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化學(xué)氨基酸蛋白質(zhì)蘇教選修第1頁(yè)/共15頁(yè)第2頁(yè)/共15頁(yè)2、四種常見(jiàn)的氨基酸(需熟記):(1)甘氨酸(2)丙氨酸CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH21、氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單元,是蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物一、氨基酸簡(jiǎn)介(3)谷氨酸HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2(4)苯丙氨酸-CH2-CH-COOHNH2第3頁(yè)/共15頁(yè)4、天然蛋白質(zhì)水解均得到α-氨基酸,除甘氨酸外其余均為手性分子,且均為L(zhǎng)型3、天然蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸最常見(jiàn)大約有20種。8種為必需氨基酸,其余為非必需氨基酸第4頁(yè)/共15頁(yè)二、氨基酸的性質(zhì)(一)物理性質(zhì):(二)結(jié)構(gòu)分析R–CH–COOHNH2氨基典型反應(yīng)相互影響的特性官能團(tuán)分析:羧基典型反應(yīng)
無(wú)色晶體,有特殊香甜味,熔點(diǎn)較高(200℃),能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶液中,一般能溶于水,(難溶于乙醇、乙醚)。第5頁(yè)/共15頁(yè)(三)化學(xué)性質(zhì)(1)兩性R–CH–COOHNH2H+OH-R–CH–COOHNH3+R–CH–COO-NH2H+OH-R–CH–COO-NH3+陰離子(強(qiáng)堿中)陽(yáng)離子(強(qiáng)酸中)兩性離子(內(nèi)鹽中)所學(xué)過(guò)的物質(zhì)中有哪些物質(zhì)既能跟酸反應(yīng)又能跟堿反應(yīng)?Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等第6頁(yè)/共15頁(yè)
利用這一差異,可以通過(guò)控制溶液PH值的分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。(2)成肽(縮合)反應(yīng)2NH2CH2COOH→肽鍵R–CH–COO-NH3+
當(dāng)溶液中的氨基酸主要以?xún)尚噪x子的形式存在時(shí),氨基酸在水中的溶解度最小,可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH值各不相同。第7頁(yè)/共15頁(yè)教材P103第二題:4種②CH3-CH-C-NH-CH-CH3NH2COOHO=①CH2-C-NH-CH2COOHNH2O=③CH2-C-NH-CHCOOHNH2O=CH3④CH-C-NH-CH2COOHNH2O=H3C第8頁(yè)/共15頁(yè)(2)氨基酸的縮合反應(yīng)也可能成環(huán),試寫(xiě)出下列反應(yīng)的產(chǎn)物:NH2—CH2—COOH的分子間脫水:H2C-CO-OH+H-HNNH-H+HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONH—CH2CH2—NH+2H2O3、縮聚反應(yīng)生成多肽、蛋白質(zhì)寫(xiě)出甘氨酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式O=nH2
NCH2-COOH-[-NH-CH2-C-]-n一定條件+nH2O第9頁(yè)/共15頁(yè)(四)氨基酸的檢驗(yàn)茚三酮溶液中加入氨基酸溶液,顯紫色。現(xiàn)象:注意:1、利用該反應(yīng)可以對(duì)氨基酸進(jìn)行檢測(cè)。但有的氨基酸呈其他顏色,如:脯氨酸、羥脯氨酸顯黃色。2、蛋白質(zhì)也能發(fā)生茚三酮反應(yīng),蛋白質(zhì)與稀的茚三酮溶液共熱,顯藍(lán)紫色。教材P102第10頁(yè)/共15頁(yè)練習(xí)1、下列說(shuō)法不正確的是()
A、天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物一般為α-氨基酸,且為L(zhǎng)型B、氨基酸晶體中的氨基酸以?xún)?nèi)鹽離子存在,故具有較高的熔點(diǎn)C、氨基酸不溶于水,也難溶于有機(jī)溶劑D、可通過(guò)控制溶液的PH,降低氨基酸的溶解度,分離氨基酸C2、生命起源的研究是世界性科技領(lǐng)域的一大課題,科學(xué)家通過(guò)模擬幾十億年前地球的還原性大氣環(huán)境進(jìn)行紫外線輻射實(shí)驗(yàn)(當(dāng)時(shí)無(wú)臭氧層),認(rèn)為生命起源的第一層次是產(chǎn)生了與硝基化合物可能為同分異構(gòu)體的物質(zhì),這物質(zhì)為()A、醇類(lèi)B、羧酸類(lèi)C、糖類(lèi)D、氨基酸D第11頁(yè)/共15頁(yè)3、下列物質(zhì)既能與鹽酸反應(yīng)又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是()①NaHCO3②(NH4)2S③Al(OH)3④NH4Cl⑤甘氨酸⑥CH3COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D(zhuǎn).①②③⑤
D常見(jiàn)的兩性物質(zhì):AlAl2O3Al(OH)3弱酸銨鹽,如(NH4)2CO3(NH4)2S多元弱酸酸式鹽:NaHCO3氨基酸第12頁(yè)/共15頁(yè)4、當(dāng)含有下述結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃中水解時(shí),不可能產(chǎn)生的氨基酸是()D-氨基丙酸B.-氨基丁酸C.甘氨酸D.-氨基丁酸①②③④⑤第13頁(yè)/共15頁(yè)5、已知有機(jī)物A分子中有3個(gè)碳原子,有關(guān)它的某些信息注明在下面的示意圖中:
BDE(能被銀氨溶液氧化)水解ACF(鹽)催化劑[O]催化劑[O]鹽酸氫氧化鈉溶液G(鹽)+C一定條件H+H2O(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(2)B生成D和C生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為
(3)生成H的化
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