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32/32大學(xué)有機(jī)化學(xué)試題和答案試卷一

一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分)

1.

CC(CH3)3

(H3C)2HC

H(Z)-或順-2,2,5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

HOCH2CHCCH2CH2CH2Br

CH2CH2

3.

O

CH3

(S)-環(huán)氧丙烷

4.

CHO

3,3-二甲基環(huán)己基甲醛

5.

鄰羥基苯甲醛

OH

CHO6.苯乙酰胺

O

NH2

2-phenylacetamide

7.

OH

α-萘酚

8.

對(duì)氨基苯磺酸

NH2

HO3S

9.COOH

4-環(huán)丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

O

二.試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時(shí),指出立體結(jié)構(gòu)),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共48分)1.

CHCH2Cl

CHBr

KCN/EtOH

答B(yǎng)r

CN

2.

答3.

答4.

+

CO2CH3

答CO2CH3

5.

1,B2H6

2,H2O2,OH-

1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH4

答OHOH

(上面)(下面)

6.

O

O

O

O

O

答NH2NH2,NaOH,

(HOCH2CH2)2O

7.CH2Cl

Cl

H2O

CH2OH

Cl

+C12高溫高壓、

O3

H2OZn粉

①②CH=CH2

CH3COCH3

H2O①②HBr

MgH

+

CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1

C1

;

8.

3

+H2O

SN1歷程

3

+

3

9.

C2H5ONa

O

CH3

O

+CH

2=CH

CCH

3

O

O

O

CH3

CH2

CH2

C

CH3O

O

CH3

O

10.

Br

Br

Zn

EtOH答

11.

C

O

CH3+Cl2H+

O

CH2Cl

12.

2

H2SO4

3

CH3

NO2

CH3

(CHCO)O

CH3

NHCOCH3

CH3

NHCOCH3

Br

Br

NaOH

CH3

NH2

Br24

NaNOHPO

CH3

Br

(2)

三.選擇題。(每題2分,共14分)

1、與NaOH水溶液的反應(yīng)活性最強(qiáng)的是(A)

(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2Br

CH3

2.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí),以下離子親核性最強(qiáng)的是:(B)

(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-

3.下列化合物中酸性最強(qiáng)的是(D)

(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH

(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是:(A)

COOH

OH

HOHCOOH

H

A,

CH3

CH3B,

C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5.下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OH

C、CH3CH2COCH2CH3

D、CH3COCH2CH36.與HNO2作用沒(méi)有N2生成的是(C)

A、H2NCONH2

B、CH3CH(NH2)COOH

C、C6H5NHCH3

D、C6H5NH27.能與托倫試劑反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡的是(D)

CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鑒別下列化合物(共6分)

苯胺、芐胺、芐醇和芐溴

五、從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題7分,共14分)1.由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成:

CH2OH

答CHO

BrMg

Et2O

MgBrO

1,

2CH2OH

CrO3-2Py

CHO1,KOH

2,

NaBH4

TM

2、由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:

O

O

O

3

HOCCH

Hg2+

24

OH

O

CH

3

O

CH3

3、由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:

CHCHOH答

O

3,H2O

HCCH1,Na,NH3(l)

32

C

1,Na,NH3(l)

2,

OH2

Lindlar

OH

4.由苯、丙酮和不超過(guò)4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:

O

CH3COCH

Br2/NaOH

PPA

TM

5.由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:

CH3CHCHO,HCHO

CH3OO

OH

CH3CHCHOCH3

OH

-

HOCH3CCHO

CH2OH

CH3HCN

CH3C

CH2OH

CH3CH

CN

OH

H+

H2O

CH3C

CH2OH

CH3CHCOOH

OH

六、推斷結(jié)構(gòu)。(8分)

2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過(guò)以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:

B(

C9H10O)

AlCl3

AO

CH3

Br

C

HN(C2H5)2

D

A.CH3CH2COCl

O

B.

C.Br2,CH3COOH

D.

ON(C2H5)2

試卷二

一、命名下列各化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每題1分,共10分)

1.CHO

H

HO

CH2OH

(S)-2,3-二羥基丙醛2.HCl

BrCl(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯

3.5-甲基-4-己烯-2-醇

CH3CCHCHCHCH3

3

4.

CHO

3,3-二甲基環(huán)己基甲醛5.

NH2

HO

對(duì)羥基苯胺

6.

O

O

鄰苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,

8.

COOH

Br間溴苯甲酸9.

CONH2

苯甲酰胺

10.HCN

O

CH3

CH3

N’N-二甲基甲酰胺

二.試填入主要原料,試劑或產(chǎn)物(必要時(shí),指出立體結(jié)構(gòu)),完成下列各反應(yīng)式。(每空2分,共30分)

1.

CHCH2Cl

CHBr

KCN/EtOH

BrCN

2.CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4

3

+

CH3COCH3

CH3CH2CHOHCH2CH2OH

OO

3.

O

O

CN

4.

H3CC

CH3

C

CH3

CH

H3CCC

CH3

CH3

CH3(

上面)

H3CC

CH3

(下面)5.

H3O+

6.

O

H3C

H3C

O

EtONa/EtOH

OC2H

5H3C

H3C

O

OH

7.

C2H5ONaO

CH3

O

+CH2=CHCCH3O

C2H5ONa

O

OCH3

CH2

CH2CCH3O

O

CH3

O

8.

HNO3/H2SO4

NO2

Br2

NO2

Br

Sn+HClNH2

Br

HNO20~5N2+

Br

Cu2Cl2

Cl

Br

C

(1).

三.按要求回答問(wèn)題。(每題2分,共12分)

1.對(duì)CH3Br進(jìn)行親核取代時(shí),以下離子親核性最強(qiáng)的是:(B)

(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-

2.下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:(C)

A,CH3CH2OHB,CH3COCH3

C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.下列化合物中具有芳香性的是(C)

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥,TNT炸藥是(C)

AOOO

O

N

HBCD

5.下列化合物酸性從大到小排序正確的為(B)

a.對(duì)氯苯酚、

b.對(duì)甲苯酚、

c.對(duì)甲氧基苯酚、

d.對(duì)硝基苯酚

A、abcd

B、dabc

C、bcad

D、dacb

6.下列化合物的堿性最大的是(B)

A、氨

B、乙胺

C、苯胺

D、三苯胺

四、判斷題(每題2分,共12分)

1分子構(gòu)造相同的化合物一定是同一物質(zhì)。(×)

2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。(×)

3含氮有機(jī)化合物都具有堿性。(×)

4共軛效應(yīng)存在于所有不飽和化合物中。(×)

5分子中含碳碳雙鍵,且每個(gè)雙鍵碳上各自連有的基團(tuán)不同就可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)。(√)

6制約SN反應(yīng)的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。(√)

五、從指定的原料合成下列化合物。(任選2題,每題10分,共20分)

1.由溴代環(huán)己烷及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要試劑合成:

CH2OH

CHO

Br

Mg

EtO

2

CH2OH

CrO3-2Py

NaBH4

2.由苯、丙酮和不超過(guò)4個(gè)碳原子的化合物及必要的試劑合成:

O

答CH3COCH

Br2/NaOH

PPA

TM

3、由指定原料及不超過(guò)四個(gè)碳原子的化合物和必要的試劑合成:CHCHOH

O

3,H2O

HCCH1,Na,NH3(l)

32

C

1,Na,NH3(l)

2,

OH2OH

4、由指定的原料及必要的有機(jī)試劑合成:

CH3CHCHO,HCHO

CH3

O

O

OH

CH3CHCHO

CH3

+HCHO

OH-

HO

CH3CCHO

2OH

CH3

HCN

CH3CCH2OH

CH3CH

CN

OH

H+HOCH3C

CH2OH

CH3CH

COOH

OH

六、推斷結(jié)構(gòu)。(每題5分,共10分)

1.2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物,可以通過(guò)以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:

B(

C9H10O)

AlCl3

AO

CH3

Br

C

HN(C2H5)2

D

A.CH3CH2COCl

O

B.

C.Br2,CH3COOH

D.

ON(C2H5)2

2、有一旋光性化合物A(C6H10),能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14),C沒(méi)有旋光性。試寫出B,C的構(gòu)造式和A的對(duì)映異構(gòu)體的費(fèi)歇爾投影式,并用R-S命名法命名。

CCH3H

CH2CH3

CHCHH3C

CH2CH3

CH

(I)(R)-2-甲基-1-戊炔

(II)(S)-2-甲基-1-戊炔

A為(I)或(II)

CH3CH2CHCCAg

CH3B

CH3CH2CHCH2CH3

CH3C

CH3CHCH2COOHBr七、鑒別題(6分)

丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇

a.

A丙醛

B丙酮

C丙醇

D異丙醇

ACD

試劑I2/NaOH

ABCD

b.A

戊醛B2-戊酮

C

環(huán)戊酮

Tollen試劑

沉淀

A

無(wú)沉淀

BC

I2/NaOH

CHI3

無(wú)沉淀

B

C

試卷三

一、命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(每小題1分,共10分)1.

2–甲基–1–丙胺2

2,5–二甲基–2–己烯

3、4、5、

苯乙烯2,4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸

6.鄰苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8.間甲基苯酚

9.2,4–二甲基–2–戊烯10.環(huán)氧乙烷

二、選擇題(20分,每小題2分)

1.下列正碳離子最穩(wěn)定的是(A)

(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2+

++

2.下列不是間位定位基的是(C)

CHCH2

(CH3)2CHCOCH(CH3)2A

COOH

B

SO3H

C

CH3

D

C

H

O

(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2

(CH3)2CHCH2NH2

COOCH3

COOCH3

CO

CH3CH3

OHCH3CHCHCCH3

3

CH3O

3.下列鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(B)ABC

4.不與苯酚反應(yīng)的是(B)

A、Na

B、NaHCO3

C、FeCl3

D、Br2

5.發(fā)生SN2反應(yīng)的相對(duì)速度最快的是(A)

(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br

6.下列哪種物質(zhì)不能用來(lái)去除乙醚中的過(guò)氧化物(D)KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水

7.以下幾種化合物哪種的酸性最強(qiáng)(C)A乙醇B水C碳酸D苯酚

8.SN1反應(yīng)的特征是:(Ⅰ)生成正碳離子中間體;(Ⅱ)立體化學(xué)發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn);(Ⅲ)反應(yīng)速率受反應(yīng)物濃度和親核試劑濃度的影響;(Ⅳ)反應(yīng)產(chǎn)物為外消旋混合物(C)A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV9.下列不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是(B)

ABCD

10.下列哪個(gè)化合物不屬于硝基化合物(D)AB

CD

三、判斷題(每題1分,共6分)

由于烯烴具有不飽和鍵,其中π鍵容易斷裂,表現(xiàn)出活潑的化學(xué)性質(zhì),因此其要比相應(yīng)烷烴性質(zhì)活潑。()

只要含有α氫的醛或者酮均能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)。()

脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大,比較容易斷裂,容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng),通常比其他大環(huán)活潑些。()醛酮化學(xué)性質(zhì)比較活潑,都能被氧化劑氧化成相應(yīng)的羧酸。(

環(huán)己烷通常穩(wěn)定的構(gòu)象是船式構(gòu)象。()

凡是能與它的鏡象重合的分子,就不是手性分子,就沒(méi)有旋光性。()

四、鑒別題(10分,每題5分)1.1,3–環(huán)己二烯,苯,1-己炔

a.

ABC

1,3-環(huán)己二烯苯

1-己炔

AB

BA

b.

A

環(huán)丙烷無(wú)反應(yīng)

A

CH2ClCl

CH2CH2ClCH3CCH3OCH3CHCH3OH

CH3CH2CH2

OHCH3CCH2CH3OCH3NO2

NO2CH3CH3CH2NO2CH3ONO2

2.1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷a

bc2{

}褪色不褪色{abc}32+{沉淀無(wú)沉淀ab

五、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物(20分,每小題2分)

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

六、完成下列由反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變(24分,每小題4分)

1.2.

CH

3

CH

2

CHCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH

Br

CH

3

Br

CH

3

CH

3

CH

2

CHCH

Cl

2

/H

2

O

CH

3

CH

2

CHCH

2

Cl

OH

(CH

3

)

2

CCHCH

2

CH

3

O

3

Zn粉,H

2

O

(1)

(2)

CH

3

O

CH

3

+CH

3

CH

2

CHO

+CH

3

Cl

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

Br

Mg

3

CH

2

CH

2

CH

2

MgBr

3

CH

2

CH

2

CH

3+BrMgOC2H5

3

2

OCH

3

+HI(過(guò)量)

I

CH

2

CH

2

I

+CH3I

CH

3

CH

2

CHO

稀NaOH

CH

3

CH

2

CHCHCHO

OH

CH

3

O

CH

3

Cl

2

,H

2

O

COOH+CHCl3

(CH

3

CO)

2

O+OHOC

O

CH

3

CH

3

CH

2

CCCH

3+H2OHgSO4CH3CH2CH2C

O

CH

3

+CH

3

CH

22

CH

3

O

H

2

SO

4

3

SN2歷程

+H

2

O

3

CH

3

CH

2

CHCH2CH3CH2CH2CH2OH

(1)BH3

2

O

2

/

CH

3

Br

CH

3

Br

CH

3

3.

4.

答5.

6.

七、推斷題(10分)分子式為C6H12O的A,能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B,B與濃硫酸共熱得C(

C6H12)。C經(jīng)臭氧化并水解得

D與

E。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但是不起碘仿反應(yīng),而E則可發(fā)生碘仿反應(yīng)而無(wú)銀鏡反應(yīng)。寫出A→

E的結(jié)構(gòu)式。

A.B.C.D.

E.

CH2

CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

CH3CH2CCH3

OH

CH3(CH3)2CCH2(CH3)3CCOOH

HOCH3CHCCH2CH3OCH3CHCHCH2CH3OHCH3CCH3

CHCH2CH3

CH3CH2CHOCH3CCH3

OCHCH22CH2OCH2CH2OCH2CH2

OHClCH2CH2OH

Cl2/H2OHOCH2CH2O2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

稀冷KMnOCH

3CH2CCH3OH

CH3ClCH2Cl乙醚CH2MgCl(1)O(2)(CH3)2CCH2HBr(CH3)3MgCO2

(2)2/氫離子(CH3)3CCOOH

(CH3)3CMgBrO

H2

CH2

CHOOH(2)CHO

稀-OH

試卷四

一.命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)(每題1分,共5分)

1.

2.

3.

SO3H

CH3

C2H5

3

HBrCHO

CH3O

3

3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛(3S

)-1,2,3-三甲基環(huán)己烯

5.

4.

CCH

CH3C

H

2H5H

≡≡C--C

H

3

3H3

(4R)-4-氯-2-己烯(5R)-2-甲基-5-氯-3-己炔二.根據(jù)題意回答下列各題(每題1.5分,共15分)

1.下列正碳原子穩(wěn)定性由大到小排列的順序是:(b>a>c>d)

a.CH3CHCH3

b.CH2=CHCH2

c.CH3CH2CH2

d.CI3CCHCH3+

+

+

+

2.下列化合物中,哪個(gè)在1H-NMR中只有單峰?(C)

A.B.C.D.CCCH3HHH3CCCHCH3HH3CClCH2CH2ClFCH2CH2Cl

3.下列化合物沒(méi)有對(duì)映體的是:(

AB

)CH3

CH3C

H3

A.B.CHCC(CH3)2

H3CC.CHCCHC6H5C6H5D.C6H5NC3H7

C2H5

CH3

4.下列反應(yīng)通常稱為:(C)

OCH3

3OCH3

A.Cannizarro反應(yīng)

B.Clemensen反應(yīng)

C.Birch反應(yīng)

D.Wittig反應(yīng)5.下列化合物中酸性最強(qiáng)的化合物是:(A)

OH

OH

O2N

(A)

(B)

OH

OH

H3C

H3CO

(C)(D)

6.比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反應(yīng)的相對(duì)活性最強(qiáng)的:(A)

A.CH3CH==CHCH2Br

B.CH3CH2CH2Br

C.CH3CHCH2BrOCH3

7.下列化合物中以SN1反應(yīng)活性最高的是:(B)

A.B.C.

CHBr

CH3

CH2Br

CCH3BrCH3

8.下列羰基化合物中最易與HCN加成的是:(D)

A,

B,C,D,

CH3CCH2CH2CH3

O

PhCPh

O

PhCCH3

O

O

9.下列化合物中最穩(wěn)定的構(gòu)象式為:

(D)

A,

B,

C,

3)3

Cl

C(CH3)3

C(CH3)3

Cl

Cl

C(CH3)3

D.

10.下列化合物中能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:(D)

A,B,C,D,PhCCH2CH3

CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3

O

O

OH

CH3CH2OH

三.完成下列反應(yīng)方程式,如有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)注明立體結(jié)構(gòu)(1-9題每空1.5分,

10-

11題每題2分,總共共28分)1.

2,

1)O32)Zn/H2O

-OH

(1).H

SO,?(2).KMnO4,H23.

4,

hv

CH3

1)CH3MgBr2)H3O+

5,

K2Cr2O7,HC

OH

6.

OH

H

3C

CFCOH

33Al(OCH(CH)

)

7,

OH

OH3C

Cl

KI,H3PO4OH

(CH3)2SO415%NaOH

OH

+CH3I

CHO

CHOCH

CHO

CCH3

OHOO

COHOH

OO

+HCI3

O

CH2Br

CH2OHCH3

HOCH3

O

H3C

O

H3CO

OH

H3C

Cl

OCOCH3

H3C

Cl

3

OCH3

8.

H2SO4

CNPh

H3COH

?

9.

O?

CH3

H3C

Cl

OH

Cl

3

3(1).NaBH(2).H3O+

?

10.

H33

33

11.

33

四.鑒別或分離下列各組化合物(10分)1.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別(3分):

Cl

Cl

Cl

不反應(yīng)

馬上反應(yīng)加熱反應(yīng)

2.用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒別(

4分):

丁醛苯甲醛

2-戊醇

環(huán)己酮

(+)(-)

(+)(-)(+)

(-)(+)(-)

3.分離下列混合物(3分):

H3C

OHOCH3

CHO

乙醚

乙醚層沉淀

1)過(guò)濾2)稀酸分解

2)蒸餾

產(chǎn)物

乙醚層

堿液層

產(chǎn)物

產(chǎn)物

五.寫出下列反應(yīng)歷程(第1,2題各3分,第3題4分,共10分)

1.CH3CHO+3HCHO

NaOH

C(CH2OH)4

2季戊四醇

NaOH2(HOCH2)3C-CH=O

(HOCH2)4C

CH3CHO

CH2CHOCH2CHOH2CO-H2O

CH2CHO

H2COH

CH2CHOH2OH

NaOH2(HOCH2)3C-CH=O

季戊四醇

歷程:HCHO

2.

解答:

3.

OH

HO

-H+

OH

2

HO

-H2O

++++

解答:

六.

七.推測(cè)結(jié)構(gòu)(任選3題,每題4分,共12分)1.

2.某液體化合物A相對(duì)分子量為60,其紅外光譜IR在3300cm-1處有強(qiáng)吸收峰;1HNMR

譜信號(hào)分別為:(ppm):1.1(d,6H),3.8(七重峰,1H),4.0(s,1H);試推出A的結(jié)構(gòu)。

H3CCHH3C

OH

A.

2.化合物B(C10H14O)的1HNM

為:δ1.1(t,3H),2.4(s,3H),3.4(q,2H),,4.6(s,2H),7.0(d,

2H),7.1(d,2H)ppm;用高錳酸鉀氧化B生成對(duì)苯二甲酸,試推斷化合物B的結(jié)構(gòu)。HBr

Br

CH3

CH3Br

CH3

Br

CH2

+CH3Br

CH3

Br

H+

CH3

Br

CH

2

CH3Br

C

CH3+-

a

BrCH3CH3Brb

a

CH3

Br

CH3

Br

OH

HO

+H+

O

CH2H3C

OCH2CH3

B.

3.化合物C(C7H14O2),IR譜在1715cm-1處有一強(qiáng)的吸收,C能發(fā)生碘仿反應(yīng),但不與吐倫試劑發(fā)生反應(yīng)。化合物C的1HNMR譜:δ1.2(6H,d),2.1(3H,s),2.6(2H,t),3.2(1H,7重峰),3.7

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