2多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氫124三唑3硫酮類席夫堿的合成及其殺蟲活性

多氟烷基取代和葡萄糖基取代的24二氫124三唑3硫酮類席夫堿的合成及其殺蟲活性多氟烷基取代和葡萄糖基取代

２００８年第２８卷

第６期，１０１６～１０２３

Ｃｈｉｎｅｓｅ

有機化學

ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｌＩｌｉｓｔｒｙ

Ｖ０１．２８，２００８

Ｎｏ．６，１０１６～１０２３

研究論文

２．多氟烷基取代和葡萄糖基取代的２，４一二氫一１，２，４一三唑．３．硫酮類席夫

堿的合成及其殺蟲活性

尹

凱口蔣歷輝６周后相口黃勇４

向建南棚

（ｄ湖南大學化學化工學院長沙４１００８２）

Ｐ中南大學化學化工學院長沙４１００８３）

搪要為改善三唑類化合物的生物活性，以５．苯基４氨基．１，２，４．三唑．３．硫酮為原料，將其與芳香醛在冰醋酸體系中反

應，得到５．苯基．４．芳基亞甲氨基．１，２，４一三唑．３．硫酮類席夫堿（４ａ～４ｉ）．在此基礎上，化合物４ａ～４ｉ分別與多氟烷基碘代烷和溴代乙?；咸烟欠磻铣闪艘幌盗校?，４．二氫．１。２，４．三唑．３．硫酮類席夫堿的多氟烷基取代物５ａ～５ｒ和葡萄糖基取代物６ａ～６ｄ，并用１ＨＮＭＲ，１９ＦＮＭＲ，ＩＲ和ＭＳ譜以及元素分析表征了它們的結構．初步生物活性測試結果表明，部分目標化合物具有明顯的殺蟲活性。

關鍵詞多氟烷基；葡萄糖基；１，２，４．三唑；合成；殺蟲活性

ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌＡｃｔｉｖｉｔｙｏｆ２一Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ

ＯＦ

ＧＩｕＣＯｐｙｒａｎＯＳｙＩ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ２，４一Ｄｉｈｙｄｒｏ一１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ一３一

ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆＢａｓｅ

ＹＩＮ，Ｋａｉ４ＪＩＡＮＧ，Ｌｉ．Ｈｕｉ６

ａ

ＺＨＯＵ，Ｈｏｕ．Ｘｉａｎｇａ

Ｃｈｅｍｉｃａｌ

ＨＵＡＮＧ，Ｙｏｎ９４

ＸＩＡＮＧ，Ｊｉａｎ．Ｎａｎ。。＇４

Ｃｏｌｌｅｇｅ

ｏｙＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８２）

（６ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｅｎｔｒａｌＳｏｕｔｈＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｓｈａ４１００８３）

Ａｂｓｔｒａｃｔ

Ｔｏｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｉｒｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓｏｆｔｒｉａｚｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，５－ｐｈｅｎｙｌ一４一（ｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｍｉｎｏ）－

ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙ

２。４．ｄｉｈｙｄｒｏ—１．２。４．ｔｒｉａｚｏｌｅ．３．ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓ（４ａ～４ｉ）ｗｅｒｅ

ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆ５．ｐｈｅｎｙｌ一

４一ａｍｉｎｏ一２．４．ｄｉｈｙｄｒｏ．１，２．４一ｔｒｉａｚｏｌｅ一３一ｔｈｉｏｎｅｗｉｔｈａｒｏｍａｔｉｃａｌｄｅｈｙｄｅｓｉｎｇｌａｃｉａｌａｃｅｔｉｃａｃｉｄｍｅｄｉｕｍ．ＯｎｔｈｅｂａｓｉｓｏｆｔｈｅｓｅＳｃｈｉｆｆｂａｓｅｓ，ａｓｅｒｉｅｓｏｆ１－ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ１，２，４．ｔｒｉａｚｏｌｅ．３．ｔｈｉｏｎｅＳｃｈｉｆｆｗｉｔｈ

ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌｉｏｄｉｄｅｓ

ｏｒ

ｇｌｙｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ２，４一ｄｉｈｙｄｒｏ－

ｂａｓｅｓ（５ａ～Ｓｒ．６ａ～６ｄ）ｗｅｒｅ

ｏｒ

ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｔｈｅＳｃｔｌｉｆ：ｆｂａｓｅｓ

ａｎｄｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙ

２，３，４，６一ｔｅｔｒａ—Ｏ—ａｃｅｔｙｌ—ａ—Ｄ—ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌｂｒｏｍｉｄｅ

１ＨＮＭＲ，“ＦＮＭＲ，ＩＲ，ＭＳｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓａｎｄｅｌｅｍｅｎｔａｌａｎａｌｙｓｉｓ．ＴＩｌｅｒｅｓｕｌｔｓｏｆｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙｂｉｏａｓｓａｙｓｈｏｗｅｄ

ｔｈａｔｓｏｍｅｔｉｔｌｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｐｏｓｓｅｓｓｅｄｏｂｖｉｏｕｓｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌａｃｔｉｖｉｔｙ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ

ｐｅｒｆｌｕｏｒｏａｌｋｙｌ；ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｙｌ；１，２，４一ｔｒｉａｚｏｌｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ

ａｃｔｉｖｉｔｙ

含１，２，４一三唑的有機雜環(huán)化合物大多具有廣譜生物活性，如消炎、殺寄生蟲、除草、抗病毒、抗腫瘤及降血壓等活性【卜４】，并且這類化合物毒性低，殘留短，有

酮問世以來，人們已經(jīng)合成了許多含１，２，４一三唑的化合物，并從中開發(fā)出農(nóng)藥新品種，如三效唑和三唑酮等殺菌劑‘５１．１，２，４．三唑與醛縮合所形成的三唑席夫堿具有良好的配位能力，能與過渡金屬形成復雜的配位化合物，

很好的應用前景．自第一個三唑類高效殺菌劑——三唑

‘Ｅ－ｍａｉｌ：ｊｎｘｉａｌｌｇ＠ｌｌｌｌｕ．ｃａ

Ｒｅｃｅｉｖｅｄ

Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ２０，２００７；ｒｅ