高中化學(xué)選 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 羧酸酯 教學(xué)設(shè)計(jì)

高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3.3羧酸酯第1課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.認(rèn)知羧酸的官能團(tuán)及其分類,理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關(guān)系培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究的方法2.通過同位素示蹤法的研究理解酯化反應(yīng)的斷鍵過程。【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】乙酸的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)【學(xué)習(xí)難點(diǎn)】乙酸的酯化反應(yīng)預(yù)習(xí)導(dǎo)引【激趣誘思】我們常常會(huì)吃到一些酸味較濃的食物，如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋果含有蘋果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，請(qǐng)大家上網(wǎng)了解它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？【復(fù)習(xí)】羧酸在我們?nèi)粘Ｉ钪袕V泛存在，我們?cè)诒匦?中已學(xué)習(xí)了乙酸的結(jié)構(gòu)和部分性質(zhì)，請(qǐng)完成下列預(yù)習(xí)任務(wù)。乙酸乙酸的分子結(jié)構(gòu)：分子式，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式乙酸的物理性質(zhì)：乙酸是＿＿色的＿＿體，具有＿＿氣味，沸點(diǎn)＿＿，熔點(diǎn)＿＿，＿＿溶于水【問題探究1】室溫較低時(shí)，無水乙酸就會(huì)凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請(qǐng)簡單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。乙酸的化學(xué)性質(zhì)弱酸性【練習(xí)1】由于丁醇和醋酸的沸點(diǎn)相差很小，無法在蒸餾時(shí)順利地將它們分離開來，因此在蒸餾丁醇和醋酸的混合物時(shí)，一般先加入，將丁醇蒸餾出來，然后再加入蒸餾得到醋酸?！締栴}探究2】醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性,那么乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢?大家按提供的儀器(課本P60的科學(xué)探究),能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱?酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)定義：和起作用，生成和的反應(yīng).乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)【練習(xí)2】“酒是陳的香”，就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室我們也可以用右圖所示的裝置制取乙酸乙酯。回答下列問題：(1)寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式：。ba(2)在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是：ba(3)濃硫酸的作用是：①；②。(4)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①；②。(5)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是。(6)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是。(7)做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，有時(shí)還向盛乙酸和乙醇的試管里加入幾塊碎瓷片，其目的是。(8)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是。(9)若要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是。二、羧酸1．羧酸的概念：由和相連組成的有機(jī)物最簡單的一類羧酸為飽和一元羧酸，可用通式表示，如HCOOH,CH3COOH等2．羧酸的分類按：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸按：飽和羧酸、不飽和羧酸根據(jù)：脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C17H35COOH）芳香酸：如苯甲酸（C6H5COOH）三、甲酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．甲酸的結(jié)構(gòu)：甲酸的結(jié)構(gòu)式為，既含基，又含基。2．甲酸的性質(zhì)【問題探究3】請(qǐng)你根據(jù)甲酸的分子結(jié)構(gòu),預(yù)測(cè)甲酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)？四、乙二酸俗稱“草酸”，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?2H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有機(jī)溶劑。乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。預(yù)習(xí)效果檢測(cè)1．下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。A．①②B．②④C．③④D．②③2．莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是()A．兩種酸都能與溴水反應(yīng)B．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有（）①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥互動(dòng)課堂一、重難點(diǎn)突破1．乙酸酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理【問題探究4】根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成1個(gè)水分子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一個(gè)水分子。脫水時(shí)有下面兩種可能方式,你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎?酸脫羥基,醇脫氫酸脫氫,醇脫羥基溫馨提示：1溫馨提示：1．科學(xué)家用常同位素原子示蹤法研究化學(xué)反應(yīng)歷程2．驗(yàn)證究竟是哪一個(gè)歷程，關(guān)鍵在于標(biāo)示出生成物水中的氧原子來自于哪個(gè)產(chǎn)物3．若醇羥基的氧原子為18O,在乙酸乙酯中檢測(cè)到18O,證明方式是正確的,即酯化反應(yīng)的機(jī)理是“脫羥基，脫氫”

【小結(jié)】乙酸具有酸性和發(fā)生酯化反應(yīng),主要取決于羧基,在羧基的結(jié)構(gòu)中,有兩個(gè)部位的鍵容易斷裂:當(dāng)O－H鍵斷裂時(shí),容易解離出H+,使乙酸呈酸性;當(dāng)C－O鍵斷裂時(shí),羧基中的－OH易被其它基團(tuán)取代,如酯化反應(yīng).羧酸也具有羧基,故羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似【例題1】1．以和為原料，自選必要的其它無機(jī)試劑合成。用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成的反應(yīng)步驟。【例題2】以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，來合成乙二酸乙二酯（）的正確順序是（）A．（1）（5）（2）（3）（4）B．（1）（2）（3）（4）（5）C．（2）（3）（5）（1）（4）D．（2）（3）（5）（1）（6）答案：C2．甲酸的性質(zhì)的特殊性：①具有羧酸的性質(zhì)②具有醛的性質(zhì)【問題探究5】如何鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液？學(xué)習(xí)效果檢測(cè)1．右圖有機(jī)物具有多種官能團(tuán)，因而能跟多種物質(zhì)反應(yīng)，但因其分子內(nèi)的羧基與醇羥基、酚羥基間“位阻”較大，故不能發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，試寫出該有機(jī)物發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)與足量的金屬鈉反應(yīng)__________________________________________________(2)與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)____________________________________________(3)與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)____________________________________________(4)與足量的溴水反應(yīng)___________________________________________________2．為測(cè)定某有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)行了下表所列各步實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)?zhí)顚懴卤淼目瞻祝簩?shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)結(jié)論①將此有機(jī)物燃燒，生成物只有水和CO2②該有機(jī)物最多只能與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成有水果香氣味的液體③該0.1mol有機(jī)物恰好與0.1molBr2反應(yīng)④8.6g此有機(jī)物溶于水，配成200ml溶液，取出20ml用1mol/LNaOH溶液滴定，消耗10mlNaOH溶液⑤該有機(jī)物中只有一個(gè)甲基結(jié)構(gòu)簡式：3．已知：用乙烯和其它無機(jī)物為原料合成環(huán)狀有機(jī)物E（C6H8O4）的流程如下：試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式。A，B，C，D。練習(xí)2答案】（1）略（2）先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸（3）催化劑和吸水劑（4）①加快反應(yīng)速率②及時(shí)將產(chǎn)物乙