有機(jī)化學(xué)i-課件第16章

1第十六章脂類脂類化合物的特征

存在于生物體內(nèi)

不溶于水而易溶于有機(jī)非極性溶劑

能被生命機(jī)體利用能量生物膜激素2在常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)的三酰甘油常稱為脂肪常溫下呈液態(tài)的稱為油脂肪和油統(tǒng)稱油脂單三酰甘油混三酰甘油(simple)(mixedtriacylglycerol)

第一節(jié)油脂一油脂的結(jié)構(gòu)、命名1油脂的結(jié)構(gòu)3單三酰甘油命名：“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸酯”

混三酰甘油以α、β和α’標(biāo)明脂肪酸的位次

4常見的飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸2.油脂中的高脂肪酸亞油酸（順,順-9,12-十八碳二烯酸）油酸（順-9-十八碳烯酸）CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6CO2H

α-亞麻酸(順,順,順-9,12,15-十八碳三烯酸)CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H

花生四烯酸(順,順,順,順-5,8,11,14-二十碳四烯酸)必需脂肪酸常見的不飽和脂肪酸6偶數(shù)碳、直鏈不飽和雙鍵順式為主熔點(diǎn)不飽和脂肪酸的熔點(diǎn)比同碳數(shù)的飽和脂肪酸的熔點(diǎn)低，多烯脂肪酸的熔點(diǎn)比單烯脂肪酸的熔點(diǎn)低

必需脂肪酸—體內(nèi)不能合成，必需由食物供給脂肪酸

亞油酸(linoleicacid)、亞麻酸(linolenicacid)。花生四烯酸3高級脂肪酸的特點(diǎn)7脂肪酸系統(tǒng)名稱的簡寫符號書寫原則

阿拉伯?dāng)?shù)字寫出脂肪酸碳原子的總數(shù)冒號后寫出雙鍵的數(shù)目在△或ω右上角標(biāo)出雙鍵的位置（和幾何構(gòu)型）

例：棕櫚油酸△編碼體系的系統(tǒng)名：△9-十六碳烯酸，簡寫16:1△9

ω編碼體系的系統(tǒng)名：ω7-十六碳烯酸，簡寫16:1ω7

4脂肪酸碳原子的三種編碼體系8油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱為皂化(saponification)反應(yīng)。

肥皂（soap）

脂肪酸鈉二.化學(xué)性質(zhì)1水解9皂化與皂化值皂化(saponification)—羧酸酯的堿水解。皂化值(saponificationnumber)—1g油脂完全皂化時(shí)所需KOH的毫克數(shù)衡量油脂質(zhì)量的指標(biāo)之一，反映油脂皂化時(shí)所需堿的用量（1）加氫

油脂經(jīng)催化氫化后由液態(tài)變成固態(tài)，此過程稱為油脂的硬化。氫化油又叫硬化油，不易變質(zhì)又易于貯存運(yùn)輸（2)

加碘

碘值(iodinenumber)—100g油脂所能吸收碘的克數(shù)稱為碘值（iodinenumber）。碘值與油脂不飽和程度成正比2加成反應(yīng)113酸?。╮ancidity）

酸敗:油脂在空氣中放置過久會(huì)發(fā)生變質(zhì)，產(chǎn)生難聞氣味的現(xiàn)象酸值（acidnumber）

:中和1克油脂中的游離脂肪酸所需KOH的毫克數(shù)12蠟：長鏈脂肪酸與長鏈脂肪醇形成的酯第二節(jié)蠟(wax)13第三節(jié)磷脂(Phospholipids)

磷脂:含有磷酸二酯鍵結(jié)構(gòu)的脂類磷脂分布：動(dòng)物的肝、腦和神經(jīng)細(xì)胞中以及植物種子等甘油磷脂:由甘油構(gòu)成的磷脂鞘磷脂:鞘氨醇構(gòu)成的磷脂一、甘油磷脂：磷脂酸衍生物

磷脂酸（phosphatidicacid）

立體專一編號用sn（stereospecificnumbering）表示

14sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯

15α-卵磷脂、α-腦磷脂16二、神經(jīng)磷脂（鞘磷脂，sphingomyelin）

鞘磷脂：細(xì)胞膜的重要成份之一，大量存在于腦和神經(jīng)組織中.由神經(jīng)酰胺的羥基與磷酸膽堿（或磷酸乙醇胺）酯化所形成的化合物

鞘氨醇 神經(jīng)酰胺 鞘磷脂（sphingol）（ceramide）(sphingomyelin)

17第四節(jié)

甾族化合物簡介

甾族化合物基本骨架

18

反式（ee稠合）順式（ea稠合）

5α-系甾族化合物5β-系甾族化合物

195β-系甾族化合物

5-系甾族化合物

20膽固醇（cholester