高三化學專題有機推斷

高三化學專題有機推斷第一頁，共四十五頁，2022年，8月28日【高考復習要求】進一步加深和掌握有機化學中重要官能團的結構、性質、基本有機反應、同分異構體等有機化學的主干知識。能夠根據(jù)已知的知識和相關信息，對有機物進行邏輯推理和論證，得出正確的結論或作出正確的判斷，并能把推理過程正確地表達出來。

通過典型例題的分析，了解高考“有機推斷和信息題”的題型特點、試題的難度及信息遷移的方式，學會分析解決這類問題的方法。

第二頁，共四十五頁，2022年，8月28日已知有機物的結構簡式為：下列性質中該有機物不具有的是（1）加聚反應（2）加成反應（3）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體（5）與KOH溶液反應

A(1)(3)B(2)(4)C(4)D(4)(5)CH2=CH-CH2-OH-CHO(C)思考：第三頁，共四十五頁，2022年，8月28日官能團是鑰匙，它能打開未知有機物對你關閉的大門。官能團是地圖，它能指引你走進有機物的陌生地帶。第四頁，共四十五頁，2022年，8月28日

1.能與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應的官能團分別有哪些。2.能與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液反應的物質結構有什么特點。3.溴水可參加哪些反應。4.氫氣可參加哪些反應。思考：第五頁，共四十五頁，2022年，8月28日醇羥基、酚羥基、羧基與鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應的比較：

試劑名稱

鈉氫氧化鈉

碳酸鈉

碳酸氫鈉

醇羥基√×××

酚羥基√√√×

羧基√√√√第六頁，共四十五頁，2022年，8月28日有機物推斷一般有哪些類型和方法？1、根據(jù)某物質的組成和結構推斷同分異構體的結構；2、根據(jù)相互轉變關系和性質推斷物質結構；3、根據(jù)反應規(guī)律推斷化學的反應方程式；4、根據(jù)物質性質和轉化關系推斷反應的條件和類型；5、根據(jù)高聚物結構推斷單體結構；6、根據(jù)實驗現(xiàn)象推斷物質；7、根據(jù)有機物用途推斷物質。第七頁，共四十五頁，2022年，8月28日題型思路1.根據(jù)加成產(chǎn)物推斷

思路：由加成所需H2、Br2的量，確定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)目；由加成產(chǎn)物的結構，結合碳的四價確定不飽和鍵的位置。第八頁，共四十五頁，2022年，8月28日練習1已知羥基不能與雙鍵直接相連（如>c=c<OH

不穩(wěn)定）若0.5摩有機物恰好與1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇，則該有機物的結構簡式為：___________CH3—CH—CH—CH3||OHCH3CH3—C—C≡CH

︱|0HCH3CH3—C—C=CH2

‖|OCH3

CH2＝C—C＝CH2||OHCH3第九頁，共四十五頁，2022年，8月28日練習2標況下，某氣態(tài)烴1.12L，與含16克溴的溴水恰好完全加成，生成物中每個碳原子上都有一個溴原子，則該烴的結構簡式為________________CH2=CH—CH=CH2第十頁，共四十五頁，2022年，8月28日2.根據(jù)衍變關系推斷思路：由衍變關系及反應條件尋突破口，順推或逆推得出答案。如突破口不明顯，應猜測可能，再驗證可能，從而得出正確答案。練習3.下圖為有機物A,B經(jīng)一系列反應制取X,Y的轉化關系。水化氧化氧化

C←A→D→EX←還原→YF←B→C已知：A,B,X都符合通式CnH2nOn/2—1,X和Y互為同分異構體，又是同類有機物，B分子結構中不具有支鏈。寫出A,B,X,Y的結構簡式。第十一頁，共四十五頁，2022年，8月28日A:CH2＝CH2

B:CH3CH2CH2CHOX:CH3CH2CH2COOCH2CH3

Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3第十二頁，共四十五頁，2022年，8月28日練習4

有機物A是一種含溴的酯，分子式為C6H9O2Br，已知有下列轉化關系：B，C，D，E均含有相同的碳原子數(shù)，B既能使溴水褪色，又能與Na2CO3反應放出CO2，D先進行氧化再消去即能轉化為B，經(jīng)測定E是一種二元醇。A稀H2SO4B+DNaOH溶液C+ENaOH溶液則A，B，C，D，E可能的結構簡式為：C－C－C(1)(2)(3)第十三頁，共四十五頁，2022年，8月28日A：CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br或CH2=CHCOOCH2CHCH3

∣BrB：CH2=CHCOOHC：CH2=CHCOONa

D：CH2CH2-CH2OH或CH3CH-CH2OHE：CH2-CH-CH2

|

|∣∣BrBrOHOH第十四頁，共四十五頁，2022年，8月28日3.根據(jù)數(shù)據(jù)進行推斷：

思路：數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定某種官能團的數(shù)目。練習5：0.1molCnHmCOOH與溴完全加成時，需溴32g,0.1mol該有機物完全燃燒時產(chǎn)生CO2和H2O的物質的量之和為3.4mol,則該有機物的結構簡式為-------------。C17H31COOH第十五頁，共四十五頁，2022年，8月28日4.根據(jù)信息進行推斷思路：抓住信息，上升實質，聯(lián)想舊知，發(fā)散遷移第十六頁，共四十五頁，2022年，8月28日例1.已知F的碳原子在同一直線上；H為環(huán)狀化合物，分子式C4H6O2，請回答以下問題。⑴A中可能含有哪些官能團？＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑵1molA和2molH2反應生成1molG，請寫出化學方程式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。⑶A的一種同分異構體與A含相同官能團，請寫出它的結構簡式＿＿＿＿＿＿＿＿。⑷推斷B、E、F的結構簡式。醛基羧基碳碳雙鍵HOOCCH=CHCHOCH2=C(CHO)COOH如何確定官能團？如何確定A的結構簡式？第十七頁，共四十五頁，2022年，8月28日題中給出的已知條件中已含著以下四類信息：⑴反應（條件、性質）信息A能與銀氨溶液反應，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應斷定A分子中有羧基。⑵結構信息從F分子碳原子在一直線上，可知A分子也不含支鏈。⑶數(shù)據(jù)信息從H分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質。⑷隱含信息問題⑵中提示“1molA與2molH2反應生成1molG”，可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還可能含1個碳碳雙鍵。第十八頁，共四十五頁，2022年，8月28日例2.分析以下信息，完成問題。此條件說明什么?此條件說明什么?此信息說明什么?ABC的分子式中隱含著什么信息?此反應可能的發(fā)生方式有哪些?由此反應可得出什么結論?第十九頁，共四十五頁，2022年，8月28日⑴CH3COOOH稱為過氧乙酸，它的用途有＿＿。⑵寫出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化學方程式＿＿，該反應的類型是＿＿＿＿。⑶F可能的結構有＿＿＿＿。⑷A的結構簡式為＿＿＿＿。⑸1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應，消耗Na與NaOH物質的量之比是＿＿＿＿。第二十頁，共四十五頁，2022年，8月28日練習1.某有機物的相對分子質量為58，根據(jù)下列條件回答問題：⑴若該有機物只由碳、氫組成，則可能的結構簡式為：＿＿＿＿。⑵若為含氧衍生物，且分子中有－CH3，則可能的結構簡式為：＿＿＿＿。⑶若分子中無－CH3，又無－OH，但能發(fā)生銀鏡反應，則結構簡式為：＿＿＿＿。第二十一頁，共四十五頁，2022年，8月28日[小結]找解題“突破口”的一般方法1）信息量最大的點；2）最特殊的點；3）特殊的分子式、結構式；4）假設法。第二十二頁，共四十五頁，2022年，8月28日1、有機推斷題中審題的要點⑴文字、框圖及問題要全面瀏覽。⑵化學式、結構式要看清。⑶隱含信息要善于發(fā)現(xiàn)。2、有機推斷題的突破口四類信息的充分挖掘，抓住有機物間的衍生關系。3、解答問題中注意要點結構簡式、分子式、方程式等書寫要規(guī)范。第二十三頁，共四十五頁，2022年，8月28日

題中給出的已知條件中已含著以下

四類信息：

⑴反應（條件、性質）信息⑵結構信息⑶數(shù)據(jù)信息

⑷隱含信息第二十四頁，共四十五頁，2022年，8月28日做好有機推斷題的3個“三”審題做好三審：

1）文字、框圖及問題信息

2）先看結構簡式，再看化學式

3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法：

1）數(shù)字2)官能團3）衍變關系答題有三要：（1）要找關鍵字詞（2）要規(guī)范答題（3）要找得分點小結第二十五頁，共四十五頁，2022年，8月28日解題思路一是剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其它有機物關系。二是抓好解題關鍵，找出解題突破口，然后聯(lián)系信息和有關知識，應用規(guī)律進行邏輯推理或計算分析，作出正確的推斷。第二十六頁，共四十五頁，2022年，8月28日

練習、香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)。我國某科研所曾以下列路線合成香豆素。

（1）試確定有機物A、B、C和香豆素的結構簡式：A_________B_________C_________香豆素_________（2）判斷反應Ⅰ、Ⅱ的反應類型：（Ⅰ）是_________反應；（Ⅱ）是_________反應。第二十七頁，共四十五頁，2022年，8月28日答案

香豆素：（2）加成取代

（1）

第二十八頁，共四十五頁，2022年，8月28日松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應制得：【例3】第二十九頁，共四十五頁，2022年，8月28日試回答：（1）α—松油醇的分子式______________（2）α—松油醇所屬的有機物類別是______（多選扣分）

a.醇

b.酚

c.飽和一元醇（3）α—松油醇能發(fā)生的反應類型是________（多選扣分）

a.加成

b.水解

c.氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和α—松油醇反應的化學方程式______________________。（5）寫結構簡式：β—松油醇_________________，γ—松油醇__________。第三十頁，共四十五頁，2022年，8月28日【分析】：1)結構信息：根據(jù)題給的α-松油醇的結構簡式可寫出分子式為C10H1818O。從α-松油醇的結構簡式可看出分子中含有醇羥基，因此，屬于醇類。2)反應信息：從α-松油醇的結構簡式可知，分子中含有碳碳雙鍵，能起加成反應，也能起氧化反應。3)隱含信息：根據(jù)酯化反應的“酸脫羥基醇脫氫”這一規(guī)律，即可順利寫出RCOOH和α—松油醇反應的化學方程式。4)根據(jù)β—松油醇含有兩個甲基，γ—松油醇含有三個甲基這一信息，可寫出相應的結構簡式。第三十一頁，共四十五頁，2022年，8月28日

（R、R'、R''是各種烴基）

如上式烯烴的氧化反應，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基。由氧化所得的產(chǎn)物，可以推測反應物烯烴的結構。今有A、B、C三個含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D。

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸。請據(jù)此推斷B、C、D、E的結構簡式。

BCDE練習第三十二頁，共四十五頁，2022年，8月28日B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2

第三十三頁，共四十五頁，2022年，8月28日2003年24題

24．（8分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如化合物A—E的轉化關系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖2。寫出A、B、C、D的結構簡式：第三十四頁，共四十五頁，2022年，8月28日2003年24題24．（8分）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如化合物A—E的轉化關系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖2。寫出A、B、C、D的結構簡式：CH3–CH3CH3–CH3一步錯，失8分!第三十五頁，共四十五頁，2022年，8月28日（1）（2）（3）（4）

第三十六頁，共四十五頁，2022年，8月28日

練習、有機物A、B、C都是僅含C、H、O三種元素的羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán)。A的水解混合液不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B和C的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相對分子質量是其同系列中最小的。（1）A的相對分子質量是

，其結構簡式為

；（2）B的相對分子質量比A少13，則B的結構簡式為：

；（3）C的相對分子質量和A相等，則C的可能結構有

（填數(shù)字）種，寫出其中的一種結構簡式：

。第三十七頁，共四十五頁，2022年，8月28日

練習、有機物A、B、C都是僅含C、H、O三種元素的羧酸酯，它們的水解產(chǎn)物分子中全都含有苯環(huán)。A的水解混合液不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B和C的水解混合液分別都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相對分子質量是其同系列中最小的。（1）A的相對分子質量是

，其結構簡式為

；（2）B的相對分子質量比A少13，則B的結構簡式為：

；（3）C的相對分子質量和A相等，則C的可能結構有

（填數(shù)字）種，寫出其中的一種結構簡式：

。2004年廣一模23題

一步錯，痛失7分!沒仔細看！第三十八頁，共四十五頁，2022年，8月28日23．（8分）（1）212（2分），

（1分）（共3分）

（2）（2分）

（3）7，（2分）

答案：等（1分）第三十九頁，共四十五頁，2022年，8月28日【討論】1、在做題目之前，我首先做什么？然后做什么？接下去再做什么？……2、如何審題？在閱讀題目時需要看哪些內(nèi)容？

3、通過仔細審題，我能否馬上找到解決問題的突破口？

如何找到解題的突破口？

4、要解決這個問題，我已經(jīng)知道什么？還需要什么？我需要調用學過的哪些知識？這些能解決問題了嗎？不夠，那么怎樣找一些有用信息？從哪里找？

第四十頁，共四十五頁，2022年，8月28日7、在具體答題時，應該注意哪些內(nèi)容？

完成該項問題后，你覺得對書寫的內(nèi)容有必要檢查嗎？為什么？8、書寫有機物結構簡式時要注意什么？

書寫有機化學反應方程式時要注意什么？

5、是否要將題目中出現(xiàn)的所有未知物均推導出來？

6、推斷未知物結構有哪些方法？

第四十一頁，共四十五頁，2022年，8月28日

練習2.化學式為C8H10O的化合物A具有如下性質