第三章維生素

第三章維生素

2/4/20231第一節(jié)概述2/4/20232一、定義維生素是機(jī)體必需的多種生物小分子營養(yǎng)物質(zhì)。

二、發(fā)現(xiàn)2/4/20233發(fā)現(xiàn)記(1906年英國)純化飼料礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、核酸、糖純化飼料+極微量牛奶牛奶中存在需要量極少，但生存必須的食物輔助因子——維生素動(dòng)物合成某些維生素的功能退化，必須依靠植物和微生物提供，一旦缺乏——病或死。提問：說明什么？2/4/20234三、分類脂溶性維生素：A、D、E、K等調(diào)控某些生物機(jī)能水溶性維生素：包括B族維生素（有B1、B2、PP、B6、B12、泛酸、生物素及葉酸八種）和維生素C輔酶，參與酶催化反應(yīng)中底物基團(tuán)的轉(zhuǎn)移2/4/202352/4/20236第二節(jié)脂溶性維生素2/4/20237維生素A

(一)化學(xué)本質(zhì)含有白芷酮的不飽和一元伯醇類2/4/202382/4/20239（二）來源

維生素A主要來自動(dòng)物性食品，以肝、乳制品及蛋黃中含量最多。

植物中雖不含維生素A，但胡蘿卜、紅辣椒、黃玉米中含有維生素A的前體---類胡蘿卜素及玉米黃素，此類物質(zhì)可在腸及肝中轉(zhuǎn)化成維生素A。2/4/2023102/4/202311(三)理化性質(zhì)：黃色油狀物質(zhì)，粘性大，黃色晶體易被氧化。在氯仿與乙醇溶液中，Va1在328nm處有最大吸收Va2在345nm、350nm各有紫外吸收帶與三氯化銻的氯仿溶液反應(yīng)生成綠色化合物2/4/202312(四)生物學(xué)功用及缺乏病1.構(gòu)成視覺細(xì)胞感光物質(zhì)2.維持上皮組織的完整和健全維生素A能促進(jìn)上皮細(xì)胞中糖蛋白的合成3.促進(jìn)生長(zhǎng)和發(fā)育維生素A具有類似類固醇激素的作用，4.抗氧化作用2/4/2023132/4/202314二、維生素D(一)化學(xué)本質(zhì)

維生素D為類固醇衍生物，又叫抗佝僂病維生素2/4/2023152/4/2023162/4/202317(二)來源維生素D2：主要存在植物中。在日光或紫外光照射下轉(zhuǎn)變?yōu)榭杀蝗梭w吸收的維生素D2。因此稱麥角固醇為維生素D2原。維生素D3：主要存在于動(dòng)物性食品中，如肝、牛奶和蛋黃中。亦可由儲(chǔ)存于皮下的7-脫氫膽固醇，經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變而來。7-脫氫膽固醇又稱維生素D3原2/4/2023182/4/202319（三）理化性質(zhì)維生素D為無色晶體，不溶于水而溶于油脂及脂溶劑，非常穩(wěn)定，不易被酸、堿或氧化破壞在265nm處有最大吸收峰，可進(jìn)行定量測(cè)定2/4/202320（四）生物學(xué)功能及缺乏癥維生素D3本身無生物活性，1，25二羥維生素D3，才能發(fā)揮其生物化學(xué)功能。2/4/2023211，25二氫維生素D3的主要功能：促進(jìn)小腸細(xì)胞中鈣結(jié)合蛋白的合成，進(jìn)而促進(jìn)小腸對(duì)鈣、磷的吸收，提高血漿鈣磷的含量，維生素D缺乏時(shí)，兒童可發(fā)生佝僂病；成人特別是乳母孕婦發(fā)生骨軟化癥2/4/202322缺乏：佝僂病、嚴(yán)重的蛀牙、軟骨病、老年性骨質(zhì)疏松癥多喝奶制品！2.幫助吸收VA煙霧會(huì)遮斷制造維生素D的太陽光線；

強(qiáng)烈的日曬灼傷后，皮膚將停止制造維生素D。2/4/2023232/4/202324維生素D中毒

機(jī)體只能從膽汁排出過多的維生素D，維生素D如攝食過量則會(huì)中毒。早期癥狀為：乏力、疲倦、惡心、頭痛、腹瀉等。較嚴(yán)重時(shí)引起軟組織（包括血管、心肌、肺、腎、皮膚等）的鈣化，導(dǎo)致重大病患。2/4/202325三維生素E（一）化學(xué)本質(zhì)維生素E屬酚類化合物，又稱生育酚2/4/2023262/4/202327(二)來源分布廣泛，蔬菜、谷類及動(dòng)物性食物中都存在種子的胚芽，尤其是麥胚油、玉米油和花生油中含量很高。豆油含量最高，玉米油次之2/4/202328（三）理化性質(zhì)

維生素E在無氧條件下對(duì)熱穩(wěn)定，但對(duì)氧極為敏感，易于自身氧化。故常用作抗氧化劑加到食品中。維生素E主要存在于植物油中，以豆油、玉米油含量最多。2/4/202329（四）生物學(xué)功能及缺乏癥1.與動(dòng)物生殖有關(guān)表現(xiàn)為不育故臨床上常用作治療習(xí)慣性流產(chǎn)和先兆流產(chǎn)。2.抗氧化作用維生素E可以消除體內(nèi)的多余的自由基，治療如巨幼紅細(xì)胞貧血2/4/2023302/4/202331四、維生素K(一)天然維生素K由2-甲基-1,4-萘醌和側(cè)鏈構(gòu)成，有K1、K2兩種，人工合成的K3、K4無側(cè)鏈。R2/4/2023322/4/202333（二）來源K1存在于綠葉蔬菜及動(dòng)物肝臟、蛋黃中，K2由人體腸道細(xì)菌合成。2/4/202334功能

促進(jìn)凝血血纖維蛋白質(zhì)促凝血蛋白原血漿凝血酶磷脂、Ca2+凝血酶原維生素K凝血酶不溶性血纖維蛋白凝塊來源：食物（各種）、腸道中微生物（大腸桿菌、乳酸菌）的合成，不易缺乏電子傳遞體2/4/202335（三）生物學(xué)功能及缺乏癥促進(jìn)凝血酶原的合成缺乏維生素K時(shí)常有出血傾向。新生兒、長(zhǎng)期服用抗生素或吸收障礙可引起缺乏。2/4/2023362/4/2023372/4/202338第三節(jié)水溶性維生素2/4/202339一、硫胺素(VB1)（一）化學(xué)本質(zhì)由一含S個(gè)的噻唑環(huán)和一個(gè)含NH2的嘧啶環(huán)組成，因噻唑環(huán)含硫，嘧啶環(huán)有氨基取代而得名。2/4/202340（二）活性形式2/4/2023412/4/202342（三）性質(zhì)

易溶于水，酸性條件穩(wěn)定，中性、堿性易被氧化，233nm267nm有紫外吸收帶氧化劑存在可將其氧化成深藍(lán)色的脫氫硫氨素與重氮化試劑反應(yīng)紅色

2/4/202343（四）功能α酮酸脫羧酶的輔酶，(將底物移入（出）脫羧酶的活性中心)。也是轉(zhuǎn)酮醇酶、丙酮酸脫氫酶及α-酮戊二酸脫氫酶的輔酶2/4/202344來源：糙米、油菜、豬肝、魚、瘦肉中含量豐富。但生魚中含有破壞B1的酶，咖啡、可可、茶等飲料也含有破壞B1的因子。缺乏癥缺乏硫胺素會(huì)導(dǎo)致糖代謝障礙，血液中丙酮酸和乳酸含量增多，影響神經(jīng)組織供能，產(chǎn)生腳氣病。主要表現(xiàn)為肌肉虛弱、萎縮，小腿沉重、下肢水腫、心力衰竭等。

2/4/202345二、核黃素(VB2)（一）化學(xué)本質(zhì)核黃素是異咯嗪與核糖醇的縮合物，是黃素蛋白的輔基。2/4/202346（二）活性形式它有兩種活性形式，一種是黃素單核苷酸(FMN)，一種是黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。2/4/2023472/4/202348（三）性質(zhì)微溶于水及乙醇，極易溶于堿性溶液。水溶液呈黃綠色熒光，對(duì)光、酸不穩(wěn)定

2/4/202349（四）功能

傳遞氫和電子的作用。參與構(gòu)成多種黃素蛋白的輔基。在三羧酸循環(huán)、氧化磷酸化、α酮酸脫羧、β氧化、氨基酸脫氨、嘌呤氧化等過程中起傳遞氫和電子的作用。

2/4/2023502/4/202351來源：主要從食物中攝取，如谷類、黃豆、豬肝、肉、蛋、奶等，也可由腸道細(xì)菌合成。冬季北方缺少陽光，植物合成V-B2也少，常出現(xiàn)口角炎。

缺乏V-B2還可引起唇炎、舌炎、貧血等2/4/202352三、泛酸(VB3)（一）化學(xué)本質(zhì)由一分子β丙氨酸與一分子羧酸縮合而成。

也叫遍多酸2/4/202353

（二）活性形式2/4/202354（三）作用泛酸可構(gòu)成輔酶A，是?；D(zhuǎn)移酶（?；福┘傲蚣っ傅妮o酶。在糖、脂及氨基酸代謝過程中都非常重要

2/4/202355四、尼克酰胺(VPP)（一）化學(xué)本質(zhì)尼克酰胺和尼克酸分別是吡啶酰胺和吡啶羧酸，都是抗糙皮病因子，又稱VPP、也叫煙酰胺2/4/202356

（二）活性形式兩種，尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD)和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP)。AMP2/4/202357（三）性質(zhì)：煙酸與煙酰胺皆為無色晶體，性質(zhì)穩(wěn)定，溶于水及乙醇。260nm處有一個(gè)紫外吸收光譜與溴化氰生成黃綠色化合物定量檢測(cè)

2/4/202358（四）功能作用

NAD和NADP是脫氫酶的輔酶分別稱為輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ。參與氧化還原反應(yīng)。2/4/202359NADP+NADPH+H+6-磷酸葡萄糖glucose6-phosphate6-磷酸葡萄糖酸內(nèi)酯6-phosphoglucono-δ-lactone6-磷酸葡萄糖脫氫酶glucose6-phosphatedehydrogenase(G6PD)2/4/202360（五）來源及缺乏癥：來源于酵母、肝臟、瘦肉、牛奶蔬菜、谷類玉米中含量極低人體腸道內(nèi)細(xì)菌能用色氨酸合成尼克酸，但合成率極低

2/4/202361缺乏癥膳食中長(zhǎng)期缺乏維生素PP所引起的疾病為對(duì)稱性皮炎，又叫賴皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。賴皮病患者的中樞及交感神經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。主要癥狀為對(duì)稱性皮炎，消化道炎和神經(jīng)損害與精神紊亂，兩手及其裸露部位呈現(xiàn)對(duì)稱性皮炎。中樞神經(jīng)方面的癥狀為頭痛、頭昏、易刺激、抑郁等。Trp可轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥缩０?，以玉米為主食易患缺乏癥（玉米中Trp貧乏）。2/4/202362五、維生素B6(VB6)（一）化學(xué)本質(zhì)

是吡啶衍生物，統(tǒng)稱吡哆素

2/4/202363（二）活性形式

磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺2/4/202364（三）功能參與氨基酸的多種代謝：是轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶的輔酶。還參與氨基酸內(nèi)消旋、W、C、M、S、T和氨基酸的脫水反應(yīng)

缺乏VB6可引起周邊神經(jīng)病變及高鐵紅細(xì)胞貧血癥。5-羥色胺、γ-氨基丁酸、去甲腎上腺素等神經(jīng)遞質(zhì)的合成都需要V-B6（氨基酸脫羧反應(yīng)），而血紅素前體的合成也需要V-B6。2/4/2023652/4/202366（四）來源：肉、蛋、蔬菜、谷類中含量較多新生嬰兒易缺乏。2/4/202367六生物素（bioton）（一）化學(xué)本質(zhì)由雜環(huán)與戊酸側(cè)鏈構(gòu)成，又稱維生素H，其結(jié)構(gòu)可視為由尿素與硫戊烷環(huán)結(jié)合而成，并有一個(gè)C5酸枝鏈2/4/202368（二）活性形式：生物素（三）作用

羧化酶的輔酶PEP羧激酶ATP+H2OADP+Pi丙酮酸羧化酶P磷酸烯醇丙酮酸（PEP）GTPGDP丙酮酸草酰乙酸CO2CO22/4/2023692/4/202370（四）來源：來源廣泛，但花生、蛋類、巧克力含量最高

腸道細(xì)菌也可以合成缺乏可引起皮炎。動(dòng)物缺乏生物素，消瘦、脫毛、神經(jīng)過敏

在生雞蛋清中有抗生物素蛋白2/4/202371七、葉酸

（一）化學(xué)本質(zhì)由蝶酸與谷氨酸構(gòu)成，又稱維生素M。2/4/202372（二）活性形式

四氫葉酸(FH4或THFA)

2/4/202373（三）性質(zhì)淺黃色結(jié)晶，微溶于水，不溶于有機(jī)溶劑水溶液易被光破壞。2/4/202374（四）功能THFA是轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)酶系的輔酶。主要的生理功能：參與某些氨基酸（Met、Gly、Ser）的合成參與嘌呤環(huán)的合成dUMP→TMP高半光氨酸→Cys

2/4/2023752/4/202376（五）來源及缺乏癥

葉酸分布廣泛，肉類中含量豐富。苯巴比妥及口服避孕藥等藥物干擾葉酸吸收與代謝。

缺乏葉酸則可導(dǎo)致巨紅細(xì)胞貧血（巨大而極易破碎）貧血、舌炎等

葉酸容易缺乏，特別是孕婦

2/4/202377八、鈷胺素(VB12)（一）化學(xué)本質(zhì)由一個(gè)咕啉環(huán)和中心鈷離子組成，又稱氰鈷氨素或抗惡性貧血維生素，主要存在于肝臟。2/4/2023782/4/202379(二)主要活性形式①5’-脫氧腺苷結(jié)合的輔酶B12

變位酶的輔酶②甲基鈷胺素（甲鈷素）氰基被甲基取代，是甲基轉(zhuǎn)移酶的輔酶③氰鈷氨素VitB12④羥基鈷氨素VitB122/4/202380（三）性質(zhì)深紅色晶體，無臭無味，可溶于水及乙醇、丙酮結(jié)晶穩(wěn)定，酸、堿、氧化還原劑等均可以破壞VB12

2/4/202381（四）功能參與三類反應(yīng)：分子內(nèi)重排（異構(gòu)）；一碳單位(如甲基)轉(zhuǎn)移；核苷酸還原成脫氧核苷酸2/4/202382來源肝臟、肉類及牛奶中含VB12很多，植物中不含。素食者也易缺乏。胃粘膜能分泌一種粘蛋白，可與VB12結(jié)合，促進(jìn)吸收，稱為內(nèi)因子。缺乏內(nèi)因子時(shí)易被腸內(nèi)細(xì)菌及寄生蟲奪去，造成缺乏和葉酸協(xié)同作用，參與核酸等物質(zhì)的合成。缺乏：巨幼紅細(xì)胞貧血2/4/202383九、抗壞血酸(VC)（一）化學(xué)本質(zhì)：是烯醇式L-古洛糖酸內(nèi)酯又稱抗壞血酸維生素2/4/202384（二）活性形式還原型VC2/4/202385(三)性質(zhì)無色片狀晶體，有酸味，溶于水及乙醇，不耐熱，易被光及氧氣氧化2/4/2023862/4/202