化學烴的衍生物基本營養(yǎng)物質(zhì)

化學烴的衍生物基本營養(yǎng)物質(zhì)第1頁/共96頁3．化學性質(zhì)(以溴乙烷為例)(1)水解反應(yīng)C2H5Br在堿性(NaOH溶液)條件下易水解，反應(yīng)的化學方程式為：(2)消去反應(yīng)①消去反應(yīng)有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。②溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學方程式為：第2頁/共96頁1．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？提示：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2．鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？提示：不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子。第3頁/共96頁二、醇1．概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。2．分類第4頁/共96頁3．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。(3)沸點：①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。4．醇類的化學性質(zhì)(以乙醇為例)第5頁/共96頁第6頁/共96頁第7頁/共96頁5.幾種常見的醇第8頁/共96頁三、苯酚1．組成與結(jié)構(gòu)2．物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而呈粉紅色；(2)溶解性：常溫下在水中溶解度不大，高于65℃時與水混溶；(3)毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用酒精清洗。第9頁/共96頁3．化學性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)①弱酸性②與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學方程式為：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③與堿的反應(yīng)第10頁/共96頁該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學方程式分別為：第11頁/共96頁(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學方程式為：此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。第12頁/共96頁四、醛1．概念：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團—CHO。2．常見醛的物理性質(zhì)第13頁/共96頁3.化學性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：第14頁/共96頁4．醛在生產(chǎn)、生活中的作用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。第15頁/共96頁五、羧酸1．概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物，官能團—COOH。2．分類第16頁/共96頁3．物理性質(zhì)(1)乙酸(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。第17頁/共96頁4．化學性質(zhì)(以乙酸為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：第18頁/共96頁(2)酯化反應(yīng)早泄陽痿這些都不用做手術(shù)的，也不用擔心你的人生就要毀了，記得我之前也是3分鐘完事，現(xiàn)在的15分鐘讓我老婆也滿足了。我也是從網(wǎng)上搜到的馬老中醫(yī)的徽||杏msdf003，讓你重新雄風第19頁/共96頁六、酯2．酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)密度：比水小；氣味：低級酯是具有芳香氣味的液體。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。第20頁/共96頁(2)化學性質(zhì)——水解反應(yīng)①酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵；②無機酸只起催化作用，對平衡無影響；堿除起催化使用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為：第21頁/共96頁第22頁/共96頁七、油脂1．概念油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有：第23頁/共96頁2．結(jié)構(gòu)第24頁/共96頁3．物理性質(zhì)(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點、熔點。①含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；②含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。4．化學性質(zhì)(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式為：第25頁/共96頁(2)水解反應(yīng)①酸性條件下如硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式為：第26頁/共96頁②堿性條件下——皂化反應(yīng)如硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式為：其水解程度比酸性條件下水解程度大。第27頁/共96頁八、糖類1．糖類的概念與分類(1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)：第28頁/共96頁2．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構(gòu)第29頁/共96頁(2)葡萄糖的化學性質(zhì)①還原性：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制Cu(OH)2反應(yīng)。②加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。③酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。④發(fā)酵成醇：由葡萄糖生成乙醇的化學方程式為：

第30頁/共96頁3．蔗糖與麥芽糖(1)相似點①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。②都屬于二糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)不同點①官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。②水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式分別為：第31頁/共96頁4．淀粉與纖維素(1)相似點①都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式分別為：③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)不同點①通式中n值不同。②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。第32頁/共96頁九、蛋白質(zhì)1．氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)概念：羧酸分子中與羧基相連碳原子上的氫原子被氨基取代后

的產(chǎn)物。通式為。(2)官能團①氨基(—NH2)；②羧基(—COOH)。第33頁/共96頁(3)氨基酸的性質(zhì)①兩性甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式分別為：第34頁/共96頁②成肽反應(yīng)第35頁/共96頁2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N等元素。②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚(填“縮聚”或“加聚”)反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。②兩性：蛋白質(zhì)分子中含有未縮合的—NH2和—COOH，因此具有兩性。③鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽(如Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，該過程為可逆過程，可用于提純蛋白質(zhì)。第36頁/共96頁④變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽，一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于不可逆過程。⑤顏色反應(yīng)：具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。⑥灼燒：灼燒蛋白質(zhì)有燒焦羽毛的氣味。第37頁/共96頁[自我診斷]1．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯和由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型。(×)2．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2、4-己二烯和苯甲醇。(√)3．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛。(×)4．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3O18OH和C2H5OH。(×)5．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。(√)第38頁/共96頁1．下列化合物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)的是(

)解析：鹵代烴與醇只要α－C上存在H原子都可以發(fā)生消去反應(yīng)。答案：D鹵代烴、醇的兩大反應(yīng)規(guī)律第39頁/共96頁1．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)(1)水解反應(yīng)規(guī)律①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)②多鹵代烴水解可生成多元醇，如第40頁/共96頁(2)消去反應(yīng)規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)第41頁/共96頁②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：第42頁/共96頁2．醇的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。第43頁/共96頁(2)醇的消去規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件：a．醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子。b．該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。②表示：第44頁/共96頁[典例1]

(2012年高考重慶卷)衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。第45頁/共96頁(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團名稱是________，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是________(填“線型”或“體型”)。(2)B→D的化學方程式為______________。(3)M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為________(只寫一種)。第46頁/共96頁①E→G的化學反應(yīng)類型為______________，G→H的化學方程式為____________。②J→L的離子方程式為________________。第47頁/共96頁(3)Q為飽和二元羧酸，只能為含一個環(huán)丙基的二元羧酸。(4)①光照為烷烴的取代反應(yīng)條件，故E→G為取代反應(yīng)。②J→L發(fā)生的是—CHO的銀鏡反應(yīng)。注意：[Ag(NH3)2]OH為強堿，完全電離。第48頁/共96頁第49頁/共96頁[答案]

(1)碳碳雙鍵線型第50頁/共96頁第51頁/共96頁第52頁/共96頁1．風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48LCO2(標準狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。如圖表示合成MLA的路線。第53頁/共96頁(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________，D________。(2)指出反應(yīng)類型：①________，②________。(3)寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。(4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學方程式____________________________。第54頁/共96頁解析：“0.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48LCO2(標準狀況)”說明MLA分子中含有兩個羧基，對照流程圖這兩個羧基是CH2===CHCH===CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進一步氧化為羧基，所以CH2===CHCH===CH2發(fā)生的是1,4-加成，這樣才能得到兩個羧基，轉(zhuǎn)化為MLA?？赏茢喑鱿嚓P(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A為CH2BrCH===CHCH2Br，B為CH2OHCH===CHCH2OH，C為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D為OHCCH2CHBrCHO，E為HOOCCH2CHBrCOOH，F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問對照高聚物和MLA的分子式，結(jié)合轉(zhuǎn)化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應(yīng)脫水，第二步兩個羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。第55頁/共96頁答案：(1)BrCH2CH===CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH第56頁/共96頁官能團的特征反應(yīng)、反應(yīng)條件及定量關(guān)系2．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結(jié)構(gòu)簡式是

。丁香油酚不具有的性質(zhì)是(

)A．與金屬鈉反應(yīng)B．與NaOH溶液反應(yīng)C．與Na2CO3反應(yīng)放出CO2D．能發(fā)生加聚反應(yīng)第57頁/共96頁解析：由結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)可推知丁香油酚具有酚類、醚類、烯烴類等的性質(zhì)。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚能與Na2CO3反應(yīng)但不能放出CO2。答案：C第58頁/共96頁1．官能團的特征反應(yīng)第59頁/共96頁第60頁/共96頁2.有機反應(yīng)的條件第61頁/共96頁第62頁/共96頁3.有機反應(yīng)中的定量關(guān)系第63頁/共96頁第64頁/共96頁[典例2]

(2012年高考江蘇卷)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是(

)第65頁/共96頁A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)第66頁/共96頁[答案]

BC第67頁/共96頁2．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法中不正確的是(

)A．分子式為C26H28O6NB．遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)最多能與8mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多能與4molNaOH溶液完全反應(yīng)第68頁/共96頁解析：A項，分子式為C26H27O6N。B項，結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基，不能發(fā)生顯色反應(yīng)。C項，由于酯基不能催化加氫，故1mol該物質(zhì)最多能與8mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。D項，1mol該物質(zhì)中含有2mol酯基，而且水解后均形成酚，故1mol該物質(zhì)最多能與4molNaOH溶液完全反應(yīng)。答案：A第69頁/共96頁醛基的檢驗與酯的制備3．昆蟲能分泌信息素；某種信息素的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO回答下列問題：(1)該有機物中含有的官能團名稱是________。(2)為鑒別上述官能團中的含氧官能團，請完成下列實驗報告：第70頁/共96頁解析：據(jù)該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知含有的官能團是：—CHO和

，其中—CHO屬于含氧官能團。鑒別醛基的特征反應(yīng)是銀鏡反應(yīng)和醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)。答案：(1)醛基、碳碳雙鍵(2)—CHO(醛基)加銀氨溶液，加熱，生成銀鏡第71頁/共96頁1．醛基的檢驗第72頁/共96頁第73頁/共96頁第74頁/共96頁2.酯的制備(1)實驗原理(2)實驗裝置第75頁/共96頁(3)反應(yīng)特點(4)反應(yīng)條件及其意義①加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。②以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。③以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。④可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。第76頁/共96頁(5)注意事項①加入試劑的順序為C2H5OH―→濃硫酸―→CH3COOH。②用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。③導管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。④加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。⑤裝置中的長導管起導氣和冷凝作用。⑥充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。第77頁/共96頁[典例3]美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學獎。經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：第78頁/共96頁回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．取代反應(yīng) B．酯化反應(yīng)c．縮聚反應(yīng) D．加成反應(yīng)(2)C與濃硫酸共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________________________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是________。(3)在A―→B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是________。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為____________________________。第79頁/共96頁[解析]

(1)M中含酯基和碳碳雙鍵，故能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)；(2)由框圖推知第80頁/共96頁(3)檢驗A是否完全反應(yīng)“應(yīng)檢驗醛基”；(4)K苯環(huán)上有兩個取代基，且只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明取代基位于苯環(huán)的對位，遇FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基，故其結(jié)構(gòu)

為。第81頁/共96頁第82頁/共96頁3．從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：。

現(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應(yīng)的試劑有(

)A．①② B．②③C．③④ D．①④解析：該化合物中的官能團有碳碳雙鍵和醛基，①酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團反應(yīng)；②H2/Ni可以與這兩種官能團發(fā)生加成反應(yīng)；③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)。答案：A第83頁/共96頁4．下列說法不正確的是(

)A．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸B．米飯在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物質(zhì)C．油脂、乙醇是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)D．水果因含有酯類物質(zhì)而具有香味解析：C中乙醇不是人體必需的營養(yǎng)物質(zhì)。答案：C生命中基礎(chǔ)有機化學物質(zhì)的水解第84頁/共96頁1．糖類、油脂、氨基酸、肽和蛋白質(zhì)水解情況匯總第85頁/共96頁第86頁/共96頁2.淀粉水解產(chǎn)物的檢驗及水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷，應(yīng)注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確定淀粉是否還存在，可以用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全，實驗步驟如下：第87頁/共96頁實驗現(xiàn)象及結(jié)論：第88頁/共96頁[典例4]有關(guān)天然產(chǎn)物水解的敘述不正確的是(

)A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘檢驗淀粉水解是否完全C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸D．纖維素水解與淀粉水解得到的最終產(chǎn)物不同[解析]

因為油脂是高級脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三醇，所以A正確；若淀粉水解完全，加碘后不變藍。故水解不完全，則變藍，故B正確；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸，C正確；纖維素和淀粉水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，故D錯誤。[答案]

D第89頁/共96