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第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第2課時(shí)炔烴
炔烴炔烴
炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵,炔烴只含有一個(gè)碳碳三鍵時(shí),其通式一般表示為CnH2n-2。乙炔
一、乙炔的結(jié)構(gòu)σ鍵π鍵H—C≡C—H結(jié)構(gòu)式球棍模型空間充填模型乙炔的結(jié)構(gòu)分子式:_____;結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______;分子構(gòu)型:C2H2碳原子與氫原子之間以__________相連接CH≡CH碳原子與碳原子之間以______________________相連接直線形相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為_____分子中的_____原子處在同一直線180°所有單鍵(σ鍵)三鍵(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)一、乙炔1乙炔的結(jié)構(gòu)C-C
C=C
C≡C347.7KJ/mol615KJ/mol812KJ/molC≡C的鍵能并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。說明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。通過以下數(shù)據(jù)你能發(fā)現(xiàn)什么?活潑根據(jù)乙炔的結(jié)構(gòu),乙炔應(yīng)該具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)?乙烯和乙炔化學(xué)性質(zhì)相似一、乙炔
乙炔(俗稱電石氣)是最簡(jiǎn)單的炔烴乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。2、乙炔的物理性質(zhì)3、乙炔的化學(xué)性質(zhì)①乙炔的氧化反應(yīng)a可燃性O(shè)24CO2+2H2O2C2H2+5火焰明亮,并伴有濃煙甲烷乙烯乙炔含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同,可用于三者鑒別一、乙炔2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2Ob使酸性KMnO4溶液褪色①乙炔的氧化反應(yīng)②乙炔的加成反應(yīng)乙炔分子中含有不飽和的碳碳三鍵,乙炔能與溴發(fā)生加成反應(yīng)1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷一、乙炔CH≡CH+H2催化劑△CH2=CH2催化劑△CH≡CH+2H2CH3CH3(少量氫氣)(足量氫氣)催化劑△CH≡CH+HClCH2=CHCl與氯化氫反應(yīng)CH≡CH+H2O催化劑△CH3CHO與水反應(yīng)乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇(CH2=CH—OH不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為乙醛)②乙炔的加成反應(yīng)一、乙炔③乙炔的加聚反應(yīng)催化劑nH—C≡C—H[CH=CH]n導(dǎo)電高分子材料聚乙炔一、乙炔④乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法(1)試劑:
和飽和氯化鈉溶液。(2)反應(yīng)原理:
。(3)收集方法:
法排水電石(CaC2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我國(guó)古時(shí)曾有“器中放石幾塊,滴水則產(chǎn)氣,點(diǎn)之則燃”的記載電石與水反應(yīng)非常劇烈,為了減小其反應(yīng)速率一、乙炔電石(主要是CaC2,還含有CaS、Ca3P2等)(4)雜質(zhì)氣體為:__________除雜試劑為:____________________H2SPH3CuSO4溶液氧化反應(yīng)加成反應(yīng)一、乙炔1.制取乙炔時(shí)能否使用啟普發(fā)生器?①用飽和食鹽水②控制飽和食鹽水的滴加速度放出的大量熱量,操作不當(dāng)會(huì)使啟普發(fā)生器炸裂,生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口。2.電石與水反應(yīng)非常劇烈,為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流,需要采取哪些措施?[注意事項(xiàng)]一、乙炔3.乙炔性質(zhì)實(shí)驗(yàn)之前為什么要除去H2S、PH3,是如何除去呢?H2S、PH3具有較強(qiáng)還原性,能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化,使這兩種溶液褪色,因而會(huì)對(duì)該實(shí)驗(yàn)造成干擾。使用硫酸銅溶液除去收集一試管乙炔,驗(yàn)純4.在點(diǎn)燃乙炔之前需要進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作是什么?一、乙炔【實(shí)驗(yàn)記錄】反應(yīng)劇烈,放熱,有氣體產(chǎn)生褪色氧化反應(yīng)褪色加成反應(yīng)明亮的火焰,黑煙氧化反應(yīng)1.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是(
)A.逐滴加入飽和氯化鈉溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,說明乙炔具有還原性C.若用溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì),不需要通過CuSO4溶液除雜D.若將純凈的乙炔點(diǎn)燃,有濃烈的黑煙,說明乙炔不飽和程度高C課堂練習(xí)2鏈狀單炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)。1定義:分子里含有-C≡C-的不飽和鏈烴叫炔烴。CH≡C_CH31_丙炔CH≡CCH2CH31-丁炔CH3C≡CCH32-丁炔CH≡CCH2CH2CH31-戊炔CH≡C-CH-CH3CH33-甲基-1-丁炔炔烴物理性質(zhì)的遞變與烷烴烯烴的相似顏色:無(wú)色;溶解性:難溶于水;密度:均小于水熔沸點(diǎn):一般隨著分子中碳原子數(shù)n的增加而升高;同碳時(shí),支鏈越多熔沸點(diǎn)越低狀態(tài):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)二、炔烴3炔烴的化學(xué)性質(zhì)
炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮一定條件下nX—C≡C—Y[C=C]nXY二、炔烴(1)請(qǐng)寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并用系統(tǒng)命名法命名。CH≡C(CH2)2CH3
1--戊炔二、炔烴(2)請(qǐng)寫出1--丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化劑△二、炔烴(3)某炔烴通過催化加氫反應(yīng)得到2--甲基戊烷,請(qǐng)由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并命名。(CH3)2CHC≡C—CH3
、(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2--戊炔4-甲基-1--戊炔二、炔烴1、區(qū)別乙烯和乙炔的最簡(jiǎn)單可行的方法是()A.用溴水B.用酸性KMnO4溶液C.點(diǎn)燃D.與H2加成C2.乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物,如圖,下列敘述錯(cuò)誤的是()A.正四面體烷的二氯代物只有1種B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng)C.等質(zhì)量的苯與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不同D.與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體C3.用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反應(yīng)途徑是()A.先加Cl2,再加Br2
B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBr
D.先加HCl,再加Br2D4.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說法不合理的是(
)A.逐滴加入飽和氯化鈉溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,說明乙炔具有還原性C.若用溴的CCl4溶液驗(yàn)證乙炔的性質(zhì),不需要通過CuSO4溶液除雜D.若將純凈的乙炔點(diǎn)燃,有濃烈的黑煙,說明乙炔不飽和程度高C5.某烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:,有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A所有原子可能在同一平面上B所有原子可能在同一條直線上C所有氫原子可能在同一平面上D所有碳原子可能在同一平面上D6.如圖為某“導(dǎo)電分子線”的結(jié)構(gòu),下列對(duì)該有機(jī)分子
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