維生素藥物化學(xué)山西醫(yī)科大學(xué)課件

第十二章維生素（Vitamin

）1概述維生素是維持人類機(jī)體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質(zhì)，主要作用于機(jī)體的能量轉(zhuǎn)移和代謝調(diào)節(jié)。有機(jī)化合物，與微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。不供給能量，與蛋白質(zhì)、脂肪、糖不同。需求量少。機(jī)體內(nèi)不能自行合成，必須由食物獲取。機(jī)體中酶的組成部分，參與機(jī)體各種代謝。人體自己不能合成或合成量很少，必須從食物中攝取。

根據(jù)溶解性質(zhì)分：脂溶性和水溶性維生素。

2維生素名稱每日所需量（mg)主要作用VitaminA1.5抗干眼病、VitaminA缺乏癥VitaminD2預(yù)防VitaminD缺乏癥、佝僂病、骨軟化病VitaminD30.025VitaminE預(yù)防VitaminE缺乏癥、間歇性跛行VitaminK11抗出血維生素，用于新生兒出血癥、吸收不良或口服抗凝劑所致的低凝血酶原癥，長期應(yīng)用廣譜抗生素所致的VitaminK體內(nèi)缺乏癥脂溶性維生素

3一、維生素A

來源：

蛋黃、動(dòng)物肝臟、胡蘿卜。

分類：

VA1：視黃醇，咸水魚肝臟，活性高。

VA2：去氫視黃醇，淡水魚肝臟，活性低。5

維生素A1以棕櫚酸酯的形式（具生物活性）存在，占體內(nèi)維生素A總量的95％。脫氫維生素（維生素A2）的生物活性為維生素A1的3％～40％。

維生素A1維生素A26β－胡蘿卜素(VA原)

7②含有烯丙型醇結(jié)構(gòu)，在H+下，發(fā)生脫水反應(yīng)，生成脫水或去氫VA，活性↓。③可與三氯化銻反應(yīng)，呈現(xiàn)深藍(lán)色。④可產(chǎn)生強(qiáng)黃綠色熒光，可作為VitaminA定量、定性分析的依據(jù)。

⑤醇成酯，增強(qiáng)穩(wěn)定性，前藥。（維生素A醋酸酯）9VitaminA

酸

治療早幼粒細(xì)胞白血病。作為誘導(dǎo)分化劑,是目前誘導(dǎo)急性早幼粒細(xì)胞白血病的首選藥物。10用于臨床的RetinoicAcid類似物

依曲替酯依曲替酸

維胺酯維胺酸

11合成13達(dá)爾森（Darzen）反應(yīng)：指在強(qiáng)堿（如醇鈉、氨基鈉等）存在下，醛、酮與α-氯代酸酯反應(yīng)，生成α、β-環(huán)氧酸酯的反應(yīng)。合成14抗干眼癥VA缺乏癥應(yīng)用15VitaminD3的代謝途徑

17適合老年人

阿法骨化醇

18僂病骨軟化癥老年骨質(zhì)疏松癥

應(yīng)用19化學(xué)結(jié)構(gòu)取代基化學(xué)名稱R1R2-CH3-CH3α-生育酚-CH3-Hβ-生育酚-H-CH3γ-生育酚-H-Hδ-生育酚-CH3-CH3α-生育三烯酚-CH3-Hβ-生育三烯酚-H-CH3γ-生育三烯酚-H-Hδ-生育三烯酚天然VitaminE的類型

生育酚生育三烯酚21結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯并二氫呋喃的結(jié)構(gòu)。有3個(gè)手性碳。***22

抗衰老作用（抗自由基形成的作用）不孕癥的治療習(xí)慣性流產(chǎn)心血管疾病的輔助治療(煙酸+VE→軟化血管，可用于心腦血管疾病)食品中用于抗氧劑應(yīng)用23水溶性維生素（WaterSolubleVitamins）

維生素CVitaminC維生素HVitaminH(生物素Biotin)25四、維生素C來源存在于新鮮水果及綠葉蔬菜中，尤以番茄、橘子、鮮棗、山楂、刺梨及辣椒中含量豐富。26①含有連二烯醇結(jié)構(gòu)，顯酸性。性質(zhì)29

C-3上的羥基可與NaHCO3或稀NaOH溶液反應(yīng)。但在濃NaOH溶液中，內(nèi)酯環(huán)被水解，生成酮酸鈉鹽。30②氧化性和還原性。

3132防變色措施：密閉避光貯存；使用二氧化碳飽和注射水，pH值控制在5.0-6.0之間；加EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸穩(wěn)定劑。33用途臨床用于預(yù)防和治療VitaminC缺乏癥。也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其他疾病。也廣泛用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑。34五、生物素（Biotin）

存在于動(dòng)物的肝、腎、蛋黃、酵母和奶中，也存在于植物的種子、花粉、糖蜜、菌類、新鮮蔬菜和水果中。來源35結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：有3個(gè)手性碳，8個(gè)光學(xué)異構(gòu)體，以D（+）-型活性最高。

結(jié)構(gòu)36①固體對(duì)空氣和溫度都穩(wěn)定。②水溶液顯酸性，易于霉菌生長。③還原性，可使溴水褪色。性質(zhì)37①動(dòng)物飼料成分。②可緩解皮炎、食欲減退、惡心、嘔吐、脫發(fā)、貧血等癥。應(yīng)用38總結(jié)維生素按溶解度如何分類？常用維生素分別屬于哪類？

維生素A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、理化性質(zhì)、試說明其穩(wěn)定性與結(jié)構(gòu)中那些部分有關(guān)？維生素C