有機合成例題

一、有機合成的過程1、有機合成的概念：利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。第四節(jié)有機合成有機合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物2、有機合成的任務(wù)有機合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。3、官能團引入和消除常用方法（1）引入官能團①引入單鍵：烯烴或炔烴加成。②引入鹵原子（—X）a.烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照c.醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Brb.不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羥基（—OH）a.烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓b.醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δc.鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△d.酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△a.醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHb.鹵代烴的消去④引入雙鍵或三鍵c.炔烴不完全加成引入雙建CH≡CH+H2CH2=CH2

催化劑△⑤引入醛基或羰基：醇羥基氧化可得醛或酮。2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△⑥引入羧基：醛氧化、酯水解。稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△+O22CH3COOHCHH2HCOHC催化劑△（2）官能團的轉(zhuǎn)化①從羥基到醛基或羧基②增加官能團的數(shù)目③改變官能團的位置（3）碳原子成環(huán)①酯成環(huán)：二元酸和二元醇酯化成環(huán)。酸、醇酯化成環(huán)②醚鍵成環(huán)：二元醇分子成環(huán)；醇分子間成環(huán)。如：從一元醇到二元醇如：從1-醇到2-醇③炔烴的三加成4、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成物?！绊樚倜稀被A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖例：由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在下圖所示的方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式：二、逆向合成分析法1、概念：是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?！绊樄险腋薄；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物2、對所確定的合成路線的各步反應(yīng)要求：（1）反應(yīng)條件必須比較溫和。（2）具有較高的產(chǎn)率。（3）所使用基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性.（4）低污染。（5）易得和廉價的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+3、逆合成法舉例：草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO草酸二乙酯的合成總結(jié)：需要五個階段，基礎(chǔ)原料為乙烯。1、CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH2、CH2=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl3.CH2ClCH2Cl+2NaOH→CH2OHCH2OH+2NaCl濃硫酸H2O4、5、NaOH、水加熱1、有以下一系列反應(yīng)，其最終產(chǎn)物為乙二酸：ABDE已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，試推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式光CF溴水NaOH、醇加熱O2、催化劑加熱O2、催化劑加熱乙二酸2、以2-丁烯為原料合成1,3-丁二烯：3、由異丁烯合成甲基丙烯酸的方法4、有機物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：①A的碳鏈無支鏈