高中有機(jī)化合物總結(jié)剖析

甲烷一、甲烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式CH4電子式HHCHH········結(jié)構(gòu)式HH

C

HH空間結(jié)構(gòu)球棍摸型比例模型正四面體二氯甲烷只有一種證明白甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)二、物理性質(zhì)無色、無味、極難溶于水的氣體。密度是0.717克/升，約為空氣的一半。三、化學(xué)性質(zhì)1、甲烷的氧化反應(yīng)（燃燒）CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：光明的淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱。無煙試驗(yàn)：甲烷的燃燒利用此性質(zhì)，甲烷可作燃料2、甲烷與氯氣的反應(yīng)現(xiàn)象：說明：所以量筒內(nèi)氣體黃綠色褪去、有白霧，水位不斷上升、內(nèi)壁有油狀物質(zhì)生成。光照條件下，甲烷與氯氣發(fā)生了反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：HH

C

ClHHH

C

HH+ClCl光+HClHH

C

Cl

ClHCl

C

HH+ClCl光+HClHCl

C

Cl

Cl

ClCl

C

HH+ClCl光+HCl有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng),叫取代反應(yīng).CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光一氯甲烷（無色氣體）二氯甲烷（難溶于水的無色液體）三氯甲烷又叫氯仿（有機(jī)溶劑）四氯甲烷又叫四氯化碳（有機(jī)溶劑、滅火劑）四烷烴

在烴的分子里，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用，都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)飽和（碳四周有四個(gè)原子）鏈烴（不是環(huán)狀）1、定義3、烷烴的通式CnH2n+21、在下列反應(yīng)中，光照對(duì)反應(yīng)幾乎沒有影響的是[]。A．氯氣與氫氣反應(yīng)B．氯氣與甲烷反應(yīng)C．次氯酸分解D．甲烷與氧氣反應(yīng)2、下列分子中呈正四面體結(jié)構(gòu)的是[]A．甲烷B．二氯甲烷C．三氯甲烷D．四氯化碳3、物質(zhì)的量相同的甲烷和氯氣的混合氣體，光照后生成物質(zhì)的量最多的是[]A．一氯甲烷B．二氯甲烷C．三氯甲烷D．四氯化碳E．氯化氫乙烯石油1、石油的存在和組成組成：困難的烴的混合物，烷烴、環(huán)烷烴及少量芳香烴，石油的大部分是液態(tài)烴，同時(shí)在液態(tài)烴里溶有少量的氣態(tài)烴和固態(tài)烴。組成元素主要為碳、氫兩種元素2、石油的煉制原油的提煉（1）石油的分餾（物理變更：利用沸點(diǎn)不同）目的：使液態(tài)混合物中各組分分別備注：“餾分”是混合物（2）

裂化（化學(xué)變更）目的：在確定條件下，把分子量大、沸點(diǎn)高的重油裂化成分子量小、沸點(diǎn)低的烴作燃料油。提高輕質(zhì)油特殊是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量

（3）石油的裂解（即深度裂化）生成的裂解氣是一種困難的混合氣體，它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不飽和烴之外，還含有甲烷、乙烷、氫氣、硫化氫等。裂解氣里烯烴的含量比較高，因此常把乙烯的產(chǎn)量作為衡量石油化工發(fā)展水平的標(biāo)記。

乙烯的性質(zhì)一、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)電子式HHHCCH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2=CH2空間結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)，鍵角120°C乙烷乙烯分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C2H6C2H4CH3CH31、碳原子與碳原子之間以碳碳單鍵相連2、空間結(jié)構(gòu)1、碳原子與碳原子之間以碳碳雙鍵相連2、乙烯分子處于同一平面上，鍵角為120°CH2CH2CHHHCHHHHHC

CHH1、氧化反應(yīng)A、和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)褪色二、化學(xué)性質(zhì)（比較活潑）B、燃燒反應(yīng)

（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)橐蚁┖剂勘燃淄楦吆剂扛?，燃燒不充分；）?）加成反應(yīng)C、與氫氣加成不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合而生成新物質(zhì)的反應(yīng)B、與HCl加成反應(yīng)A、與溴水反應(yīng)使溴水褪色檢驗(yàn)乙烯D、與水加成OHCH2CH3HOHCH2CH2+=加熱、加壓催化劑乙炔的化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)：a、點(diǎn)燃燃燒：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O明亮的火焰，濃煙放出大量的熱，溫度達(dá)3000。C以上，用于氣割氣焊。留意乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和運(yùn)用乙炔時(shí)，必需留意平安。b、被氧化劑氧化使酸性KMnO4溶液褪色拓展：（2）加成反應(yīng)a.與溴的加成1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷不飽和烴定義：把分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和烴稱為烯烴飽和烴—飽和鏈烴—烷烴：甲烷烴不飽和烴乙烯乙炔你能想出幾種方法鑒別乙烯和乙烷?1、分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙的是乙烯.2、分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶液褪色的是乙烯3、分別通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯如何除去乙烷中混有的少量乙烯?1、能否將混和氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中?2、能否將混合氣體通入液溴中3、最好通入溴水(或者溴的CCl4溶液中)煤的綜合利用苯1.煤的成分1.元素組成：主要含有碳，還含少量的氫、氮、硫、氧等元素，以及無機(jī)礦物質(zhì)中的硅、鋁、鈣、鐵等元素。2.物質(zhì)組成（化學(xué)成分）：煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的困難的混合物。煤煤的綜合利用干餾氣化液化

原理使煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，使其分解的過程把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過程原料煤煤煤

產(chǎn)品焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣氫氣、一氧化碳液體燃料（甲醇、汽油等）一、苯1.物性無色帶有特殊氣味的液體，比水輕，不溶于水，易揮發(fā)，蒸氣有毒，沸點(diǎn)80.1oC，熔點(diǎn)5.5oC苯是否具有烯烴類似的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的試驗(yàn)來證明？問題思索：0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）

振蕩振蕩（）（）結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯相同的雙鍵紫紅色不褪上層橙紅色下層幾乎無色分子式C6H62.苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）空間構(gòu)型(正六邊形平面結(jié)構(gòu)）（鮑林式）凱庫勒式鮑林式鍵角：120o科學(xué)探討表明：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，鍵角為120°是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵；性質(zhì)穩(wěn)定。3.化性1、取代反應(yīng)（易取代）1）鹵代（跟鹵素的取代反應(yīng)）+Br2Br+HBrFe（無色油狀液體）溴苯：無色液體，比水重，不溶于水。？為什么制得的溴苯是褐色油狀液體？？如何除去溴苯中溶解的Br2？NaOH溶液加入反應(yīng)物

NaOH溶液底部有褐色油狀物振蕩NaOH溶液底部有油狀物變無色2)硝化反應(yīng)濃H2SO4作用：脫水劑、催化劑硝基苯：無色油狀物，苦杏仁味，比水重，難溶于水，有毒不純顯淡黃色，除雜用氫氧化鈉留意：硝基亞硝酸根

—NO2現(xiàn)象：底部有淡黃色油狀液體。+HO—NO2

濃硫酸—NO2+H2O50~60℃2.氧化反應(yīng)1)燃燒2C6H6+15O2點(diǎn)燃

12CO2+6H2O2)不能使酸性KMnO4褪色現(xiàn)象：火焰光明有大量黑煙

乙醇一、乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精，是一種無色，透亮而具有特殊香味的液體，比水輕，乙醇易揮發(fā)，能跟水以隨意比混溶。工業(yè)酒精含乙醇百分之九十六無水酒精含乙醇百分之九十九點(diǎn)九以上工業(yè)酒精跟新制的生石灰混合加熱蒸餾即可制得無水酒精。二、乙醇的分子結(jié)構(gòu)乙醇比例模型乙醇球棍模型寫出乙醇的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)式。1、乙醇的分子式：C2H6OHH2、乙醇的結(jié)構(gòu)式：H—C—C—O—HHH3、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH4乙醇的官能團(tuán)：與氫氧根離子的區(qū)別：電子式不同

羥基：OH氫氧根離子

OH羥基（—OH）三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1和金屬鈉反應(yīng)

留意：1比水和金屬鈉反應(yīng)要緩和的多2鋰鉀鎂鋁等活潑金屬能把乙醇分子里羥基中的氫取代出來。2CH3CH2OH+2N

a

2CH3CH2ONa

+H22CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑反應(yīng)的關(guān)系式：2CH3CH2OH～H22乙醇的氧化(1)乙醇的燃燒CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃〖試驗(yàn)探究2〗在試管中加入3～4ml無水乙醇，把光亮的銅絲繞成螺旋狀，在酒精燈的外焰加熱燒紅，當(dāng)表面生成一層黑色的氧化銅時(shí)，趁熱插到盛有乙醇的試管底部，反復(fù)操作幾次，最終熱的黑銅絲插入試管中但不接觸乙醇液體。氧氣、銅和乙醇在反應(yīng)中分別起到了什么作用？[試驗(yàn)現(xiàn)象]a.銅絲紅色→黑色→紅色反復(fù)變更b.在試管口可以聞到刺激性氣味（2）乙醇的催化氧化

HHHHO2HC—C—H+O2HOH催化劑2H—C—C+2H2OH乙醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑催化氧化的條件：

與-OH相連的碳原子上要有氫原子。乙醇小結(jié)1、分子結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)：2、重要化學(xué)性質(zhì)：A、與活潑金屬發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H2；B、催化氧化；

1．能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是A.乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB.0.1mol乙醇與足量的Na反應(yīng)生成0.05mol氫氣C.乙醇能溶于水D.乙醇能脫水〖課堂練習(xí)〗2、若要檢驗(yàn)酒精中是否含有少量水，可選用的試劑是（）（A）生石灰（B）金屬鈉（C）濃硫酸（D）無水硫酸銅3、制取無水酒精時(shí)，通常需向工業(yè)酒精中加入下列物質(zhì)，并加熱蒸餾，該物質(zhì)是（）（A）無水硫酸銅（B）濃硫酸（C）新制的生石灰（D）碳化鈣乙酸

顏色、狀態(tài)：無色液體氣味：有猛烈刺激性氣味沸點(diǎn)：117.9℃（低，易揮發(fā)）熔點(diǎn)：16.6℃因此，無水乙酸又稱為冰醋酸。溶解性：易溶于水、乙醇等溶劑說明：在室溫較低時(shí)，無水乙酸就會(huì)凝合成像冰一樣的晶體。一、乙酸的物理性質(zhì)二、分子組成與結(jié)構(gòu)或—COOHC2H4O2分子式CH3COOH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3—C—OHO‖或官能團(tuán)—C—OHO‖羧基（—CO2H）乙酸分子模型球棍模型比例模型CH3COOHCH3COO－+H+三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O斷羧基中的氫氧鍵酸性：CH3COOH>H2CO3[試驗(yàn)探究1]初中已經(jīng)學(xué)過乙酸具有酸的通性，請(qǐng)你設(shè)計(jì)試驗(yàn)證明乙酸的確有酸性；設(shè)計(jì)試驗(yàn)證明乙酸的酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。（儀器和藥品自選）變紅有氣泡產(chǎn)生酸性：CH3COOH>H2CO3有氣泡產(chǎn)生酸性酸性【試驗(yàn)探究2】在1支大試管中加入兩小塊碎瓷片、3mL乙醇，然后邊搖動(dòng)邊漸漸加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸；連接好裝置。用酒精燈緩慢，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。按教材上的裝置（制乙酸乙酯的裝置）組裝好。留意組裝依次，導(dǎo)管口不能伸入飽和碳酸鈉液面下。裝有碳酸鈉的試管里有什么變更？生成新物質(zhì)的色、態(tài)、味怎樣？

留意事項(xiàng)：1.往大試管加入化學(xué)藥品時(shí)，切勿

先加濃硫酸。2.加熱要當(dāng)心勻整地進(jìn)行，防止液

體猛烈沸騰。3.導(dǎo)氣管末端不要插入液體中。試驗(yàn)現(xiàn)象：試驗(yàn)結(jié)論：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透亮的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色透亮、不溶于水、有香味的油狀液體。該油狀液體是乙酸乙酯。該反應(yīng)是可逆反應(yīng)。問題：1.裝藥品的依次如何？試管傾斜加熱的目的是什么2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？1.濃硫酸應(yīng)最終加入。增大受熱面積。2.催化劑、吸水劑。3.不純凈。還含乙醇、乙酸。4.5.防止倒吸。a.溶解乙醇b.吸取乙酸c.乙酸乙酯的溶解度小，有利于析出。溝通與探討：2、酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O

定義：酸和醇作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

乙酸乙酯探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式可能一可能二酯化反應(yīng)的歷程實(shí)質(zhì):酸脫羥基醇脫氫。方法:同位素示蹤法----探討有機(jī)反應(yīng)機(jī)理常用的方法OOCH3C—OH+HOC2H5CH3C—OC2H5+H2O濃H2SO4‖‖1818OOOCH3—C—O—H酸性酯化反應(yīng)小結(jié)：乙酸發(fā)生化學(xué)變更時(shí)的斷鍵位置：酯類油脂乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—C—O—C2H5O像這樣的一類有機(jī)化合物叫做酯。酯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是含有原子團(tuán)—C—O—O1.“酯”的含義酯基酯基是酯的官能團(tuán)一、酯類2、油脂：屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，可以把它看成高級(jí)脂肪酸跟甘油發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。脂：動(dòng)物體內(nèi)的脂肪，固態(tài)油：植物的果實(shí)，液態(tài)

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+HOC2H5

稀硫酸酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，通過限制確定的條件，反應(yīng)可以朝逆方向移動(dòng)。依據(jù)平衡移動(dòng)原理，可以實(shí)行什么措施？加堿加氫氧化鈉CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+HOC2H5在適當(dāng)?shù)臈l件下（如有酸或堿存在），油脂跟水能夠發(fā)生水解反應(yīng)，生成甘油和相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸。3、油脂的水解（1）酸性條件下硬脂酸甘油酯+水硬脂酸+甘油稀H2SO4△是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)硬脂酸甘油酯硬脂酸丙三醇——甘油+3H2OC17H35COOCH2C17H35

COOCHC17H35

COOCH23C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH濃H2SO4△（2）堿性條件下油脂的堿性水解——皂化反應(yīng)糖類葡萄糖蔗糖淀粉纖維素組成C6H10O6C12H22O11(C6H10O5)n相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬到幾十萬(C6H10O5)n相對(duì)分子質(zhì)量在200萬以上在自然界中的存在葡萄汁、蜂蜜、帶甜昧的水果甘蔗、甜菜等植物體內(nèi)植物種子和塊根、大米、小麥植物的細(xì)胞壁、棉花、木材糖類化合物的組成與存在催化劑人們從食物中攝入淀粉，淀粉在體內(nèi)淀粉酶的作用下發(fā)生困難的變更，水解成葡萄糖。淀粉、纖維素水解（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

催化劑淀粉（或纖維素）葡萄糖葡萄糖在從體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，供應(yīng)生命活動(dòng)所需的能量。反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H12O6+6O2→6CO2＋6H2O二、糖類1、糖類的顏色、狀態(tài)和水溶性葡萄糖蔗糖淀粉纖維素顏色狀態(tài)水溶性白色晶體無色晶體白色粉末白色固體溶溶微溶不溶現(xiàn)象：結(jié)論：試管壁上有光亮的銀鏡出現(xiàn)葡萄糖在堿性加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)2、與銀氨溶液反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))：3、與新制Cu(OH)2反應(yīng):現(xiàn)象：試管中生成磚紅色沉淀。結(jié)論：堿性條件下加熱時(shí)，葡萄糖可與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。思索2、如何檢驗(yàn)淀粉有部分水解？先加氫氧化鈉溶液，再用銀鏡反應(yīng)或用新制的氫氧化銅反應(yīng)思索3、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？思索1、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？用碘水——是不顯藍(lán)色

加氫氧化鈉后，有銀鏡生成，且用碘水顯藍(lán)色

思索4、為什么大米和高粱等農(nóng)副產(chǎn)品可以釀酒，植物的秸稈等可以制造酒精？C6H12O6→2C2H5OH+2CO2

酒化酶蛋白質(zhì)、氨基酸蛋白質(zhì)向蛋白質(zhì)溶液中加入濃的無機(jī)鹽[(NH4)2SO4、Na2SO4]溶液，能夠降低蛋白質(zhì)的溶