大學(xué)有機化學(xué)人名反應(yīng)總結(jié)

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有機化學(xué)

一、烯烴

1、鹵化氫加成（1）

HXRCHCH2RXCHCH3

在不對稱烯烴加成中，氫總是加在含碳較多的碳上。

H3C快H3CCH2+X+H3CCH3X主CHCH3+H+慢H3C+CH2X+H3CX次

不對稱烯烴的親電加成總是生成較穩(wěn)定的碳正離子中間體。碳正離子的重排（2）

HBrRCHCH2ROORRCH2CH2Br

反馬氏規(guī)則自由基機理（略）

過氧化物效應(yīng)僅限于HBr、對HCl、HI無效。不對稱烯烴加成時生成穩(wěn)定的自由基中間體。

BrH3CCHCH2BrH3CCH2HBrH+HBrCH3CH2CH2BrH3CCHCH3+BrH3CCHCH3Br

2、硼氫化—氧化

RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-RCH2CH2OH

不對稱烯烴經(jīng)硼氫化—氧化得一反馬氏加成的醇，加成是順式的，并且不重排。

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H3CCHHH3CCHCH2HBH2CH2BH2H3CCHHCH3BH2H3CCHHCH3BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BOOH-OOHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-H3CH2CH2CHOO-BO+HO-OCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3OCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3

1)BH32)H2O2/OH-CH3OHHHCH3

3、X2加成

Br2/CCl4BrCCBrCC

BrBrCCBrC+BrC+CBr-BrCCBrCBrC+CH2OBrCCH2O+-H+BrCCHO

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通過機理可以看出，反應(yīng)先形成三元環(huán)的溴鎓正離子，然后親和試劑進攻從后面進攻，不難看出是反式加成。不對稱的烯烴，親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。

反式加成4、烯烴的氧化

1）稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。

-H3CCH3H3CH3CCH3CH3稀冷KMnO4H3COCH3OMnOOOH2OH3CH3COHOHCH3CH32）熱濃酸性高錳酸鉀氧化

RCR1CHR2KMnO4H+ROR1C+R2COH

3）臭氧氧化

RCR1CHR21)O32)Zn/H2OROCR1O+OR2CH

4）過氧酸氧化

RCR1RCR1CHR2CHR2ROOOHRR1R2HORR1R2H

+O2Ag

5、烯烴的復(fù)分解反應(yīng)

n

CH2R+CH2R1催化劑H2CRCH2R1

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OC6H5GrubbscatalystOC6H5+H2CCH2H2CCH2

6、共軛二烯烴1）鹵化氫加成

HXH2CCH2H3CX高溫成為主1，4加?H2CXHX低溫CH3成為主1，2加

2）狄爾斯-阿德爾（Diels-Alder）反應(yīng)

共軛二烯烴和烯烴在加熱的條件下很簡單生成環(huán)狀的1，4加成產(chǎn)物。

OCH2O+CH2苯OO?OO

CH2CHO+CH2苯?CHOCH2

二、脂環(huán)烴

1、環(huán)丙烷的化學(xué)反應(yīng)

三元環(huán)由于張力而不穩(wěn)定，易發(fā)生加成反應(yīng)開環(huán)，類似碳碳雙鍵。

H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX

環(huán)烷烴都有抗氧化性，可用于區(qū)分不飽和化合物。遵循馬氏規(guī)則

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CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr

2、環(huán)烷烴制備

1）武茲（Wurtz）反應(yīng)

通過堿金屬脫去鹵素，制備環(huán)烷烴。

CXCH2XCH2XBrKBrCXZnC2H5OHCC雙鍵的保護ZnNaI

2）卡賓

①卡賓的生成

A、多鹵代物的α消除

XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li

B、由某些雙鍵化合物的分解

H2C