高考化學(xué)復(fù)習(xí)專(zhuān)題講座學(xué)案：第十一講有機(jī)化學(xué)綜合題的解法

20/20第十一部分有機(jī)化學(xué)綜合題的解法（學(xué)案）一、幾個(gè)重要的有機(jī)化學(xué)問(wèn)題1．由結(jié)構(gòu)式確定分子式的方法：①若給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線(xiàn)式判斷分子式：②利用不飽和度計(jì)算氫元素個(gè)數(shù)：【鏈接高考】1.2019-3-36.（3）W的分子式為_(kāi)__________。2.2018-1-36.（4）G的分子式為。3.2017-2-36.（5）G是分子式為_(kāi)___________。4.2017-3-36.（4）G的分子式為_(kāi)_____________。5.2015-1-9．烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（）A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶12.有機(jī)物的共線(xiàn)和共面問(wèn)題：①判斷依據(jù)：②判斷方法：③注意問(wèn)題：例題.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。下列關(guān)于該分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是()A.所有原子都可能在同一平面上B.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上C.最多有12個(gè)碳原子在同一平面上D.最多有18個(gè)原子在同一平面上【鏈接高考】1．2019-1-8．關(guān)于化合物2-苯基丙烯（），下列說(shuō)法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【分析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。2.2019-3-8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3?丁二烯3.2016-3-10．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯的和苯為同系物4.2017-江蘇-11．萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀5.2016-江蘇-11．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)6.2016-浙江-10．下列說(shuō)法正確的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）B．CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱(chēng)是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷D．與都是α-氨基酸且互為同系物7.（1）2015-1-38．(4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面.（2）2017-天津-8.（1）甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_(kāi)______。3.手性碳原子判斷：手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，用C*表示?！炬溄痈呖肌?.(2019-1-36)（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。2.2019-江蘇-12.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y說(shuō)法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等3.2019-天津-8.（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為_(kāi)______，所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______，分子中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為_(kāi)______。4．2018-江蘇-11.化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法：（1）分類(lèi)：①碳鏈異構(gòu)：②位置異構(gòu)：③官能團(tuán)異構(gòu)：④順?lè)串悩?gòu)：（2）書(shū)寫(xiě)方法：書(shū)寫(xiě)思路：基本要求：2.高考中書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類(lèi)型：【鏈接高考】1.2015-1-38.(5)寫(xiě)出與A（HC≡CH）具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。2.2018-3-36.X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:【鏈接高考】1.2016-1-38.（5）W是E的同分異構(gòu)體，W是具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有____種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。2.2016-3-38.（5）芳香化合物F是下面C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法：①“等效氫法”推斷一元取代產(chǎn)物數(shù)目：【規(guī)律】【鏈接高考】1.下列烷烴進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH32.2016-2-10．四聯(lián)苯的一氯代物有：A．3種B．4種C．5種D．6種②“一定一動(dòng)法”推斷二元取代產(chǎn)物數(shù)目：在推斷烴的二元取代產(chǎn)物數(shù)目時(shí)，可以采用一定一動(dòng)法，即先固定一個(gè)原子，移動(dòng)另一個(gè)原子，推算出可能的取代產(chǎn)物數(shù)目，然后再變化第一個(gè)原子的位置，移動(dòng)另一個(gè)原子進(jìn)行推斷，直到推斷出全部取代產(chǎn)物的數(shù)目，在書(shū)寫(xiě)過(guò)程中，要特別注意防止重復(fù)和遺漏?！炬溄痈呖肌?.2016-1-9．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是A．2－甲基丁烷也稱(chēng)異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物2.2016-2-10．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種3.2019-2-13．分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種4.2017-1-9．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面5.2018-1-11．環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[2,2]戊烷是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過(guò)兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2③“換元法”推斷多元取代產(chǎn)物數(shù)目：④由丙基、丁基和戊基的數(shù)目推某些含特殊官能團(tuán)的有機(jī)物的數(shù)目：【鏈接高考】1.2012·新課標(biāo)全國(guó)卷·10.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.6種C.7種D.8種2.(2015·全國(guó)卷Ⅱ·11).分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種3.2013·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ·12.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種⑤苯環(huán)側(cè)鏈不同對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的影響：苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有一種；苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有三種。苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目分三種情況：①若三個(gè)側(cè)鏈完全相同；②若三個(gè)側(cè)鏈部分相同；③若三個(gè)側(cè)鏈完全不相同?！净顚W(xué)活用】例題1.分子式為C10H14的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？例題2.分子式為C11H16的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？【鏈接高考】1.[2017·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)改編]L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有____種。2.2017-3-36（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。3.（2012全國(guó)Ⅰ卷）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是______。4.高考熱點(diǎn)（1）五碳同分異構(gòu)體：①C5H12的同分異構(gòu)體：②C5H11Cl的同分異構(gòu)體：③C5H10的同分異構(gòu)體：④C5H12O的同分異構(gòu)體：醇種；醚種。⑤C5H10O的同分異構(gòu)體：醛種；酮種。⑥C5H10O2的同分異構(gòu)體：酸種；酯種。⑦C5H10O2的酯水解后生成的酸和醇再形成酯：（2）甲酸酯同分異構(gòu)體：①C5H10O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；②C6H12O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；能水解且發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化后也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種。（3）芳香酯和酚酯同分異構(gòu)體：①苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；②苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種。（4）同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)試題中常見(jiàn)信息及含義題目信息含義①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（氧原子數(shù)2或3）④苯環(huán)上一氯取代物只有1種⑤能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)⑥氫原子數(shù)很多，但是核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1⑦苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種⑧與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體⑨1mol有機(jī)物可以與1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，可以與2mol氫氧化鈉反應(yīng)⑩1mol有機(jī)物可以與1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，可以與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，可以與3mol鈉反應(yīng)【鏈接高考】1.2019-1-36.（3）寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè)）2.2019-2-36.（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。3.2019-3-36.（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。4.2018-1-36.（6）寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）：5.2018-2-36.（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:6.2018-3-36.（7）X與D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH）互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:7.2017-1-36.（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。8.2017-江蘇-17.（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。9.2016-2-38.(6)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CN)COOCH3，G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種。(不含立體結(jié)構(gòu))。 10.2016-江蘇-17.(3)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。三、有機(jī)合成路線(xiàn)題的做法：1.有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)題的做法（1）解題思路：（2）解題方法：2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的變化【官能團(tuán)的引入方法】（1）鹵素原子：（2）醇羥基：（3）碳碳雙鍵：（4）碳碳叁鍵：（5）羧基：（6）增加碳原子的方法：（5）特殊結(jié)構(gòu)：①成環(huán)的方法：②開(kāi)環(huán)的方法：③使一個(gè)鹵素原子變?yōu)閮蓚€(gè)的方法：④使一個(gè)羥基變?yōu)閮蓚€(gè)的方法：⑤特殊結(jié)構(gòu)：【官能團(tuán)的保護(hù)方法】①酚羥基的保護(hù)：②碳碳雙鍵的保護(hù)：③氨基(—NH2)的保護(hù)：【官能團(tuán)消去的方法】【官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的方法】【幾種特殊反應(yīng)的要求】3.有機(jī)合成中幾種常見(jiàn)的重要反應(yīng)（1）硝基轉(zhuǎn)化為氨基的反應(yīng)：（2）烯烴的取代反應(yīng)：（3）碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)：（4）苯的同系物的取代反應(yīng)：（5）鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)后水解：（6）連續(xù)氧化反應(yīng)：【合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)】1.2016-Ⅰ-36.參照下述合成路線(xiàn)，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線(xiàn)____________。2.2016-Ⅲ-36.參照下述合成路線(xiàn)，寫(xiě)出用2?苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物苯乙炔的合成路線(xiàn)___。3.2015-Ⅰ-38.A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備異戊二烯的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如下所示,參照異戊二烯的合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線(xiàn)。

四、有機(jī)推斷題的解法：有機(jī)推斷題解答的基本方法：順推法：逆推法：綜合法：【鏈接高考】1．2019-1-36.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：（1）A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè)）（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。（6）寫(xiě)出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(xiàn)（無(wú)機(jī)試劑任選）。2．2019-2-36.環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線(xiàn)：已知以下信息：回答下列問(wèn)題：（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_____。（2）由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。3．2019-3-3．氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__________。（2）中的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。（3）反應(yīng)③的類(lèi)型為_(kāi)__________，W的分子式為_(kāi)__________。（4）不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實(shí)驗(yàn)探究了________和________對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究________等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫(xiě)出合成路線(xiàn)________________。（無(wú)機(jī)試劑任選）4.2018-1-36.化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。（2）②的反應(yīng)類(lèi)型是。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為。（4）G的分子式為。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。（6）寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：（7）苯乙酸芐酯是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。5.2018-2-36.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺(tái)化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。以葡萄糖為原料合成E的路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：（1）葡萄糖的分子式為_(kāi)_________。（2）A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____。（3）由B到C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_________。（5）由D到E的反應(yīng)方程式為：_______________。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:6.2018-3-36.近來(lái)有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線(xiàn)如下：已知：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)______________。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類(lèi)型分別是____________、_________。（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)__________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:（7）X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.7.2017-1-36．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線(xiàn)如下：已知：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。（6）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(xiàn)________（其他試劑任選）。8.2017-2-36.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線(xiàn)如下：已知：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。（2）B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___________。（3）C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為:_________________________。（4）由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。（5）G的分子式為_(kāi)__________。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:___________、____________。9.2017-3-36．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。C的化學(xué)名稱(chēng)是____________。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是______，該反應(yīng)的類(lèi)型是______________。(3)⑤的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是________。(4)G的分子式為_(kāi)_______。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_____種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺(),是重要的精細(xì)化工中間體，寫(xiě)出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(xiàn)________（其他試劑任選）。

第十一部分有機(jī)化學(xué)綜合題的解法高考有機(jī)化學(xué)的熱點(diǎn)是有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)式判斷、反應(yīng)類(lèi)型判斷、同分異構(gòu)體的數(shù)目、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)（重點(diǎn)考查苯環(huán)上的對(duì)位）、有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物命名、共線(xiàn)共面判斷、合成線(xiàn)路等。一、幾個(gè)重要的有機(jī)化學(xué)問(wèn)題1．由結(jié)構(gòu)式確定分子式的方法：①若給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線(xiàn)式判斷分子式：利用每個(gè)碳成四個(gè)鍵，計(jì)算氫原子個(gè)數(shù)，氧的個(gè)數(shù)不影響氫元素的個(gè)數(shù)；氫原子個(gè)數(shù)改變規(guī)律：引入一個(gè)鹵素原子減少一個(gè)H原子，引入一個(gè)O原子H原子數(shù)不變，引入一個(gè)N原子增加一個(gè)H原子，引入一個(gè)C原子增加兩個(gè)H原子。②利用不飽和度計(jì)算氫元素個(gè)數(shù)：不飽和度：不飽和度是指有機(jī)物與同碳數(shù)的烷烴氫原子數(shù)比較的一個(gè)指標(biāo)，也稱(chēng)為缺氫指數(shù)。不飽和度通常用于復(fù)雜有機(jī)物中氫原子數(shù)的計(jì)算，不飽和度越大，氫原子數(shù)越少。一個(gè)碳碳雙鍵是一個(gè)不飽和度；一個(gè)碳碳叁鍵是兩個(gè)不飽和度；一個(gè)環(huán)是一個(gè)不飽和度；一個(gè)苯環(huán)是四個(gè)不飽和度。氫元素個(gè)數(shù)=2×n+2-2×m【鏈接高考】1.2019-3-36.（3）W的分子式為_(kāi)__________。解析：W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有14個(gè)C原子，4個(gè)氧原子，氫原子的個(gè)數(shù)可以通過(guò)不飽和度來(lái)推斷出，14個(gè)碳的烷應(yīng)該有30個(gè)氫，現(xiàn)在該分子有9個(gè)不飽和度，其中一個(gè)苯環(huán)4個(gè)，一個(gè)雙鍵1個(gè)，一個(gè)不飽和度少2個(gè)氫，所以30-9×2=12，因此有12個(gè)氫原子，即分子式為：C14H12O4。2.2018-1-36.（4）G的分子式為。答案：C12H18O3。3.2017-2-36.（5）G是分子式為_(kāi)___________。答案：（5）C18H31NO44.2017-3-36.（4）G的分子式為_(kāi)_____________。（4）C11H11O3N2F35.2015-1-9．烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（）A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶1解析：該有機(jī)物的分子式為C6H12N4，根據(jù)元素守恒，則C元素來(lái)自甲醛。N元素來(lái)自氨，所以分子中的C與N原子的個(gè)數(shù)比即為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為：6∶4=3∶2。答案為C。2.有機(jī)物的共線(xiàn)和共面問(wèn)題：①判斷依據(jù)：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯分子中兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子共平面、乙炔分子中兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子共直線(xiàn)和苯分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面。碳碳單鍵（含碳氧單鍵）可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和叁鍵不能旋轉(zhuǎn)。②判斷方法：通過(guò)甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)組合分析。首先，觀(guān)察有機(jī)物中的苯環(huán)和雙鍵，由此確定共平面的最少的原子數(shù)目，然后觀(guān)察飽和碳原子，據(jù)此判斷共平面的最多的原子數(shù)目。利用碳碳叁鍵判斷共直線(xiàn)的碳原子數(shù)目。③注意問(wèn)題：在判斷有機(jī)物的共線(xiàn)和共面問(wèn)題時(shí)，一定要注意：是“碳原子”還是“所有原子”，是“最少”還是“最多”，是“可能”還是“一定”。例題.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。下列關(guān)于該分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法正確的是()A.所有原子都可能在同一平面上B.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上C.最多有12個(gè)碳原子在同一平面上D.最多有18個(gè)原子在同一平面上解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)。A.由于有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，A錯(cuò)誤。B.由圖可知，最多只有炔直線(xiàn)上的4個(gè)碳原子在同一條直線(xiàn)上，B正確；C.苯平面、烯平面、炔直線(xiàn)上的碳原子都可能在同一平面上，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，與炔直線(xiàn)末端碳原子相連的2個(gè)碳原子最多有1個(gè)在該平面上，最多有13個(gè)碳原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；D.苯平面上的4個(gè)氫原子和8個(gè)碳原子都在同一平面上，與苯環(huán)相連的甲基上有1個(gè)氫原子可能在該平面上，烯平面上的2個(gè)氫原子和2個(gè)碳原子可能在該平面上，炔直線(xiàn)上的4個(gè)碳原子可能在該平面上，與炔直線(xiàn)末端碳原子相連的甲基上有1個(gè)碳原子和1個(gè)氫原子可能在該平面上，故最多有21個(gè)原子在同一平面上，D錯(cuò)誤。答案：B【鏈接高考】1．2019-1-8．關(guān)于化合物2-苯基丙烯（），下列說(shuō)法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【分析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。解析：2-苯基丙烯有碳碳雙鍵，能使稀高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤。2-苯基丙烯有碳碳雙鍵，因而可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，故B正確。2-苯基丙烯分子中含有飽和碳原子，因而不可能所有原子共平面，故C錯(cuò)誤。2-苯基丙烯沒(méi)有親水基，因而難溶于水，故D錯(cuò)誤。本題答案：B。2.2019-3-8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3?丁二烯【解析】A.甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；B.乙烷是烷烴，所有原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；C.丙炔中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C錯(cuò)誤；D.碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，因此1，3－丁二烯分子中所有原子可能共平面，D正確。答案選D。3.2016-3-10．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯的和苯為同系物解析：由異丙苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，異丙苯的分子式為C9H12，異丙苯的和苯為同系物，所以AD正確。異丙苯的碳原子比苯多，所以沸點(diǎn)比苯高，所以B正確。異丙苯中異丙基的中心碳原子連接的三個(gè)碳原子不在同一平面，所以所有碳原子不可能都處于同一平面，故C錯(cuò)誤。答案：C。4.2017-江蘇-11．萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀解析：A.a不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤。B.a和c分子中有多個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面上，B錯(cuò)誤。C.A中有碳碳雙鍵，b中有苯環(huán)側(cè)鏈和醇，c中有醛基，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確。D.b中沒(méi)有醛基，不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀，故D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緾5.2016-江蘇-11．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)物質(zhì)X的說(shuō)法正確的是A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)解析：A.X分子中兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)一個(gè)飽和碳原子連接，很難處于同一平面，A錯(cuò)誤。B.X分子中有羧基，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤。C.X是一種環(huán)酯，在酸性條件下水解，環(huán)打開(kāi)，但是水解產(chǎn)物只有一種，故C正確。D.1mol化合物X最多能與3molNaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。答案：C。6.2016-浙江-10．下列說(shuō)法正確的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）B．CH3CH=CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線(xiàn)上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱(chēng)是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷D．與都是α-氨基酸且互為同系物答案：A。7.（1）2015-1-38．(4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面.解析：(4)由于碳碳雙鍵上的兩個(gè)碳原子及與其直接相連的原子共平面,所以最多有5個(gè)碳原子和5個(gè)氫原子以及甲基上的1個(gè)氫原子共11個(gè)原子共平面。（2）2017-天津-8.（1）甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_(kāi)______。答案：（1）4133.手性碳原子判斷：手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，用C*表示?！炬溄痈呖肌?.(2019-1-36)（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的手性碳。解析：由B的結(jié)構(gòu)式分析可知，B中有兩個(gè)手性碳原子，分別是六元環(huán)上連接甲基的兩個(gè)碳原子。2.2019-江蘇-12.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y說(shuō)法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等【解析】A.在X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基水解后可以消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B.比較X與Y的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X，故B錯(cuò)誤；C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，而且Y還有酚的成分，所以X和Y均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；D.X和Y分子中均有兩個(gè)碳碳雙鍵且位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物都有3個(gè)手性碳原子，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子相同，故D正確；故選CD。3.2019-天津-8.（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為_(kāi)______，所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________，分子中手性碳原子（連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為_(kāi)___________。解析：從茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，茅蒼術(shù)醇的分子式為C15H26O，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基。在茅蒼術(shù)醇的分子中含有3個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子。故答案為：C15H26O；雙鍵、羥基；3。4．2018-江蘇-11.化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)解析:A錯(cuò)：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個(gè)Br原子和—OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)；B錯(cuò)：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個(gè)不同基團(tuán)，該碳原子為手性碳原子；C錯(cuò)：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，MnOeq\o\al(－,4)被還原為Mn2＋而褪色；D對(duì)：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應(yīng)的結(jié)果；答案：D二、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷高考熱點(diǎn)：同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和數(shù)目判斷，重點(diǎn)考查一氯代物或二氯代物數(shù)目，限定條件有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，限定條件有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，特別是芳香化合物、酯類(lèi)同分異構(gòu)體數(shù)目判斷。1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法：（1）分類(lèi)：①碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱(chēng)為碳鏈異構(gòu)。②位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫做位置異構(gòu)。③官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同，產(chǎn)生的同分異構(gòu)體叫做官能團(tuán)異構(gòu)。④順?lè)串悩?gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱(chēng)為順?lè)串悩?gòu)。順式異構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱(chēng)為順式異構(gòu)。反式異構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱(chēng)為反式異構(gòu)?！炬溄痈呖肌?018-天津-8.(5)F與G的關(guān)系為_(kāi)_______(填序號(hào))。a．碳鏈異構(gòu) b．官能團(tuán)異構(gòu)c．順?lè)串悩?gòu) d．位置異構(gòu)答案：c。（2）書(shū)寫(xiě)方法：書(shū)寫(xiě)思路：官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)基本要求：①符合要求；②不重復(fù)，不遺漏；③不主管臆造。①官能團(tuán)異構(gòu)：根據(jù)有機(jī)物的組成元素，寫(xiě)出具有不同類(lèi)型的官能團(tuán)的有機(jī)物。②碳鏈異構(gòu)：在官能團(tuán)確定的情況下，不斷改變碳架結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出不同的同分異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)寫(xiě)法：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；位置由中到邊；排布由同、鄰、間、對(duì)。③位置異構(gòu)：在官能團(tuán)和碳鏈不變的情況下不斷移動(dòng)官能團(tuán)的位置，寫(xiě)出不同的同分異構(gòu)體。2.高考中書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類(lèi)型：①官能團(tuán)、碳鏈和位置異構(gòu)綜合型：在確定官能團(tuán)之后，先考慮所有可能的碳架結(jié)構(gòu)，然后在每種碳架結(jié)構(gòu)中分析，官能團(tuán)可能的位置即可。若要求寫(xiě)出C5H11Cl或C5H12O所有同分異構(gòu)體。②左右型：若要求寫(xiě)出酯類(lèi)、醚類(lèi)、酮類(lèi)或其它官能團(tuán)位于中間的有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)，應(yīng)通過(guò)左右增碳或減碳進(jìn)行分析。C5H10O2的酯類(lèi)同分異構(gòu)體分別為：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCHCH3CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3【鏈接高考】1.2015-1-38.(5)寫(xiě)出與A（HC≡CH）具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。解析：異戊二烯的分子式為C5H8，與A（HC≡CH）具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的同分異構(gòu)體為：、、2.2018-3-36.X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:解析：X與D（HC≡CCH2COOC2H5）互為官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體，由于酯基的特殊性，可以利用叁鍵在酯基左右兩側(cè)進(jìn)行分析，其中峰面積之比為3∶3∶2，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)不同的甲基。①三鍵在酸一側(cè)：HC≡CCOOCH2CH2CH3、HC≡CCOOCH(CH3)2；CH3C≡CCOOC2H5、HC≡CCH2COOC2H5；HC≡CCH2CH2COOCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、HC≡CCHCH3COOCH3。②三鍵在醇一側(cè)：HCOOCH2CH2CH2C≡CH、HCOOCH2CH2C≡CCH3、HCOOCH2C≡CCH2CH3、HCOOC≡CCH2CH2CH3、HCOOCH2CHCH3C≡CH、HCOOCHCH3CH2C≡CH、HCOOCHCH3C≡CCH2、HCOOC≡CCH(CH3)2;HCOOCHC2H5C≡CH、HCOOC(CH3)2C≡CH；CH3COOCH2CH2C≡CH、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3COOCHCH3C≡CH；CH3CH2COOCH2C≡CH、CH3CH2COOC≡CCH3；CH3CH2CH2COOC≡CH、(CH3)2CHCOOC≡CH.符合題意的有：CH3C≡CCOOC2H5、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3。③苯環(huán)位置型：a.苯環(huán)上連一個(gè)取代基，但是在官能團(tuán)左右不同的情況：例題.寫(xiě)出苯丙酸能水解且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：解析：該同分異構(gòu)體在分析時(shí)一定要考慮苯環(huán)分別在酸和醇一邊的情況。b.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則應(yīng)考慮臨、間、對(duì)三種情況：例如：分析分子式為C10H12O2，能與NaHCO3反應(yīng)，且苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)物有幾種：5×3=15種?！炬溄痈呖肌?.2016-1-38.（5）W是E的同分異構(gòu)體，W是具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2，W共有____種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。解析：由題給信息可知，W是具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物E的同分異構(gòu)體，W是有兩個(gè)羧基和兩個(gè)飽和碳原子的二取代芳香化合物，按照對(duì)位可以有如下四種：或所以，考慮苯環(huán)上有兩個(gè)取代基有臨、間、對(duì)三種，故W全部同分異構(gòu)體共4×3=12種。其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：2.2016-3-38.（5）芳香化合物F是下面C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。解析：芳香化合物F分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明是高度對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。一個(gè)側(cè)鏈沒(méi)有符合要求的，兩個(gè)側(cè)鏈不能滿(mǎn)足3:1，三個(gè)側(cè)鏈沒(méi)有符合要求的，只能是四個(gè)側(cè)鏈，可能的同分異構(gòu)體有五種：3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法：①“等效氫法”推斷一元取代產(chǎn)物數(shù)目：判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的種類(lèi)。屬于“等效氫原子”要求的有：同一碳原子上的氫原子；同一碳原子所連甲基上的氫原子；處于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子?！疽?guī)律】烴的等效氫原子有幾種，該烴的一元取代物的數(shù)目就有幾種?！炬溄痈呖肌?.下列烷烴進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3【解析】本題表面上是判斷沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物種類(lèi)，實(shí)際上是要求判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目，A中等效氫原子有五種，B等效氫原子有四種，C等效氫原子有兩種，D等效氫原子有三種，所以答案為D。2.2016-2-10．四聯(lián)苯的一氯代物有：A．3種B．4種C．5種D．6種解析：由四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可知，四聯(lián)苯中有五種氫原子，故四聯(lián)苯的一氯代物有5種。答案為C。②“一定一動(dòng)法”推斷二元取代產(chǎn)物數(shù)目：在推斷烴的二元取代產(chǎn)物數(shù)目時(shí)，可以采用一定一動(dòng)法，即先固定一個(gè)原子，移動(dòng)另一個(gè)原子，推算出可能的取代產(chǎn)物數(shù)目，然后再變化第一個(gè)原子的位置，移動(dòng)另一個(gè)原子進(jìn)行推斷，直到推斷出全部取代產(chǎn)物的數(shù)目，在書(shū)寫(xiě)過(guò)程中，要特別注意防止重復(fù)和遺漏?！炬溄痈呖肌?.2016-1-9．下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是A．2－甲基丁烷也稱(chēng)異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物解析：A．2－甲基丁烷也稱(chēng)異戊烷，A錯(cuò)誤。B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)，B正確。C．丁基有4種，C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤。D．蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，油脂不屬于高分子化合物，D錯(cuò)誤。答案：B2.2016-2-10．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種解析：本題采取“一定一動(dòng)法”即可順利解決。分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有9種。答案：C3.2019-2-13．分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種解析：本題采取“一定一動(dòng)法”即可順利解決。C4H8BrCl的碳架有兩種，一種是直鏈共有8種同分異構(gòu)體，一種是支鏈共有4種同分異構(gòu)體，總計(jì)12種同分異構(gòu)體。答案：C。4.2017-1-9．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析：A．b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤；B．d分子中氫原子有2種，根據(jù)一定一移可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；C．b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、P中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。答案：D。5.2018-1-11．環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱(chēng)為螺環(huán)化合物，螺[2,2]戊烷是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過(guò)兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2解析：A．b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯(cuò)誤；B．d分子中氫原子有2種，根據(jù)一定一移可知d的二氯代物是6種，B錯(cuò)誤；C．b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、P中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。答案：C.③“換元法”推斷多元取代產(chǎn)物數(shù)目：對(duì)于多元取代產(chǎn)物種類(lèi)的判斷，可以把多元通過(guò)換元變成一元或二元，這樣可以使問(wèn)題簡(jiǎn)化。例如，丙烷為C3H8，二氯丙烷有四種，六氯丙烷也有四種。甲苯（C7H8）的二氯代物共有十種，六氯代物也有十種。請(qǐng)問(wèn)甲苯（C7H8）的七氯代物有幾種？④由丙基、丁基和戊基的數(shù)目推某些含特殊官能團(tuán)的有機(jī)物的數(shù)目：丙基2種；丁基4種；戊基8種。丙基有兩種，一氯丙烷（C3H7Cl）、丙醇（C3H8O）、丁醛（C4H8O）、丁酸（C4H8O2）均有兩種；丁基有四種，一氯丁烷（C4H9Cl）、丁醇（C4H10O）、戊醛（C5H10O）、戊酸（C5H10O2），均有四種；戊基有8種，戊醇(C5H12O)、己醛(C6H12O)、己酸(C6H12O2)，均有8種?！炬溄痈呖肌?.2012·新課標(biāo)全國(guó)卷·10.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.6種C.7種D.8種【解析】分子式為C5H12O且可與鈉反應(yīng)放出氫氣的是戊醇,因?yàn)槲旎?種，所以，戊醇有8種。2.(2015·全國(guó)卷Ⅱ·11).分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體,這說(shuō)明該有機(jī)物是羧酸,即分子組成為C4H9—COOH,丁基有4種,所以有機(jī)物有4種。3.2013·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ·12.分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種【解析】C5H10O2水解可以生成:①含有1個(gè)碳原子的酸和含有4個(gè)碳原子的醇,含1個(gè)碳原子的酸有1種,含4個(gè)碳原子的醇有4種;②含2個(gè)碳原子的酸和含3個(gè)碳原子的醇,含2個(gè)碳原子的酸有1種,含3個(gè)碳原子的醇有2種;③含3個(gè)碳原子的酸和含2個(gè)碳原子的醇,含3個(gè)碳原子的酸有1種,含2個(gè)碳原子的醇有1種;④含4個(gè)碳原子的酸和含1個(gè)碳原子的醇,含4個(gè)碳原子的酸有2種,含1個(gè)碳原子的醇有1種。酸共有5種,醇共有8種,它們重新組合形成的酯共有5x8=40種。所以選D。⑤苯環(huán)側(cè)鏈不同對(duì)同分異構(gòu)體數(shù)目的影響：苯環(huán)上有一個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有一種；苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有三種。苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目分三種情況：①若三個(gè)側(cè)鏈完全相同，同分異構(gòu)體有三種；②若三個(gè)側(cè)鏈部分相同，同分異構(gòu)體有六種；③若三個(gè)側(cè)鏈完全不相同，同分異構(gòu)體有十種。苯環(huán)上有四個(gè)側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目分五種情況：①若四個(gè)側(cè)鏈相同，同分異構(gòu)體有三種；②若三個(gè)側(cè)鏈相同，同分異構(gòu)體有六種；③若二個(gè)側(cè)鏈相同，另兩個(gè)也相同，同分異構(gòu)體有十一種。④若二個(gè)側(cè)鏈相同，另兩個(gè)不同，同分異構(gòu)體有十八種。⑤若側(cè)鏈均不相同，同分異構(gòu)體有很多種，沒(méi)有意義?！净顚W(xué)活用】例題1.分子式為C10H14的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？答案：一取代芳香烴有4種，二取代芳香烴有9種，三取代芳香烴有6種，四取代芳香烴有3種。共有4+9+6+3=22種。例題2.分子式為C11H16的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？答案：一取代芳香烴有8種，二取代芳香烴有18種，三取代芳香烴有18種，四取代芳香烴有6種，五取代芳香烴有1種。共有8+18+18+6+1=51種?！炬溄痈呖肌?.[2017·全國(guó)卷Ⅱ，36(6)改編]L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種。解析：根據(jù)題目要求可知，L苯環(huán)上有兩個(gè)羥基和一個(gè)甲基，共三個(gè)取代基。若苯環(huán)上三個(gè)側(cè)鏈部分相同，同分異構(gòu)體有有六種。2.2017-3-36（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。解析：當(dāng)苯環(huán)上有三個(gè)不同的取代基時(shí)，共有10種同分異構(gòu)體（見(jiàn)下圖，三種取代基分別用X、Y、Z表示），除去G本身還有9種。答案：93.（2012全國(guó)Ⅰ卷）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是______。解析：題目要求指出E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。若有兩種取代基的共三種：若有三種取代基的共十種：故，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是高度對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)：說(shuō)明：本題答案有爭(zhēng)議：4.高考熱點(diǎn)（1）五碳同分異構(gòu)體：①C5H12的同分異構(gòu)體：3種②C5H11Cl的同分異構(gòu)體：8種。③C5H10的同分異構(gòu)體：烯烴5種。④C5H12O的同分異構(gòu)體：醇8種；醚6種。⑤C5H10O的同分異構(gòu)體：醛4種；酮3種。⑥C5H10O2的同分異構(gòu)體：酸4種；酯9種。⑦C5H10O2的酯水解后生成的酸和醇再形成酯：5x8=40（2）甲酸酯同分異構(gòu)體：①C5H10O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有4種；②C6H12O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有8種；能水解且發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化后也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有4種。（3）芳香酯和酚酯同分異構(gòu)體：①苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：15種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有5種；②苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有兩個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：33種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有12種。（4）同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)試題中常見(jiàn)信息及含義題目信息含義①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)醛基或甲酸酯②能與Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)（氧原子數(shù)2或3）甲酸酯④苯環(huán)上一氯取代物只有1種高度對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)⑤能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)甲酸酚酯⑥氫原子數(shù)很多，但是核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1高度對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，有兩個(gè)甲基⑦苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種苯環(huán)對(duì)位兩個(gè)側(cè)鏈⑧與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體羧基⑨1mol有機(jī)物可以與1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，可以與2mol氫氧化鈉反應(yīng)一個(gè)羧基，一個(gè)酚羥基⑩1mol有機(jī)物可以與1mol碳酸氫鈉反應(yīng)，可以與2mol氫氧化鈉反應(yīng)，可以與3mol鈉反應(yīng)一個(gè)羧基，一個(gè)酚羥基，一個(gè)醇羥基【特別說(shuō)明】①在確定同分異構(gòu)體時(shí)，通常利用有機(jī)物的核磁共振氫譜數(shù)目，限定同分異構(gòu)體的數(shù)目，往往是要求寫(xiě)出結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)的同分異構(gòu)體。②在判斷同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，應(yīng)該特別注意，若已知分子式要求判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，是全部；若已知某一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式，判斷具有相同官能團(tuán)的同類(lèi)同分異構(gòu)體，則應(yīng)該減去1。例如，分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物有9種；結(jié)構(gòu)式為Cl—CH2CH2CH2CH2Cl的有機(jī)物同分異構(gòu)體有8種?！炬溄痈呖肌?.2019-1-36.（3）寫(xiě)出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè)）解析：解析：根據(jù)題目要求，具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體，應(yīng)該具備：一個(gè)六元環(huán)、且環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)飽和碳原子。若醛基和飽和碳原子在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子上，有兩種；若醛基和飽和碳原子在六元環(huán)的兩個(gè)碳原子上，有臨、間、對(duì)三種；共有如下五種。2.2019-2-36.（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。解析：解析：本題要求寫(xiě)出E的二氯代物的芳香化合物同分異構(gòu)體，要求能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明同分異構(gòu)體有：苯環(huán)、醛基和二氯原子，還有一個(gè)飽和碳原子；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，且有一個(gè)甲基，側(cè)鏈一個(gè)、兩個(gè)和三個(gè)均不符合，只有四個(gè)側(cè)鏈可以，有以下兩種：3.2019-3-36.（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿(mǎn)足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。解析：根據(jù)D的結(jié)構(gòu)式分析可知，分子式為：C8H9O2I，要求X含苯環(huán)，且1molX與足量Na反應(yīng)可生成2g氫氣，說(shuō)明有兩個(gè)羥基。有三種不同環(huán)境的氫6:2:1，說(shuō)明苯環(huán)上有一個(gè)碘原子、兩個(gè)甲基和兩個(gè)酚羥基，因?yàn)槿魹榇剂u基不可能有6個(gè)相同環(huán)境的氫。氫的種類(lèi)比較少，說(shuō)明是一種高度對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。根據(jù)以上分析，符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：4.2018-1-36.（6）寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）：解析：E是一種二元酯，該物質(zhì)共有7個(gè)碳原子，要求的寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的說(shuō)明物質(zhì)類(lèi)別相同，由核磁共振氫譜只有兩組峰可知，結(jié)構(gòu)高度“對(duì)稱(chēng)”，可能的結(jié)構(gòu)如下兩種：CH3OOCC(CH3)2COOCH3CH3COOC(CH3)2OOCCH35.2018-2-36.（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:解析：由B的結(jié)構(gòu)式和題目數(shù)據(jù)信息可知，F(xiàn)的分子式為：C6H10O4的二元酸。若去掉兩個(gè)羧基，剩余4個(gè)飽和碳原子的碳架結(jié)構(gòu)有兩種，根據(jù)一定一動(dòng)法，可知F的可能結(jié)構(gòu)共有9種。核磁共振氫譜的峰數(shù)目比較少，說(shuō)明是比較對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)式為：CH3CHCOOHCHCOOHCH3。答案：9；CH3CHCOOHCHCOOHCH36.2018-3-36.（7）X與D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH）互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫(xiě)出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:解析：D的分子式為C6H8O2，官能團(tuán)為酯基和叁鍵，還有三個(gè)飽和碳，要求的寫(xiě)出與D具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜顯示三種氫比值為3∶3∶2，說(shuō)明叁鍵在里面，最外側(cè)是兩個(gè)甲基，基本碳架為：C—C≡C—C—C，酯基插入碳原子之間即可?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)如下六種：CH3OOCC≡CCH2CH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡COOCCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2OOCCH3、CH3C≡CCH2COOCH3。7.2017-1-36.（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。解析：根據(jù)題意，X中含有苯環(huán)、—COOH，根據(jù)分子組成判斷還有四個(gè)碳原子，兩個(gè)不飽和度。根據(jù)峰面積比為6∶2∶2∶1，有兩個(gè)相同的甲基。若苯環(huán)上一個(gè)側(cè)鏈，不符合4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；若苯環(huán)上兩個(gè)側(cè)鏈，先考慮對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈為—COOH和—C4H5，或—C≡CH，—CH2CH2COOH，均不符合要求。若苯環(huán)上三個(gè)側(cè)鏈，則兩個(gè)—CH3和一個(gè)—C≡C—COOH，核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：若苯環(huán)上四個(gè)側(cè)鏈，則兩個(gè)—CH3、一個(gè)—C≡CH、一個(gè)—COOH，核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：8.2017-江蘇-17.（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。解析：根據(jù)題目要求，應(yīng)該具備：一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)酯基和且酯基臨位碳原子上有氨基，還有一個(gè)飽和碳原子和氧原子。所以，該物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)為：—CHNH2COO—。若為甲醇對(duì)應(yīng)的酯，不符合題意（只有1種氫）；若為苯酚對(duì)應(yīng)的酯，不符合題意（只有4種氫）；由于沒(méi)有甲二醇，所以只能是對(duì)苯二酚對(duì)應(yīng)的酯，α-氨基酸為α-氨基丙酸。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為：9.2016-2-38.(6)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CN)COOCH3，G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____種。(不含立體結(jié)構(gòu))。解析：G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物為甲酸酯(先不考慮氰基)：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代酯基右邊碳上的氫，共有8種。 10.2016-江蘇-17.（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。解析：由題目要求可知，該物質(zhì)是甲酸的酚酯，還有兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)氨基。由于分子中只有4種氫，若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，必須是對(duì)位，且有兩個(gè)相同的甲基；若苯環(huán)上有三個(gè)取代基，沒(méi)有符合題意的結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，則氨基必須在甲酸的酚酯的對(duì)位，且有兩個(gè)甲基處在對(duì)稱(chēng)位置。三、有機(jī)合成路線(xiàn)題的做法：1.有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)題的做法在有機(jī)合成與推斷題的最后，往往要求考生利用所學(xué)知識(shí)和題目所給信息，自己設(shè)計(jì)一種物質(zhì)的合成路線(xiàn)。（1）解題思路：首先，通過(guò)分析確定合成原料；然后，利用逆合成分析法，尋找合成該物質(zhì)的關(guān)鍵反應(yīng)和基本步驟；其次，確定由原料到最終產(chǎn)物的路徑，每步的反應(yīng)條件和輔助的原料；最后，將合成路線(xiàn)以流程圖的形式寫(xiě)出。（2）解題方法：①分析題目要求：分析要合成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，結(jié)合題給信息，選擇基礎(chǔ)原料，了解已知合成路線(xiàn)中的特殊反應(yīng)。②尋找合成路線(xiàn)：首先根據(jù)題目已知信息及合成路線(xiàn)和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，確定有機(jī)合成的關(guān)鍵反應(yīng)，然后通過(guò)分析（正向分析或逆向分析）確定合成路線(xiàn)，最后確定合成路線(xiàn)由哪些基本反應(yīng)完成，目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入方法。③確定合成路線(xiàn)：理順關(guān)系，從基礎(chǔ)原料開(kāi)始，到目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)束，確定每一步反應(yīng)的反應(yīng)物和生成物及反應(yīng)條件，確定合成路線(xiàn)，最后畫(huà)出合成路線(xiàn)圖。④畫(huà)出合成路線(xiàn)：以流程圖的形式寫(xiě)出，從基礎(chǔ)原料開(kāi)始，到最后產(chǎn)品的每一步反應(yīng)過(guò)程，在箭頭上下需要寫(xiě)出反應(yīng)條件和輔助原理。必要時(shí)，逐步寫(xiě)出每一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的變化【官能團(tuán)的引入方法】（1）鹵素原子：①利用飽和碳原子和苯環(huán)上的氫原子與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)；②碳碳雙鍵或叁鍵與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)；③醇與鹵化氫取代反應(yīng)。說(shuō)明：利用反應(yīng)條件和反應(yīng)物確定引入鹵素原子的多少和位置；苯的同系物側(cè)鏈上引入鹵素原子的反應(yīng)條件是光照，苯的同系物苯環(huán)上引入鹵素原子的反應(yīng)條件是三價(jià)鐵做催化劑。（2）醇羥基：烯烴與水加成反應(yīng)、醛與氫氣加成反應(yīng)、鹵代烴水解反應(yīng)、酯水解反應(yīng)。酚羥基：苯環(huán)上的氫原子與鹵素單質(zhì)在三價(jià)鐵做催化劑條件下，發(fā)生取代反應(yīng)；然后，在堿性條件下，發(fā)生水解反應(yīng)。（3）碳碳雙鍵：鹵代烴的消去反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、炔烴的加成反應(yīng)。（4）碳碳叁鍵：多鹵代烴的消去反應(yīng)、多元醇的消去反應(yīng)。（5）羧基：①酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵或苯的同系物；②醛基氧化反應(yīng)；③酯水解反應(yīng)。（6）增加碳原子的方法：①酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)；②利用鹵代烴與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)，引入—CN，然后水解產(chǎn)生羧基。（5）特殊結(jié)構(gòu)：①成環(huán)的方法：酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。②開(kāi)環(huán)的方法：環(huán)酯水解反應(yīng)、開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)、環(huán)烯烴與酸性高錳酸鉀的氧化反應(yīng)。③使一個(gè)鹵素原子變?yōu)閮蓚€(gè)的方法：先消去反應(yīng)，再與鹵素單質(zhì)加成反應(yīng)。④使一個(gè)羥基變?yōu)閮蓚€(gè)的方法：先消去反應(yīng)，再與鹵素單質(zhì)加成反應(yīng)，然后再水解反應(yīng)。⑤特殊結(jié)構(gòu)：在設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)時(shí)，引入特殊官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)的方法，常常與已知的有機(jī)合成流程圖的特殊反應(yīng)有關(guān)?！竟倌軋F(tuán)的保護(hù)方法】①酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使酚羥基與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。②碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后，再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。③氨基(—NH2)的保護(hù)：在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中，應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化?！竟倌軋F(tuán)消去的方法】①通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。②通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。③通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO)。④通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子?！竟倌軋F(tuán)轉(zhuǎn)化的方法】①碳碳雙鍵和水加成反應(yīng)變成醇羥基。②醇羥基可以通過(guò)氧化反應(yīng)變成醛基，進(jìn)一步氧化變成羧基。③醛基與氫氣加成反應(yīng)變成醇羥基。④鹵素原子通過(guò)水解反應(yīng)變成羥基，通過(guò)消去反應(yīng)變成碳碳雙鍵。【幾種特殊反應(yīng)的要求】①鹵素單質(zhì)與某些有機(jī)物，發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，要求鹵素單質(zhì)必須是純物質(zhì)，和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，鹵素單質(zhì)可以是溶液。②鹵代烴或醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，官能團(tuán)所在碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。③醇氧化反應(yīng)：醇氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是在羥基和碳原子上各去掉一個(gè)氫原子，所以羥基所在碳原子上必須有氫原子，-CH2OH氧化生成醛，-CHOH氧化生成酮，其它醇不能氧化。④醛的氧化反應(yīng)：醛和銀氨溶液或新制的氫氧化銅的氧化反應(yīng)必須在堿性環(huán)境下反應(yīng)。3.有機(jī)合成中幾種常見(jiàn)的重要反應(yīng)（1）硝基轉(zhuǎn)化為氨基的反應(yīng)：硝基苯在鐵和氯化氫作用下，變成苯氨，使硝基轉(zhuǎn)化為氨基。（2）烯烴的取代反應(yīng)：烯烴的飽和碳原子上的氫原子，在光照條件下，可以發(fā)生取代反應(yīng)。（3）碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)：含有碳碳雙鍵的有機(jī)物，在酸性高錳酸鉀或臭氧作用下，可以被氧化反應(yīng)，雙鍵斷開(kāi)，雙鍵碳原子變成羰基或羧基。（4）苯的同系物的取代反應(yīng)：苯的同系物與氯氣光照條件下，在側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)；苯的同系物與氯氣在Fe3+催化下，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。（5）鹵代烴與氰化鈉反應(yīng)后水解：CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH（6）連續(xù)氧化反應(yīng)：R—CH2OH可以發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)，先生成R—CHO，再生成R—COOH?！竞铣陕肪€(xiàn)設(shè)計(jì)】1.2016-Ⅰ-36.參照下述合成路線(xiàn)，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線(xiàn)____________。解題：利用(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料合成對(duì)苯二甲酸，需要有苯環(huán)，根據(jù)題目題目信息，可以利用(反，反)-2，4-己二烯和C2H4通過(guò)兩步反應(yīng)產(chǎn)生對(duì)二甲苯，最后通過(guò)氧化反應(yīng)，將甲基變成羧基即可。2.2016-Ⅲ-36.參照下述合成路線(xiàn)，寫(xiě)出用2?苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物苯乙炔的合成路線(xiàn)___。解題：用2?苯基乙醇為原料制備化合物苯乙炔，需要通過(guò)兩步消去反應(yīng)生成。所以，先將2?苯基乙醇變成變成烯烴，然后再與鹵素單質(zhì)加成，變成二元鹵代烴，再發(fā)生消去即可。3.2015-Ⅰ-38.A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備異戊二烯的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如下所示,參照異戊二烯的合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線(xiàn)。

解題：乙炔和乙醛制備1,3-丁二烯的關(guān)鍵是將兩者連接起來(lái)，參照以上合成路線(xiàn)可知，乙炔和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線(xiàn)為：四、有機(jī)推斷題的解法：有機(jī)推斷題是每一年化學(xué)必考的壓軸題，這類(lèi)題考查的內(nèi)容和形式基本不變，綜合考查了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。有機(jī)推斷題是以合成復(fù)雜有機(jī)物為載體，考查有機(jī)物的性質(zhì)、信息遷移能力、基本反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物命名、核磁共振氫譜、官能團(tuán)數(shù)目判斷、反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)、限定條件同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式書(shū)寫(xiě)、確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式、有機(jī)合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)等有機(jī)化學(xué)核心知識(shí)。【考查內(nèi)容】①以在實(shí)際中有重要應(yīng)用價(jià)值的有機(jī)物的合成為線(xiàn)索，考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)；②考查的重點(diǎn)是官能團(tuán)的辨識(shí)、鍵線(xiàn)式的分析、有機(jī)物的命名、化學(xué)反應(yīng)條件的選擇、化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型判斷、分子式推算、化學(xué)方程式書(shū)寫(xiě)、核磁共振氫譜、同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷和書(shū)寫(xiě)方法、設(shè)計(jì)有機(jī)物的合成路線(xiàn)；③以題目已知的形式提供一些新信息，考查學(xué)生的觀(guān)察能力、自學(xué)能力和信息遷移能力?！驹囶}特點(diǎn)】①考查的內(nèi)容比較固定，考查的知識(shí)點(diǎn)比較具體；②試題形式基本保持不變，都是以有機(jī)合成路線(xiàn)加問(wèn)題的方式呈現(xiàn)；③題目注重知識(shí)的網(wǎng)絡(luò)化，重視知識(shí)的綜合應(yīng)用；④問(wèn)題環(huán)環(huán)相扣，前后聯(lián)系比較密切，難度適中?！窘忸}思路】①分析已知條件：從中獲得題目的相關(guān)信息，特別是物質(zhì)特殊反應(yīng)信息，為后面解決問(wèn)題提供保證。②理解題目要求：通過(guò)審題理解題目要求，分析哪些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出哪些物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)方程式。③理清反應(yīng)路徑：根據(jù)題目所提供的合成路線(xiàn)，理清思路，理解物質(zhì)之間的關(guān)系，掌握每一步反應(yīng)的類(lèi)型和生成物的結(jié)構(gòu)。④順藤摸瓜解題：按照題目要求，結(jié)合分析的結(jié)論，逐步解決問(wèn)題。【解題方法】①審題方法：開(kāi)局很關(guān)鍵，心里不能亂；認(rèn)真找突破，仔細(xì)認(rèn)真推。②有機(jī)推斷題解答的基本方法：順推法：若題目的“突