化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的類型

化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的類型第1頁(yè)/共34頁(yè)基礎(chǔ)知識(shí)回顧1.部分有機(jī)化合物的特征反應(yīng)有機(jī)化合物類別特征反應(yīng)烷烴取代、裂解烯烴和炔烴加成、氧化、加聚苯和苯的同系物取代、加成、氧化鹵代烴消去、取代、水解醇脫水、消去、取代、酯化、氧化、置換第2頁(yè)/共34頁(yè)有機(jī)化合物類別特征反應(yīng)酚取代、氧化、縮聚、顯色、中和醛氧化、還原、加成、縮聚羧酸酯化、中和酯水解單糖還原二糖、多糖水解蛋白質(zhì)水解第3頁(yè)/共34頁(yè)2.能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、鹵原子(—X)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)，能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羰基(醛、酮)等，能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)：醇羥基、鹵素原子，能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)和官能團(tuán)：烯(碳碳雙鍵)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質(zhì)等。3.能發(fā)生加成聚合反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、叁鍵，加聚反應(yīng)有自聚和共聚兩種類型，縮聚反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)。第4頁(yè)/共34頁(yè)重點(diǎn)知識(shí)歸納1.取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)的典型物質(zhì)有：CH4、苯、甲苯、鹵代烴、醇、羧酸、苯酚、酯等。（1）鹵代反應(yīng)：如CH4+Cl2HCl+CH3Cl光+Br2Fe+HBrBr第5頁(yè)/共34頁(yè)(2)硝化反應(yīng)：CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)分子間脫水反應(yīng)：如如CH3CH2OH+CH3CH2OH濃H2SO4140℃第6頁(yè)/共34頁(yè)(4)水解反應(yīng)：①鹵代烴的水解如②酯水解反應(yīng)：如：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△CH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH水CH3COONa+CH3CH2OH第7頁(yè)/共34頁(yè)(5)酯化反應(yīng)如CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃H2SO4第8頁(yè)/共34頁(yè)2.加成反應(yīng)有機(jī)化合物分子中不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。不飽和碳原子主要存在于

、C

、

。（1）與氫氣的加成反應(yīng)（還原）：在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機(jī)化合物跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：①烯、二烯、炔的催化加氫；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；③醛、酮催化加氫；④油脂的加氫硬化。C=CC≡C及碳氧雙鍵中第9頁(yè)/共34頁(yè)（2）含有不飽和碳原子的有機(jī)化合物很容易與

等發(fā)生加成反應(yīng)。（3）醛、酮的可加氫，羧酸、酯中的一般很難加氫。鹵素、鹵代烴、水、HCN第10頁(yè)/共34頁(yè)3.消去反應(yīng)有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。（1）醇的消去反應(yīng)如：CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O濃H2SO4170℃第11頁(yè)/共34頁(yè)（2）鹵代烴的消去反應(yīng)如：醇或鹵代烴在消去反應(yīng)時(shí)，要求在結(jié)構(gòu)上滿足“—OH或—X（鹵原子）所在的C相鄰的C原子上連有H原子”的條件。CH3CH2ClCH2CH2+HCl醇溶液，△NaOH的第12頁(yè)/共34頁(yè)4.聚合反應(yīng)是指小分子互相發(fā)生反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)。（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)是通過(guò)單體的自聚或共聚完成的。如：nCH=CH2

[CH—CH2]n第13頁(yè)/共34頁(yè)（2）縮聚反應(yīng)：指單體間互相反應(yīng)，在生成高分子的同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)。該類反應(yīng)的單體一般具有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)和活性氫。如nHO—CH2—CH2—COOH濃H2SO4+nH2O[O—CH2—CH2—C]nO第14頁(yè)/共34頁(yè)5.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)：指的是有機(jī)化合物加氧或去氫的反應(yīng)。①醇被氧化：羥基的O—H鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的C—H鍵斷裂，去掉氫原子形成CO鍵。叔醇（羥基所在碳原子上無(wú)H）不能被氧化。如：C2CH3HO+2H2O催化劑△第15頁(yè)/共34頁(yè)②醛被氧化：醛基的C—H鍵斷裂，醛基被氧化成羧基。如：④有機(jī)化合物的燃燒、不飽和烴和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如：催化劑CROHO③乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO催化劑△、加壓CH4+2O2CO2+2H2O點(diǎn)燃KMnO4H+CH3COOH第16頁(yè)/共34頁(yè)⑤醛類及含醛基的化合物與新制Cu(OH)2或銀氨溶液的反應(yīng)。如：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O水浴△+CH3COOH+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓△⑥苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(zhì)(醌)第17頁(yè)/共34頁(yè)（2）還原反應(yīng)：指的是有機(jī)化合物加氫或去氧的反應(yīng)。①醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。如：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi△+H2CH3CH3Ni△CHCH3OHCH3CH2=CH2+H2CH3—CH3Ni△+3FeCl2+2H2O+3Fe+6HCl②NO2NH2第18頁(yè)/共34頁(yè)6.顯色反應(yīng)（1）某些有機(jī)化合物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。（2）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)化合物的顯色反應(yīng)。顯色反應(yīng)常用于物質(zhì)的檢驗(yàn)。第19頁(yè)/共34頁(yè)②淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。③某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6C6H5OH+Fe3+［Fe(C6H5O)6］3-+6H+第20頁(yè)/共34頁(yè)7.酯化反應(yīng)酸與醇生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，要注意酯化反應(yīng)中羧酸和醇的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”，羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。這種反應(yīng)的機(jī)理可通過(guò)同位素原子示蹤法進(jìn)行測(cè)定。如：CH3CO18OC2H5+H2OCH3COOH+H—18OC2H5

濃H2SO4△第21頁(yè)/共34頁(yè)8.水解反應(yīng)有機(jī)化合物與水反應(yīng)的取代反應(yīng)稱為水解反應(yīng)，發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)等。第22頁(yè)/共34頁(yè)C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6葡萄糖蔗糖催化劑果糖葡萄糖淀粉或纖維素第23頁(yè)/共34頁(yè)9.其他有機(jī)反應(yīng)類型除上述八類有機(jī)反應(yīng)外，還應(yīng)掌握如下重要反應(yīng)：（1）醇、酚、羧酸在一定條件下能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。（2）酚、羧酸能與NaOH溶液等發(fā)生中和反應(yīng)。（3）酚、羧酸都能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但酚與Na2CO3溶液反應(yīng)不產(chǎn)生氣體，羧酸與Na2CO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生CO2氣體，酚不與NaHCO3溶液反應(yīng)。第24頁(yè)/共34頁(yè)（4）裂化反應(yīng)裂化就是在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的烴的過(guò)程。分為熱裂化和催化裂化兩類。如：C16H34C8H18+C8H16十六烷△辛烷辛烯C8H18C4H10+C4H8辛烷丁烷丁烯△催化劑第25頁(yè)/共34頁(yè)10.對(duì)有機(jī)反應(yīng)的學(xué)習(xí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：（1）理解并掌握各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（2）正確表示有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的條件①有機(jī)反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生；②反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同。（3）準(zhǔn)確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式①有機(jī)化合物可用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示；②標(biāo)明反應(yīng)必須的條件；③不漏寫其他生成物；④將方程式進(jìn)行配平。第26頁(yè)/共34頁(yè)(考查反應(yīng)類型判斷)(2011·新課標(biāo)全國(guó)卷)下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(

)第27頁(yè)/共34頁(yè)①為丙烯與溴的加成反應(yīng)，②為乙醇的消去反應(yīng)，③為酸與醇的酯化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，④為苯的硝化反應(yīng)，是取代反應(yīng)。第28頁(yè)/共34頁(yè)方法指導(dǎo)：弄清楚常見(jiàn)反應(yīng)類型與常見(jiàn)有機(jī)物轉(zhuǎn)化之間的聯(lián)系，對(duì)掌握有機(jī)物性質(zhì)有重要作用。第29頁(yè)/共34頁(yè)（考查根據(jù)反應(yīng)類型推斷有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)問(wèn)題）某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1，而且該化合物苯環(huán)上不存在鄰位基團(tuán)，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。由消耗1molNaHCO3，可知該化合物分子含有一個(gè)羧基：—COOH；由消耗2molNaOH，可知該化合物分子還含有一個(gè)酚羥基：—OH；由消耗3molNa，可知該化合物分子還含有一個(gè)醇羥基：—OH。第30頁(yè)/共34頁(yè)（考查反應(yīng)類型原理）（1）在有機(jī)化合物OH①，②CH2=CH2，③CH3CH(CH3)CH2OH，，⑤CH3COOCH2CH3，⑥CHCH,CH3④⑦CH3CH(CH3)CH2Br中，屬于芳香烴的是（用數(shù)字編號(hào)表示，下同）

；能與溴水反應(yīng)的是

；能與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的是

。④①②⑥①⑤⑦第31頁(yè)/共34頁(yè)（2）某化合物A的分子式為C5H10，與溴反應(yīng)得到化合物B（C5H10Br2），B與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)后得到化合物C（C5H8），C的聚合物與天然橡膠具有相同的結(jié)構(gòu)單元。試回答：①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：②反應(yīng)類型：A→B

,B→C

。A

，B

，C

；CH3—C=CH—CH3CH3CH2=C—CH=CH2CH3加成消去CH3—C—CH—CH3CH3BrBr第32頁(yè)/共34頁(yè)