第3章 有機合成及其應用 合成高分子化合物 復習題-高二下學期化學魯科版（2019）選擇性必修3

試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁試卷第=page11頁，共=sectionpages33頁第3章有機合成及其應用合成高分子化合物復習題一、單選題1．下述轉化關系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)，下列說法錯誤的是A．化合物甲含有5個雙鍵B．化合物乙的分子式為C16H22O3C．化合物丙能發(fā)生加成反應、消去反應和縮聚反應D．等物質的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物質的量均相同2．山梨酸是一種常用的食品防腐劑，其結構簡式為CH3—CH==CH—CH==CH—COOH。下列關于山梨酸性質的敘述中，不正確的是A．可與鈉反應 B．可與碳酸鈉溶液反應C．可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應 D．可生成高分子化合物3．有科學研究提出:鋰電池負極材料(Li)由于生成LiH而不利于電池容量的保持。一定溫度下，利用足量重水(D2O）與含LiH的Li負極材料反應，通過測定n(D2)/n(HD)可以獲知n(Li)/n(LiH)。已知：①LiH+H2O=LiOH+H2↑②2Li(s)+H2?2LiH△H＜0下列說法不正確的是A．可用質譜區(qū)分D2和HDB．Li與D2O的反應：2Li+2D2O=2LiOD+D2↑C．若n(Li)/n(LiH)越大，則n(D2)/n(HD)越小D．80℃反應所得n(D2)/n(HD)比25℃反應所得n(D2)/n(HD)大4．檸檬酸是一種食品添加劑，易溶于水，其結構如圖所示。下列關于檸檬酸的說法不正確的是A．能與H2O形成氫鍵B．能與NaOH反應生成檸檬酸三鈉C．能在一定條件下發(fā)生消去反應D．分子中含有手性碳原子5．將有機物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12.4g該有機物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，再通過堿石灰，堿石灰又增重了17.6g。下列說法不正確的是A．該有機物的最簡式為CH3OB．該有機物的分子式可能為CH3OC．該有機物的分子式一定為C2H6O2D．該有機物核磁共振氫譜中可能有兩個吸收峰6．關于2-(3-氯-2-羥基)異吲哚啉-1，3-二酮，下列說法不正確的是A．分子中有1個手性碳原子B．苯環(huán)上的一氯代物有4種C．1mol該物質可消耗3molNaOHD．能使酸性稀溶液褪色7．兩種氣態(tài)混合烴0.1mol完全燃燒得0.16molCO2和3.6g水，下列說法錯誤是A．混合氣體中一定是甲烷和乙烯B．混合氣體中一定有甲烷C．混合氣體中一定沒有乙烷D．混合氣體中可能有乙烯8．維生素C(VC)具有緩解重金屬中毒、預防癌癥、強抗氧化性等功能，它主要存在于新鮮的蔬菜、水果中，其結構簡式如圖所示。下列有關維生素C的敘述正確的是A．VC的分子式為C6H10O6B．VC易溶于水C．VC分子中有羥基、碳碳雙鍵、羰基、醚鍵四種官能團D．VC在空氣中易被還原而變質，需密封保存9．(簡稱PET)是一種聚酯纖維，拉伸強度高，透光性好，廣泛用作手機貼膜。下列關于PET分子的說法正確的是A．PET可由兩種單體通過加聚反應生成B．PET膜具有抗腐蝕性能，耐酸堿溶液的腐蝕C．通過質譜法測定PET的平均相對分子質量，可得其聚合度D．1molPET最多能與3molH2發(fā)生加成反應10．阿司匹林是家中常備藥，其結構如圖所示，下列說法中不正確的是A．分子式為 B．分子中所有原子不可能共面C．能和乙醇發(fā)生酯化反應 D．是一種飽和烴11．某化合物的結構(鍵線式)、球棍模型以及該有機分子的核磁共振氫譜圖如圖：下列關于該有機化合物的敘述正確的是A．該有機化合物中不同化學環(huán)境的氫原子有3種B．該有機化合物屬于芳香族化合物C．鍵線式中的Et代表的基團為D．1mol該有機化合物完全燃燒可以產(chǎn)生9molCO2和7molH2O12．下列說法正確的是A．某有機物燃燒只生成CO2和H2O，且二者物質的量相等，則此有機物的組成為CnH2nB．相同物質的量的乙烯和乙醇完全燃燒，乙醇消耗的氧氣多C．CH4和C2H4的混合氣體與足量O2完全反應，反應前后氣體體積一定不變(氣體體積在同一溫度和壓強下測量)D．相同質量的烴完全燃燒，烴中氫的百分含量越高，消耗O2越多13．PET(，)可用來生產(chǎn)合成纖維或塑料。測某PET樣品的端基中羧基的物質的量，計算其平均聚合度：以酚酞作指示劑，用醇溶液滴定端基中的羧基至終點(現(xiàn)象與水溶液相同)，消耗NaOH醇溶液。下列說法不正確的是A．PET是通過縮聚反應得到的高分子化合物B．滴定終點時，溶液變?yōu)闇\紅色C．合成PET的單體均能與Na、NaOH溶液反應D．PET的平均聚合度(忽略端基的摩爾質量)二、填空題14．已知，則E的結構簡式為_______。15．A、B、C、D、E五種有機物的結構簡式如圖所示。（1）A→B的反應類型是___。A中含氧官能團的名稱___。（2）上述有機物能發(fā)生銀鏡反應的是___（填代號），互為同分異構體的是__（填代號）。（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內，則上述分子中所有原子有可能都在同一平面的是___（填代號）。（4）由C形成高聚物的結構簡式是___。（5）寫出由A→C的化學反應方程式___。16．按要求回答下列問題：(1)中含有官能團的名稱為___________；(2)2－甲基－1－丁烯的結構簡式___________；(3)相對分子質量為72且一氯代物只有一種的烷烴的結構簡式___________；(4)的分子式為___________。(5)分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是___________；A．紅外光譜

B．核磁共振氫譜

C．元素分析儀

D．與鈉反應(6)在物質鑒別時，常用溴水來鑒別烷烴和烯烴，請寫出乙烯使溴水褪色的反應方程式：___________17．(1)有下列各組物質：A．O2和O3B．C和CC．冰醋酸和乙酸D．甲烷和庚烷E.CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3F.H2和D2(重氫)①互為同位素的是___，②互為同素異形體的是___，③互為同分異構體的是___，④同一物質是___，⑤互為同系物的是___。(2)①相同條件下完全燃燒甲烷、乙烯、乙烷各1mol，需要氧氣最多的是___，生成水的質量最多的是___。②相同條件下完全燃燒相同質量的乙烷、乙烯、乙炔，需要氧氣最多的是___，生成水的質量最多的是___。(3)1mol某不飽和烴可以和1molCl2發(fā)生加成反應，生成2，3—二氯—2—甲基戊烷，該不飽和烴結構簡式為___，其系統(tǒng)命名為___。18．按要求回答下列問題：(1)鍵線式表示的有機物的分子式為____。(2)有機物的系統(tǒng)命名法名稱為____。(3)2—甲基丙烯的核磁共振氫譜圖中，不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為____。(4)C2H4發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物的結構簡式是____。(5)實驗室制乙炔的化學方程式為____。19．1，4-二氧雜環(huán)己烷(又稱1，4-二氧六環(huán)或1，4-二惡烷，)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細化學品的生產(chǎn)中有廣泛應用。請以乙烯為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線____________。(提示：參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應。)20．(1)用系統(tǒng)命名法命名下列有機物：①___，②___，(2)寫出有機物：的分子式___，該有機物所含官能團的名稱為___，1mol該有機物充分燃燒，需要O2___mol。(3)烴A常溫常壓下是氣體，其密度是相同狀況下氫氣密度的14倍，有機物B是A的同系物，其相對分子質量比A大42，則滿足題目條件的B的結構有___種(需考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示有3種氫，且各種氫原子個數(shù)比為1：3：6的物質的結構簡式為___。21．咖啡和茶類飲料中都含有興奮劑咖啡因。經(jīng)元素分析測定，咖啡因中各元素的質量分數(shù)是：碳49.5%，氫5.2%，氮28.9%，氧16.5%。(1)咖啡因的實驗式為___________。(2)質譜法測得咖啡因的相對分子質量為194，則咖啡因的分子式為___________。22．苯甲酸苯甲酯()是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎原料，使用逆合成分析法設計它的合成路線____________。23．已知：。選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ()的單體的合成路線_______(不用注明反應條件)。答案第=page11頁，共=sectionpages22頁答案第=page11頁，共=sectionpages22頁參考答案：1．A【詳解】A．苯環(huán)不是單雙鍵交替結構，由結構簡式可知，化合物甲含有2個雙鍵，故A錯誤；B．由結構簡式可知，化合物乙的分子式為C16H22O3，故B正確；C．由結構簡式可知，化合物丙分子中含有的苯環(huán)能發(fā)生加成反應，含有的羥基能發(fā)生消去反應，含有的羥基和羧基在一定條件下能發(fā)生縮聚反應，故C正確；D．由結構簡式可知，化合物甲、乙分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能與氫氧化鈉溶液反應，所以等物質的量的甲、乙、丙消耗的氫氧化鈉的物質的量均相同，故D正確；故選A。2．C【詳解】A．分子中含—COOH，與Na反應生成氫氣，故A不選；B．分子中含—COOH，與碳酸鈉反應生成二氧化碳，B不選；C．分子中含碳碳雙鍵，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，C可選；D．分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，D不選；故選C。3．C【詳解】A．D2和HD的相對分子質量不同，可以用質譜區(qū)分，A正確；B．類似于鈉和水的反應，Li與D2O反應生成LiOD與D2，化學方程式是2Li+2D2O=2LiOD+D2↑，B正確；C．D2由Li與D2O反應生成，HD通過反應LiH+D2O=LiOD+HD，n(D2)/n(HD)越大，n(Li)/n(LiH)越大，C不正確；D．升溫，2LiH?2Li+H2△H>0平衡右移，Li增多LiH減少，則結合選項C可知：80℃下的n(D2)/n(HD)大于25℃下的n(D2)/n(HD)，D正確；答案為：C。4．D【詳解】A．檸檬酸中的羥基和羧基均能與H2O形成氫鍵，故A正確；B．檸檬酸中含有三個羧基，能與NaOH反應生成檸檬酸三鈉，故B正確；C．檸檬酸與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，能在一定條件下發(fā)生消去反應，故C正確；D．沒有一個碳上連有4個不同的原子或原子團的特征碳，檸檬酸分子中不含有手性碳原子，故D錯誤；故答案選D。5．B【分析】濃硫酸增重的為水的質量，堿石灰增重的為二氧化碳的質量，根據(jù)n=計算出水、二氧化碳的物質的量，再根據(jù)質量守恒確定含有氧元素的質量及物質的量;根據(jù)C、H、O元素的物質的量之比得出該有機物達到最簡式，根據(jù)有機物結構與性質及核磁共振氫譜的知識對各選項進行判斷?！驹斀狻坑袡C物完全燃燒，生成CO2和H2O。將12.4g該有機物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸增重10.8g，增加質量為水的質量，m(H2O)=10.8g，n(H2O)=，n(H)=2n(H2O)=2×0.6mol=1.2mol，m(H)=1.2g；再通過堿石灰，堿石灰增重17.6g為CO2的質量，n(CO2)=，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，m(C)+m(H)=1.2g+4.8g=6g＜12.4g，則m(O)=2.4g－6g=6.4g，n(O)=，n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：1.2mol：0.4mol=1：3：1，所以物質中N(C)：N(H)：N(O)=1：3：1，故該有機物的最簡式為CH3O。A．根據(jù)分析可知，該有機物的最簡式為CH3O，A正確；B．該有機物分子中只含有C、H、O三種元素，H原子數(shù)只能為偶數(shù)，其分子式不可能為CH3O，B錯誤；C．設該有機物分子式為(CH3O)n，當n=2時，得到的分子式C2H6O2中H原子已經(jīng)達到飽和，所以該有機物分子式為C2H6O2，C正確；D．若該有機物為乙二醇，乙二醇的分子中含有兩種等效H，則其核磁共振氫譜有兩個吸收峰，D正確；故合理選項是B。6．B【詳解】A．在有機物分子中，連有4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，在2-(3-氯-2-羥基)異吲哚啉-1，3-二酮分子中只有1個手性碳原子，即標*的碳原子：，選項A正確；B．2-(3-氯-2-羥基)異吲哚啉-1，3-二酮的苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫，其一氯代物有2種，選項B不正確；C．分子中含有兩個酰胺基和一個碳氯鍵，1mol該物質可消耗3molNaOH，選項C正確；D．分子中含有醇羥基，能使酸性稀溶液褪色，選項D正確；答案選B。7．A【分析】n(H2O)==0.2mol，即0.1mol混合烴完全燃燒得0.16molCO2和0.2molH2O，根據(jù)元素守恒，混合烴的平均分子式為C1.6H4，烴中C原子數(shù)小于1.6的只有CH4，則混合氣體中一定含有甲烷，由于CH4分子中含4個H原子，則另一烴分子中一定含4個H原子，且其碳原子數(shù)大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。【詳解】A．根據(jù)上述分析可知，混合氣體中一定含有甲烷，可能含有C2H4或C3H4，故A錯誤；B．混合氣體中一定含有甲烷，故B正確；C．由于H原子數(shù)平均為4，則混合氣體中一定沒有乙烷，故C正確；D．混合氣體中可能有C2H4或C3H4，故D正確；答案選A。8．B【詳解】A．根據(jù)VC的結構可知，其分子式為C6H8O6，A錯誤；B．VC中含有較多的羥基，易溶于水，B正確；C．根據(jù)VC的結構可知，分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基三種官能團，C錯誤；D．VC中含有碳碳雙鍵，易被氧化而變質，需密封保存，D錯誤；故答案選B。9．C【詳解】A．高分子含端基原子、原子團，且含，則為縮聚產(chǎn)物，即有和乙二醇發(fā)生縮聚反應生成，故A錯誤；B．含，在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應，則不能與酸、堿性物質長期接觸，故B錯誤；C．質譜法測定PET的平均相對分子質量，除以鏈節(jié)得到聚合度，故C正確；D．PET的鏈節(jié)上有一個苯環(huán)，則1molPET最多能與3nmolH2發(fā)生加成反應，故D錯誤；故答案為C。10．C【詳解】A．根據(jù)乙酰水楊酸可知，1個該分子中含有9個C原子，8個H原子，4個O原子，故其分子式為C9H8O4，故A錯誤；B．含有甲基，具有甲烷的結構特征，則所有的原子不可能共平面，故B錯誤；C．該分子中含有羧基，可與乙醇發(fā)生酯化反應，故C正確；D．烴是指只含有C、H兩種元素的有機化合物，而該分子中還含有O元素，屬于烴的衍生物，故D錯誤；故選：C。11．C【詳解】A．由題圖可知，該有機化合物分子的核磁共振氫譜圖中有8組峰，故含有8種化學環(huán)境的H原子，A錯誤；B．根據(jù)該有機化合物的鍵線式可知分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，B錯誤；C．由鍵線式及球棍模型可知，Et代表-CH2CH3，C正確；D．該有機化合物的分子式為C9H12O4，1molC9H12O4，

1

mol該有機化合物完全燃燒可以產(chǎn)生9

molCO2和6

mol

H2O，D錯誤。答案選C。12．D【詳解】A．有機物燃燒只生成CO2和H2O，且二者物質的量相等，只能說明有機物的組成中碳氫原子個數(shù)比為1∶2，不能確定有無氧元素，選項A錯誤；B．1mol乙烯和1mol乙醇完全燃燒都消耗3mol氧氣，完全燃燒消耗的氧氣一樣多，故B錯誤；C．高于100℃條件下，水為氣體，烴中的H原子數(shù)為4時，反應前后氣體體積不變，則在高于100°C條件下，燃燒甲烷和乙烯的混合氣體，前后氣體體積不變；低于100℃條件下，水為液體，則反應前后的體積會變化，C錯誤；D．12g碳可以消耗1mol氫氣，4g氫可以消耗1mol氫氣，所以質量相同時，氫元素的質量分數(shù)越高消耗的氧氣越多，D正確；故選D。13．C【分析】是聚酯類高分子，它的單體為：HOCH2CH2OH和?！驹斀狻緼．PET塑料是聚酯類高分子，由HOCH2CH2OH和通過縮聚反應得到，A正確；B．用NaOH醇溶液滴定PET端基中的羧基，恰好反應完時生成羧酸鈉，顯弱堿性，使酚酞試劑顯淺紅色，B正確；C．的單體為：HOCH2CH2OH和，HOCH2CH2OH屬于醇，能和Na反應，不能和NaOH反應，屬于羧酸，既能和Na反應也能和NaOH反應，C錯誤；D．NaOH醇溶液只與PET端基中的羧基反應，n(NaOH)=cV10-3mol，則PET的物質的量也等于cV10-3mol，則PET的平均相對分子質量==g/mol，PET的平均聚合度，D正確；答案選C。14．【詳解】與E(C5H6O2)在強堿條件下發(fā)生反應后再還原得到，則可推知第一步反應是與反應生成和水，第二步是與氫氣發(fā)生還原反應生成；答案為。15．

氧化反應

羧基、羥基

BD

CE

C

+H2O【分析】A中含有羥基和羧基、B中含有醛基和羧基、C中含有碳碳雙鍵和羧基、D中含有酯基和羧基、E中含有酯基，且CE互為同分異構體，再結合各物質的官能團所具有的性質進行分析。【詳解】（1）A在Cu作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應生成B，則反應類型為氧化反應；由A的結構簡式可知，含有-COOH、-OH，名稱分別為羧基、羥基；（2）含有醛基的有機物能發(fā)生銀鏡反應，上述有機物能發(fā)生銀鏡反應的是BD；分子式相同結構不同的化合物互為同分異構體，C與E的分子式均是C9H8O2，結構不同，二者互為同分異構體；（3）HCHO分子中所有原子都在同一平面內，所以羧基中所有原子是共平面的。又因為苯環(huán)和碳碳雙鍵是平面型結構，所以C中的所有原子是可能在同一平面內；只要含有飽和碳原子，則其所有的原子就不可能在同一個平面內；答案選C；（4）由C形成高聚物是發(fā)生加聚反應，則高聚物的結構簡式是；（5）由A→C是在濃硫酸催化劑下加熱反應生成和水，化學反應方程式為+H2O。16．

羥基、酯基

C6H12

C

CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br【詳解】(1)由結構簡式可知含有官能團的名稱為羥基、酯基；故答案為：羥基、酯基；(2)由系統(tǒng)命名法可知2－甲基－1－丁烯的結構簡式為；故答案為：；(3)由烷烴的通式CnH2n+2可得相對分子質量為72的烷烴為C5H12，同分異構體有CH3CH2CH2CH2CH3，(CH3)2CHCH2CH3，，一氯代物只有一種的烷烴的結構簡式為；故答案為：；(4)的分子式為C6H12；故答案為：C6H12；(5)A．紅外光譜可以測定官能團的種類，乙醇和甲醚所含官能團不同，可以用此法區(qū)別，故A不合題意；

B．核磁共振氫譜可以測定氫原子的種類和個數(shù)，乙醇和甲醚所含氫原子種類不同，可以用此法區(qū)別，故B不合題意；

C．元素分析儀是分析元素的種類，乙醇和甲醚都是含有C、H、O三種元素，不能用元素分析儀區(qū)別，故C符合題意；

D．乙醇可以與鈉反應，甲醚和鈉不反應，可以用鈉區(qū)別二者，故D不符合題意；故答案為C；(6)乙烯使溴水褪色是因為發(fā)生加成反應，反應方程式為：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；故答案為：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。17．

B

A

E

C

D

乙烷

乙烷

乙烷

乙烷

(CH3)2C=CH—CH2—CH3

2—甲基—2—戊烯【詳解】(1)①具有相同質子數(shù)，不同中子數(shù)的同一元素的不同核素互為同位素，故答案為B；②同素異形體是指由同樣的單一化學元素組成，因排列方式不同，而具有不同性質的單質，故答案為A；③在有機化學中，將分子式相同，結構不同的化合物互稱為同分異構體，故答案為E；④冰醋酸和乙酸為同一物質，故答案為C；⑤同系物是指結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機化合物，故答案為D；(2)①相同條件下完全燃燒1mol甲烷消耗2mol氧氣生成2mol水；1mol乙烯消耗3mol氧氣生成2mol水；1mol乙烷消耗3.5mol氧氣生成3mol水；故需要氧氣最多的是乙烷，生成水的質量最多的是乙烷；②乙烷的相對分子質量為30、乙烯相對分子質量為28、乙炔相對分子質量為26，設完全燃燒xg的乙烷、乙烯、乙炔，乙烷的物質的量為，消耗氧氣的物質的量為，生成水的物質的量為；乙烯的物質的量為，消耗氧氣的物質的量為，生成水的物質的量為；乙炔的物質的量為，消耗氧氣的物質的量為，生成水的物質的量為；故需要氧氣最多的是乙烷，生成水的質量最多的是乙烷；(3)1mol某不飽和烴可以和1molCl2發(fā)生加成反應，生成2，3—二氯—2—甲基戊烷，該不飽和烴結構簡式為(CH3)2C=CH—CH2—CH3；其系統(tǒng)命名為2—甲基—2—戊烯。18．(1)C4H8(2)2—甲基—1，3—丁二烯(3)1：3(或3：1)(4)(5)CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2【解析】(1)根據(jù)鍵線式可知，其分子式為：C4H8；(2)主鏈上有4個碳原子，且1，3號碳上有碳碳雙鍵，2號碳上有甲基，則其名稱是：2—甲基—1，3—丁二烯；(3)2—甲基丙烯的結構簡式為：，有2種等效氫，核磁共振氫譜圖中，不同化學環(huán)境的氫原子的個數(shù)比為1：3(或3：1)；(4)C2H4發(fā)生加聚反應生成聚乙烯，則產(chǎn)物的結構簡式是；(5)實驗室用水和碳化鈣反應制備乙炔，方程式為：CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2。19．CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH【詳解】以乙烯為原料制備1，4-二氧六環(huán)，可由乙二醇發(fā)生取代反應得到，乙烯和溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應生成乙二醇，其合成路線為CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。20．

2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷

3—