第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 《有機(jī)化學(xué)》教案第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【教學(xué)目的、要求】：1、了解有機(jī)化合物特點(diǎn)，有機(jī)化學(xué)發(fā)展，2、掌握共價(jià)鍵的性質(zhì)3、掌握有機(jī)化學(xué)中酸堿概念【教學(xué)重點(diǎn)】：共價(jià)鍵，有機(jī)化學(xué)中酸堿概念【教學(xué)難點(diǎn)】：共價(jià)鍵，有機(jī)化學(xué)中酸堿概念【教學(xué)過(guò)程】：教學(xué)基本內(nèi)容 方法和手段有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.1有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)是化學(xué)的一個(gè)分支，是研究有機(jī)化合物的化學(xué)。作為一門(mén)單獨(dú)的科學(xué)，有機(jī)化學(xué)奠基于18世紀(jì)中葉，但直到19世紀(jì)，許多化學(xué)家對(duì)有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的涵義有不正確的理解，認(rèn)為有機(jī)化合物只能在有生機(jī)的生物體中制造得到。1780從尿中提取尿酸， 1784年從檸檬中提取檸檬酸， 1785年從蘋(píng)果中提取蘋(píng)果酸，1805年由鴉片中得到第一個(gè)生物堿——嗎啡， 1818年從植物中分離葉綠素， 1820年由植物中分離馬錢(qián)子堿，辛可寧等生物堿。1828年，魏勒首先發(fā)現(xiàn)：公認(rèn)的無(wú)機(jī)物氰酸銨在實(shí)驗(yàn)室中值得原來(lái)只能從熱體排泄物尿液中取得打有機(jī)化合物尿素， 至此以后，許多化學(xué)家在實(shí)驗(yàn)室用簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物質(zhì)為原料，成功的合成了許多其他有機(jī)化合物。 1845年，柯?tīng)柌铣闪舜姿帷?1854年，貝特羅合成了油脂。1961年，布特列洛夫合成了糖，一百多年來(lái)，人工合成的有機(jī)化合物超過(guò) 700多萬(wàn)種。19世紀(jì)下半葉，有機(jī)合成研究工作取得了迅猛的發(fā)展，在此基礎(chǔ)之上，于 20世紀(jì)40年代開(kāi)始建立了以煤焦油為原料，生產(chǎn)合成燃料，藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)。20世紀(jì)40年代開(kāi)始的基本有機(jī)合成研究又發(fā)展了以石油為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)，以生產(chǎn)合成纖維，合成橡膠，合成樹(shù)脂和塑料為主的有機(jī)合成材料工業(yè)，促進(jìn)現(xiàn)代工業(yè)和科學(xué)技術(shù)的發(fā)展。以前有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)，現(xiàn)在，有機(jī)化學(xué)也就是碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)。1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)組成有機(jī)化合物的元素并不多，大多數(shù)有機(jī)化合物只是有碳、氫、氮、氧、鹵素、硫、磷等少數(shù)元素組成。盡管這樣，有機(jī)化合物的數(shù)量卻非常龐大，已知由合成或分離方法獲得，并已確定其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機(jī)化合物估計(jì)在400萬(wàn)種以上，遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過(guò)無(wú)機(jī)化合物的總和。而且每年又有數(shù)以千計(jì)的新的有機(jī)化合物出現(xiàn)。有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)和性能方面又與無(wú)機(jī)化合物不同，所以完全有必要將有機(jī)化學(xué)作為1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 《有機(jī)化學(xué)》教案單獨(dú)的一門(mén)學(xué)科來(lái)研究。1.2.1有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)上的主要特點(diǎn)——同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的數(shù)量如此之多是因?yàn)樘荚酉嗷ソY(jié)合的能力很強(qiáng)，碳原子可以相互結(jié)合成不同碳原子數(shù)目構(gòu)成的碳鏈或碳環(huán)，一個(gè)有機(jī)化合物的分子中碳原子數(shù)量少則一個(gè)，兩個(gè)，多則可達(dá)幾千，幾萬(wàn)甚至幾十萬(wàn)個(gè)。分子式相同而結(jié)構(gòu)相異因而其性質(zhì)也各異的不同化合物，稱(chēng)為同分異構(gòu)體。構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)化合物的結(jié)構(gòu)是指分子中原子間的排列次序，原子相互間的立體位置，化學(xué)鍵的結(jié)合狀態(tài)以及分子中電子的分布狀態(tài)等各項(xiàng)內(nèi)容在內(nèi)的總稱(chēng)。1.1.2有機(jī)化合物性質(zhì)上的特點(diǎn)1、容易燃燒2、熱穩(wěn)定性差，受熱易分解（ 200-300oC逐漸分解）3、熔沸點(diǎn)較低（常溫下為氣體，液體。固體熔點(diǎn)也一般很低）4、難溶于水（極性較弱）5、多數(shù)不是離子反應(yīng)，而是分子間的反應(yīng)6、反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多（有些反應(yīng)不是單一的進(jìn)行，而是若干不同反應(yīng)）1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵路易斯結(jié)構(gòu)式： 由一對(duì)共用電子的點(diǎn)來(lái)表示一個(gè)共價(jià)鍵的結(jié)構(gòu)式，叫做路易斯結(jié)構(gòu)式。凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式：如果一對(duì)電子的點(diǎn)改用一根短線(xiàn)來(lái)代表一個(gè)共價(jià)鍵，這樣子的結(jié)構(gòu)式叫做凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式。飽和性：一個(gè)未成對(duì)電子既已經(jīng)配對(duì)成鍵就在不能與其他未成對(duì)電子偶合，所以具有飽和性。方向性：由參與城建院子的電子云重疊形成的，電子云重疊越多則形成的共價(jià)鍵越穩(wěn)定，因此，電子云必須在各自密度最大的方向上重疊。碳原子最外層具有四個(gè)價(jià)電子，它不易獲得或失去價(jià)電子。碳原子在基態(tài)的電子構(gòu)型為 在于氫原子成鍵之前， 它的已承兌的 2s電子中一個(gè) s電子容易被激發(fā)到較高的2Pz空軌道，形成激發(fā)態(tài) ，原子軌道在成鍵時(shí)可進(jìn)行雜化而組成能量相近的雜化軌道，這里一個(gè) 2s軌道與三個(gè) 2p軌道通過(guò)雜化形成四個(gè)雜化軌道雜化軌道能量是相等的，每一個(gè)軌道都相等于 1/4s成分3/4p成分，軌道圖形中可以看出大部分電子云偏向在一個(gè)方向。碳原子的四個(gè)sp3軌道在空間的排布方式：以碳原子為中心，四個(gè)雜化軌道對(duì)稱(chēng)分布在其周?chē)?，形成四面體結(jié)構(gòu)，鍵角109.5o,所以sp3雜化碳原子具有四面體模型。1.4有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵性質(zhì) C-H鍵長(zhǎng)0.109nm1、鍵長(zhǎng)：成鍵原子核之間的平均距離 C-C鍵長(zhǎng)0.154nm2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 《有機(jī)化學(xué)》教案2、鍵能：當(dāng) A和B兩個(gè)原子（氣態(tài)）結(jié)合成 A-B分子時(shí)，放出的能量3、鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角、共價(jià)鍵的極性：相同原子間形成的共價(jià)鍵沒(méi)有極性，非極性共價(jià)鍵。不同元素的原子形成的共價(jià)鍵，由于共用電子對(duì)偏向于電負(fù)性較強(qiáng)的元素的原子而具有極性。由于兩個(gè)原子電負(fù)性不一樣，對(duì)電子吸引能力不一樣，使分子的一端帶有電荷多，一端帶有電荷少，我們就認(rèn)為一個(gè)原子帶部分的負(fù)電，一個(gè)原子帶部分正電，這種由于電子云的不完全對(duì)稱(chēng)呈現(xiàn)極性的共價(jià)鍵叫做極性共價(jià)鍵。1.5共價(jià)鍵的斷裂有機(jī)化合物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，總是伴隨著一部分共價(jià)鍵的斷裂和新共價(jià)鍵的生成：1、均裂共價(jià)鍵斷裂時(shí)，成鍵的一對(duì)電子平均分給兩個(gè)原子或基團(tuán)，生成的帶電子的原子或基團(tuán)叫做自由基。2、異裂共價(jià)鍵斷裂時(shí)，成鍵的一對(duì)電子為其中的一個(gè)原子或基團(tuán)所有，生成的正離子和負(fù)離子，按這種方式發(fā)生的反應(yīng)叫做離子型反應(yīng)。3、協(xié)同反應(yīng) 舊鍵的斷裂和新鍵的產(chǎn)生是同時(shí)進(jìn)行的。1.6有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念1.6.1有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念Bronsted酸堿理論：凡是能給出質(zhì)子的叫做酸，凡能與質(zhì)子結(jié)合的叫做堿。HCl給出質(zhì)子后 Cl-為HCl的共軛堿，Cl-結(jié)合質(zhì)子后變?yōu)?HCl，這個(gè)HCl就叫做原來(lái)堿的共軛酸。Lewis酸堿理論：凡是能接受外來(lái)電子對(duì)的都叫做酸， 凡是能給予電子對(duì)的都叫做堿。Lewis酸能接受外來(lái)電子對(duì)， 因此具有親電性叫做親電試劑。 Lewis堿能給予電子對(duì)具有親核性，叫做親核試劑。1.6.2酸堿的強(qiáng)弱與酸堿反應(yīng)酸堿強(qiáng)弱也是布朗斯特定義的所給出質(zhì)子的能力的強(qiáng)弱。1.7有機(jī)化合物的分類(lèi)1.7.1按碳鏈分類(lèi)1、開(kāi)鏈族化合物（脂肪族化合物）2、碳環(huán)族化合物：脂環(huán)族化合物，芳香族化合物3、雜環(huán)族化合物1.7.2按官能團(tuán)分類(lèi)按分子中含有相同、容易發(fā)生某些特征反應(yīng)的原子、原子團(tuán)或者某些特征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)進(jìn)行分類(lèi)。1.8有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化合物遍布自然界，人們的衣食助興都和有機(jī)物有關(guān)，人體中存在的蛋白質(zhì)，核酸都是復(fù)雜的有機(jī)化合物，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展史也是人們認(rèn)識(shí)自然、征服自然的歷史。從生物體分離簡(jiǎn)單有機(jī)化合物開(kāi)始，隨著對(duì)有機(jī)化合物分子逐步了解，有機(jī)合成的進(jìn)一步發(fā)展，到今天人們已經(jīng)能夠從