第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修51研究有機(jī)化合物要經(jīng)過以下幾個(gè)步驟:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?分離提純的方法有哪些？除雜的原則是什么？2一、分離提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同而使其分離的方法。如石油的分餾；常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物；條件：有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（30℃左右）課本P.17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇95.6%工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加氧化鈣蒸餾3蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！4重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)5不同溫度下苯甲酸在水中的溶解度溫度0C溶解度g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解，冷卻則結(jié)晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？62、重結(jié)晶：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品73、萃取：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗操作過程：振蕩→靜置→分液8萃取包括：(1)液—液萃?。菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。(2)固—液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用儀器設(shè)備）9[練習(xí)]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD104、色譜法：閱讀P.19

原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。1112根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：

碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。13二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定（1）原理：將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）1、元素定量分析14例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O（2）實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。15例題2：實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H616（3）確定有機(jī)化合物的分子式的方法：[方法一]由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式

[方法二]1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)→有機(jī)物分子式

17[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。思路分析：可通過N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

18補(bǔ)充：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4L/mol?ρg/L19100%60%20%5030202902、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。20該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√21[練習(xí)2]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O22【思考題】:乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明它的結(jié)構(gòu)？

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH231、紅外光譜原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。用途：我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

24[例2]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH325[練習(xí)2]有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3262、核磁共振氫譜（HNMR）對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。原理：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。用途：可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。27元素分析儀28相對分子質(zhì)量的測定：質(zhì)譜法（MS）質(zhì)譜儀29紅外光譜（IR）紅外光譜儀30核磁共振氫譜（HNMR）核磁共振儀311下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC2下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[練習(xí)]32問題探究：1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3