3)合成臟器脂質(zhì)蛋白質(zhì)功能CM乳糜微粒<0.96小腸98%(主要為TG)2%運(yùn)輸外源性的TG到體內(nèi)

VLDL（前β-脂蛋白）0.95～1.006肝91%(主要為TG)8～12%運(yùn)輸內(nèi)源性的TGLDL（β-脂蛋白）1.006～1.063肝75%(主要為膽固醇和膽固醇酯)25%

運(yùn)輸內(nèi)源性膽固醇HDL（α-脂蛋白）1.063～1.21肝50%（主要為磷脂、膽固醇）50%吸收周圍細(xì)胞的膽固醇，對(duì)脂蛋白酯酶、卵磷脂一膽固醇酰基轉(zhuǎn)移酶有激活作用血漿脂蛋白的分類、組分及主要功能

第97頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一八、生物膜

biologicalmembrane所有的細(xì)胞都以一層薄膜將它的內(nèi)含物與外界環(huán)境分開。另外，大多數(shù)細(xì)胞中還含有許多內(nèi)膜系統(tǒng)，組成具有各種特定功能的亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)和細(xì)胞器。例如，線粒體、細(xì)胞核、內(nèi)質(zhì)網(wǎng)、溶酶體和葉綠體等。細(xì)胞膜以及各種細(xì)胞器的外膜通稱為生物膜。第98頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一1、生物膜的組成主要由：脂質(zhì)（主要是磷脂和膽固醇）蛋白質(zhì)（包括酶）和多糖類組成，水和金屬離子等。生物膜的組成，因膜的種類不同而有很大的差別。第99頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一2、生物膜的結(jié)構(gòu)生物膜是以磷脂、膽固醇和糖脂為主構(gòu)成的雙層脂膜第100頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一單分子層膜單分子層膜是由高度有序排列的雙親性分子形成的單分子層膜結(jié)構(gòu)。單分子層可以在氣-液、氣-固、液-液和固-液等界面形成，其中，空氣-水界面形成的單層膜最重要。LB膜技術(shù)是制備單分子層膜的主要方法。LB膜技術(shù)是由Langmuir和Blodgett發(fā)明的膜制備技術(shù)，所以稱為LB膜技術(shù)。第101頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一第102頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一雙層類脂膜這類膜是指具有雙分子厚度，能有效分隔水溶液的超薄類脂膜。雙層類脂膜的厚度小于10nm，具有兩個(gè)界面，不透光。雙層類脂膜可以將溶液分隔成兩個(gè)部分，是模擬細(xì)胞膜內(nèi)、外環(huán)境的理想模型，在生物化學(xué)體系研究中具有重要意義。第103頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一生物膜的模擬-人工膜是指由雙親性分子高度有序排列形成的體系.是指由雙親性分子高度有序排列形成的體系，如膠束、微團(tuán)、單分子層膜、雙分子層膜和脂質(zhì)體等。人工膜具有生物膜的基本結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和某些理化性質(zhì)，是研究生物膜結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系的基本模型。最能代表生物膜結(jié)構(gòu)特性的人工膜是單分子層膜、雙分子層膜和脂質(zhì)體。第104頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一第105頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一1935年Danielli等提出了脂蛋白結(jié)構(gòu)模型以來，提出過各種其它模型；

1972年由S.J.Singer等人提出的液態(tài)鑲嵌模型，是目前為大家所接受的模型。該模型解釋了天然膜的許多特性，如：生物膜蛋白質(zhì)含量的差異性，膜結(jié)構(gòu)上的不對(duì)稱性，膜厚度的不均一性，膜的電性質(zhì)及通透性等液態(tài)鑲嵌模型第106頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一液態(tài)鑲嵌模型的要點(diǎn)（1）膜磷脂排列成雙分子層，它構(gòu)成膜的基質(zhì)。（2）雙分子層的每一個(gè)磷脂分子都可以自由地橫向移動(dòng)，其結(jié)果使雙分子層具有流動(dòng)性、柔韌性、高電阻性及對(duì)高極性分子的不通透性。（3）磷脂分子的兩側(cè)不對(duì)稱性（4）外周蛋白主要以離子鍵與膜極性端結(jié)合，內(nèi)嵌蛋白以不同的方式和深度插入或穿過膜脂雙分子層。（5）蛋白質(zhì)在基質(zhì)上的鑲嵌分布，并不限制蛋白質(zhì)分子在基質(zhì)上的橫向移動(dòng)。第107頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一（1）脂質(zhì)Lipid脂質(zhì)是構(gòu)成生物膜最基本的結(jié)構(gòu)物質(zhì)脂質(zhì)包括磷脂、膽固醇和糖脂等，其中以磷脂為主要成分。3、構(gòu)成生物膜的主要物質(zhì)第108頁，共120頁，2023年，2月20日，星期一

磷脂

Glycerophospholipids主要是磷酸甘油二脂。甘油中