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本文格式為Word版,下載可任意編輯——大學(xué)有機化學(xué)人名反應(yīng)總結(jié)F.LTan
有機化學(xué)
一、烯烴
1、鹵化氫加成(1)
HXRCHCH2RXCHCH3
在不對稱烯烴加成中,氫總是加在含碳較多的碳上。
H3C快H3CCH2+X+H3CCH3X主CHCH3+H+慢H3C+CH2X+H3CX次
不對稱烯烴的親電加成總是生成較穩(wěn)定的碳正離子中間體。碳正離子的重排(2)
HBrRCHCH2ROORRCH2CH2Br
反馬氏規(guī)則自由基機理(略)
過氧化物效應(yīng)僅限于HBr、對HCl、HI無效。不對稱烯烴加成時生成穩(wěn)定的自由基中間體。
BrH3CCHCH2BrH3CCH2HBrH+HBrCH3CH2CH2BrH3CCHCH3+BrH3CCHCH3Br
2、硼氫化—氧化
RCHCH21)B2H62)H2O2/OH-RCH2CH2OH
不對稱烯烴經(jīng)硼氫化—氧化得一反馬氏加成的醇,加成是順式的,并且不重排。
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F.LTan
H3CCHHH3CCHCH2HBH2CH2BH2H3CCHHCH3BH2H3CCHHCH3BH2CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BOOH-OOHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2CB-H3CH2CH2CHOO-BO+HO-OCH2CH2CH3OHCH2CH2CH3OCH2CH2CH3BOCH2CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3OCH2CH2CH3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3
1)BH32)H2O2/OH-CH3OHHHCH3
3、X2加成
Br2/CCl4BrCCBrCC
BrBrCCBrC+BrC+CBr-BrCCBrCBrC+CH2OBrCCH2O+-H+BrCCHO
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F.LTan
通過機理可以看出,反應(yīng)先形成三元環(huán)的溴鎓正離子,然后親和試劑進攻從后面進攻,不難看出是反式加成。不對稱的烯烴,親核試劑進攻主要取決于空間效應(yīng)。
反式加成4、烯烴的氧化
1)稀冷高錳酸鉀氧化成鄰二醇。
-H3CCH3H3CH3CCH3CH3稀冷KMnO4H3COCH3OMnOOOH2OH3CH3COHOHCH3CH32)熱濃酸性高錳酸鉀氧化
RCR1CHR2KMnO4H+ROR1C+R2COH
3)臭氧氧化
RCR1CHR21)O32)Zn/H2OROCR1O+OR2CH
4)過氧酸氧化
RCR1RCR1CHR2CHR2ROOOHRR1R2HORR1R2H
+O2Ag
5、烯烴的復(fù)分解反應(yīng)
n
CH2R+CH2R1催化劑H2CRCH2R1
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F.LTan
OC6H5GrubbscatalystOC6H5+H2CCH2H2CCH2
6、共軛二烯烴1)鹵化氫加成
HXH2CCH2H3CX高溫成為主1,4加?H2CXHX低溫CH3成為主1,2加
2)狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應(yīng)
共軛二烯烴和烯烴在加熱的條件下很簡單生成環(huán)狀的1,4加成產(chǎn)物。
OCH2O+CH2苯OO?OO
CH2CHO+CH2苯?CHOCH2
二、脂環(huán)烴
1、環(huán)丙烷的化學(xué)反應(yīng)
三元環(huán)由于張力而不穩(wěn)定,易發(fā)生加成反應(yīng)開環(huán),類似碳碳雙鍵。
H2/NiBr2/CCl4H2SO4HX(X=Br,I)CH2CH2CH2HHCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2HOHCH2CH2CH2HX
環(huán)烷烴都有抗氧化性,可用于區(qū)分不飽和化合物。遵循馬氏規(guī)則
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F.LTan
CH3HBrCH2CH2CHCH3HBr
2、環(huán)烷烴制備
1)武茲(Wurtz)反應(yīng)
通過堿金屬脫去鹵素,制備環(huán)烷烴。
CXCH2XCH2XBrKBrCXZnC2H5OHCC雙鍵的保護ZnNaI
2)卡賓
①卡賓的生成
A、多鹵代物的α消除
XX3CH+Y-CX+X-+HYNaOH,RONa,R-Li
B、由某些雙鍵化合物的分解
H2C
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