官能團(tuán)的性質(zhì)考點(diǎn)突破

官能團(tuán)的性質(zhì)考點(diǎn)突破官能團(tuán)是有機(jī)化學(xué)的核心，它是有機(jī)分類(lèi)之依據(jù)，化學(xué)性質(zhì)之源泉，也是有機(jī)物的衍變之跟本、官能團(tuán)異構(gòu)之因素。官能團(tuán)組合考查作為綜合考查有機(jī)官能團(tuán)性質(zhì)和演繹推理能力的好題，現(xiàn)在還沒(méi)有其他的題型能取代它，預(yù)計(jì)在今后的高考命題中一定會(huì)受到命題專家的青睞?！菊骖}范例1】(2022·四川高考)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列敘述正確的是()A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B．1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO2解析：A的分子式為C9H6O4，相對(duì)分子質(zhì)量是178，故A錯(cuò)；1molM最多能與3molBr2發(fā)生反應(yīng)，除了和酚羥基鄰位發(fā)生取代，還和碳碳雙鍵發(fā)生加成，故B錯(cuò)；除了酚羥基消耗2molNaOH，酯基水解也消耗1molNaOH，水解生成的1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計(jì)消耗4molNaOH，故C正確；酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)，故D錯(cuò)。答案：C【真題范例2】(2022·江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是A．可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類(lèi)化合物共有2種解析：有機(jī)反應(yīng)都難以進(jìn)行到底，香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)；酚羥基和羧基都可以與Na2CO3、NaOH反應(yīng)，故B正確；它們都不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)；根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體為，故D正確。答案：BD【熱點(diǎn)掃描】綜觀近三年高考對(duì)衍生物的考查，都是以官能團(tuán)“組團(tuán)”方式，以新材料、新醫(yī)藥等科技前沿為載體，以鍵線式給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，考查有機(jī)物分子式或空間結(jié)構(gòu)的判斷、判斷實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是否正確，或書(shū)寫(xiě)方程式、判斷反應(yīng)物的消耗量等。題型幾乎都是選擇題，有時(shí)也在綜合題中出現(xiàn)?！咎岱忠c(diǎn)】1．搞清官能團(tuán)和性質(zhì)對(duì)應(yīng)關(guān)系官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵C=C加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁鍵C≡C加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）鹵素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羥基R－OH取代（HX、分子間脫水、酯化反應(yīng)）氧化（銅的催化氧化、燃燒）、消去酚羥基取代（濃溴水）、弱酸性、加成（H2）顯色反應(yīng)（Fe3+）縮聚反應(yīng)（制酚醛樹(shù)脂）醛基－CHO加成或還原（H2）氧化（O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2）羧基－COOH酸性、酯化酯基—COOR水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2．搞清官能團(tuán)與反應(yīng)物的定量關(guān)系(1)與X2、HX、H2的反應(yīng)：取代（1molH~1molX2）；加成（1molC═C~1molX2或1molHX或1molH2；1molC≡C~2molX2或2molHX或2molH2；1mol~3molH2）(2)銀鏡反應(yīng)：1mol─CHO~2molAg（注意：1molHCHO~4molAg）(3)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：1mol─CHO~2molCu(OH)2；1mol─COOH~molCu(OH)2(4)與鈉反應(yīng)：1mol─COOH~molH2；1mol─OH~molH2(5)與NaOH反應(yīng)：1mol酚羥基~1molNaOH；1mol羧基~1molNaOH；1mol醇酯~1molNaOH；1mol酚酯~2molNaOH；1molR─X~1molNaOH（若R為苯環(huán)，則1molR─X~2molNaOH）?！灸M演練】1．手性碳原子是指連了4個(gè)不同的原子或者官能團(tuán)的碳原子。洋薊素是一種新結(jié)構(gòu)類(lèi)型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物,其結(jié)構(gòu)如下圖所示，有關(guān)洋薊素的說(shuō)法正確的是()A．分子中含有3個(gè)手性碳原子B．不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)D．1mol洋薊素最多可與11molNaOH反應(yīng)2．霉酚酸酯(簡(jiǎn)稱MMF)是霉酚酸(MPA)的2-乙基酯類(lèi)衍生物。能有效地防止腎移植排斥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。加入下列物質(zhì)，在一定條件下有兩個(gè)官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型相同的是()A．銀氨溶液B．NaOHC．酸性KMnO4D．溴水3．乙烯酮(CH2＝C＝O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為：，乙烯酮在一定條件下可與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是()A．與HCl加成生成CH3COClB．與H2O加成生成CH3COOHC．與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD．與CH3COOH加成生成4．2022年甲型H1N1流感疫情在全球爆發(fā)，繼“非典”之后，又一場(chǎng)抗擊全球性傳染病的戰(zhàn)斗打響了。我國(guó)萊茵生物公司從中藥八角中提取莽草酸，再經(jīng)過(guò)十幾步反應(yīng)合成的達(dá)菲因此變得供不應(yīng)求。已知莽草酸和達(dá)菲的結(jié)構(gòu)式如下。莽草酸達(dá)菲下列關(guān)于莽草酸和達(dá)菲判斷不正確的是（）A．它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色B．莽草酸的分子式為C7H10O5C．達(dá)菲在熱的NaOH溶液中不能穩(wěn)定存在D．達(dá)菲的分子中含有酯基、肽鍵、氨基、苯環(huán)等結(jié)構(gòu)5．芬太奴是醫(yī)療中使用的一種速效強(qiáng)力鎮(zhèn)痛藥。它可以通過(guò)抑制呼吸和血液循環(huán)進(jìn)行止痛，使人感覺(jué)麻木，大量使用能使人昏迷乃至死亡。芬太奴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列關(guān)于芬太奴的說(shuō)法正確的是()A．芬太奴的分子式為C20H23N2OB．該分子中所有原子可以共平面C．芬太奴屬于苯的同系物D．芬太奴在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)6．食用花生油中含有油酸，油酸是一種不飽和脂肪酸，對(duì)人體健康有益．其分子結(jié)構(gòu)如圖所示：下列說(shuō)法不正確的是()A．油酸的分子式為C18H34O2B．油酸可與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)C．1mol油酸可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol甘油可與3mol油酸發(fā)生酯化反應(yīng)7．聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進(jìn)入了“合成金屬”和塑料電子學(xué)時(shí)代，當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我國(guó)化學(xué)家近年來(lái)合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)式及M在稀硫酸作用下的水解過(guò)程如下圖下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是()A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B．B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C．1molM與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2nmol的NaOHD．A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為1:2:28．2022南非世界杯的硝煙吸引了全世界的目光，期間堅(jiān)決杜絕興奮劑事件。利尿酸是興奮劑的一種，其結(jié)構(gòu)式如下圖所示。下列敘述不正確的是()A．該有機(jī)物分子式為C13H12O4Cl2B．1mol利尿酸能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．利尿酸能使溴水褪色D．利尿酸不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)9．果、蔬菜、乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用，但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測(cè)某橙汁中維生素C的含量，其化學(xué)方程式如下，下列說(shuō)法正確的是()A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)B．維生素C在酸性條件下水解只得到1種產(chǎn)物C．滴定時(shí)可用淀粉溶液作指示劑D．維生素C的分子式為C6H10O6【全解全析】1、解析：在洋薊素分子中含有4個(gè)手性碳原子，在環(huán)己烷環(huán)上，因此A錯(cuò)；洋薊素分子中含有酚羥基可以與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，因此B選項(xiàng)錯(cuò)誤；洋薊素分子中含有羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，含有醇羥基并且?-碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，因此C選項(xiàng)正確；1mol洋薊素分子中含有4mol酚羥基，1mol羧基，2mol酯基，總共可以與7molNaOH反應(yīng)，因此D選項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：C2、解析：銀氨溶液不與其中的任何官能團(tuán)反應(yīng)；NaOH能與酯基、酚羥基和羧基三個(gè)官能團(tuán)反應(yīng)；溴水只與碳碳雙鍵反應(yīng)；而酸性KMnO4溶液可以與酚羥基、碳碳雙鍵反應(yīng)，且都為氧化反應(yīng)(雖然也能與苯環(huán)上的甲基發(fā)生氧化反應(yīng)，但甲基不是官能團(tuán))。答案：C3、解析：由信息可知，發(fā)生加成時(shí)，斷裂的是碳碳雙鍵，H原子加在了H多的碳上；CH3OH在加成時(shí)，斷裂的是O—H鍵，產(chǎn)物應(yīng)為CH3COOCH3。答案：C4、解析：莽草酸和達(dá)菲的分子中都含有碳碳雙鍵，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此A選項(xiàng)正確；莽草酸的分子式為C7H10O5，因此B選項(xiàng)正確；達(dá)菲分子中含有酯基、肽鍵、磷酸分子，能夠與熱的NaOH溶液反應(yīng)，因此C選項(xiàng)正確；達(dá)菲的分子中沒(méi)有苯環(huán)，因此D選項(xiàng)不正確。答案：D5、解析：芬太奴的分子式應(yīng)為C20H24N2O因此A選項(xiàng)錯(cuò)誤；兩個(gè)苯環(huán)是可以旋轉(zhuǎn)的，另外甲基上的4個(gè)原子也不在同一平面，因此B選項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的同系物應(yīng)都屬于烴，因此C選項(xiàng)錯(cuò)誤；由于芬太奴中含有肽鍵，故可以水解，因此D選項(xiàng)正確。答案：D6、解析：油酸的分子式可通過(guò)給出的分子結(jié)構(gòu)中的碳原子數(shù)及其不飽和度得出；由于分子中含有羧基，所以可以和氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)；1mol油酸只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)；甘油中含有三個(gè)羥基，可與油酸以1∶3的物質(zhì)的量之比發(fā)生酯化反應(yīng)。答案：C7、解析：M與A的分子中含有碳碳雙鍵，均能夠使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，因此A選項(xiàng)正確；B的分子中含有羧基和羥基可以發(fā)生取代反應(yīng)，?—碳原子上含有氫原子可以發(fā)生消去反應(yīng)，因此B選項(xiàng)正確；1molM中有2nmol的酯基，可以與2nmol的NaOH發(fā)生反應(yīng)，因此C選項(xiàng)正確；1molA中有nmol羧基，1molC中有2mol羥基，1molB中有1mol羧基、1mol羥基，它們與金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為n/2mol,1mol,1mol，因此D