(51)-6-1.萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類

天然藥物化學(xué)萜類和揮發(fā)油萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類

萜類化合物在自然界分布十分廣泛，骨架龐雜、結(jié)構(gòu)千變?nèi)f化，是天然物質(zhì)中最多的一類化合物。具有多樣的生物活性，一直是較為活躍的研究領(lǐng)域。萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類（一）萜的含義從化學(xué)結(jié)構(gòu)看：萜類化合物是由兩個或兩個以上異戊二烯分子聚合衍生而成的化合物。

異戊二烯萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類（一）萜的含義

從生源途徑看：萜類化合物是由甲戊二羥酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的化合物及其衍生物。

甲戊二羥酸（二）

萜的分類（3）萜類多是含氧衍生物，所以萜類化合物又可分為醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜類。

（2）同時根據(jù)各萜類分子結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和數(shù)目的多少。

（1）萜類化合物主要按照異戊二烯的數(shù)目進(jìn)行分類。分類依據(jù)萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)、植物醇二倍半萜25n=5海綿、植物病菌，昆蟲代謝物三萜30n=6皂苷、樹脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡蘿卜素多聚萜～7.5×103至~3×105(C5H8)n橡膠、硬橡膠（二）

萜的分類1.單萜（monoterpenoids)是植物揮發(fā)油的主要組成成分，含氧衍生物多具有較強(qiáng)的生物活性和香氣，是醫(yī)藥、化妝品和食品工業(yè)的重要原料。萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類1.單萜（monoterpenoids)1.單萜（monoterpenoids)l-薄荷醇(薄荷腦)l-龍腦d-龍腦樟腦卓酚酮類(troponoids)卓酚酮α-崖柏素扁柏素γ-崖柏素卓酚酮類性質(zhì)

卓酚酮具有酚的通性，酸性強(qiáng)弱介于酚類和羧酸之間，即酚<卓酚酮<羧酸。

能與多種金屬離子形成絡(luò)合物結(jié)晶體，并顯示不同顏色，可用于鑒別。如銅絡(luò)合物結(jié)晶為綠色，鐵絡(luò)合物結(jié)晶為紅色。環(huán)烯醚萜（iridoids)烯醇化縮合天然多以苷存在，分布較廣，如玄參科，茜草科，唇形科等。

為臭蟻二醛(iridoidial)的縮醛衍生物。環(huán)烯醚萜（iridoids)

4-去甲基環(huán)烯醚萜環(huán)烯醚萜裂環(huán)環(huán)烯醚萜1111095環(huán)烯醚萜（iridoids)龍膽苦苷桃葉珊瑚苷京尼平苷梓醇

萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類環(huán)烯醚萜理化性質(zhì)

①

大多數(shù)為白色結(jié)晶體或粉末，具有吸濕性。多具有旋光性,味苦。②

環(huán)烯醚萜苷類均易溶于H2O、CH3OH，可溶于

EtOH、Acetone和n-BuOH，難溶于CHCl3、(CH3CH2)2O和C6H6等親脂性有機(jī)溶劑。③半縮醛-OH，使苷元不穩(wěn)定，易分解、易聚合，產(chǎn)生沉淀變色，不易得到結(jié)晶苷元。2.倍半萜（sesquiterpenoids)

由3個異戊二烯單位構(gòu)成、含15個碳原子。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以揮發(fā)油的形式存在，是揮發(fā)油高沸程部分的主要組成成分，在植物中多以醇、酮、內(nèi)酯或苷的形式存在，亦有以生物堿形式存在。薁類衍生物(azulenoids)屬于非苯芳烴化合物，

具有一定的芳香性。

愈創(chuàng)木薁存在于滿山紅、桉葉的揮發(fā)油中，是燙傷膏的主要成分。莪術(shù)醇抗腫瘤薁類衍生物性質(zhì)沸點(diǎn)較高，一般在250oC~300oC。揮發(fā)油分餾時，高沸點(diǎn)餾分見到美麗的藍(lán)色、紫色或綠色的現(xiàn)象時，示有薁類化合物的存在。薁類化合物溶于有機(jī)溶劑，不溶于水，溶于強(qiáng)酸（可用60~65%硫酸或磷酸提取薁類成分）能與苦味酸或三硝基苯試劑產(chǎn)生π絡(luò)合物結(jié)晶，此結(jié)晶具有敏銳的熔點(diǎn)可借以鑒定。3.二萜(diterpenoids)由4個異戊二烯單位構(gòu)成、含20個碳原子的化合物類群。它們的結(jié)構(gòu)顯示多樣性。分為鏈狀與環(huán)狀。分子量大，多數(shù)無揮發(fā)性。萜類化合物的結(jié)構(gòu)與分類紫杉醇(taxol)(紅豆杉醇)，最早來源于太平洋紅豆杉Taxusbrevifolia的樹皮，臨床現(xiàn)用于治療卵巢癌、乳腺癌和肺癌。甜菊苷（stevioside）,甜度為蔗糖的