有機化學(xué)實驗指導(dǎo)

ExperimentsinOrganicChemistry有機化學(xué)實驗遇麗序號學(xué)時實驗內(nèi)容備注14熔點測定基礎(chǔ)實驗（驗證）24液態(tài)有機化合物折光率的測定36正溴丁烷的制備制備實驗（綜合）46乙酸乙酯的制備56環(huán)己烯的制備66環(huán)己酮的制備76從茶葉中提取咖啡因86乙酰乙酸乙酯98苯甲酸和苯甲醇的制備設(shè)計性實驗實驗內(nèi)容及安排有機化學(xué)實驗室規(guī)則

為了保證有機化學(xué)實驗課正常、有效、安全地進(jìn)行，培養(yǎng)良好的實驗方法，并保證實驗課的教學(xué)質(zhì)量，學(xué)生必須遵守有機化學(xué)實驗室的規(guī)則。一、實驗室的安全守則1.實驗開始前，必須認(rèn)真預(yù)習(xí)。2．實驗開始前，還應(yīng)仔細(xì)檢查儀器是否有破損，避免違規(guī)操作。3．實驗進(jìn)行時，不得擅自離開崗位。4．當(dāng)進(jìn)行有可能發(fā)生危險的實驗時，要根據(jù)實驗情況采取必要的安全措施。5.各種藥品需要妥善保管，樹立環(huán)境保護(hù)意識和綠色化學(xué)理念。6．使用易燃、易爆藥品時，應(yīng)遠(yuǎn)離火源。7．熟悉安全用具如滅火器材、砂箱以及急救藥箱的放置地點和使用方法，并妥善愛護(hù)。安全用具和急救藥品不準(zhǔn)移作它用。8.實驗結(jié)束后，要仔細(xì)關(guān)閉好水、電、氣及實驗室門窗，防止其它意外事故的發(fā)生

1．2有機化學(xué)實驗室的安全知識二、實驗室事故的預(yù)防

1．火災(zāi)的預(yù)防2．爆炸的預(yù)防3．中毒的預(yù)防三、事故的處理和急救1．火災(zāi)的處理2．玻璃割傷3．藥品的灼傷4．燙傷

5．中毒四、急救用具消防器材：泡沫滅火器、四氯化碳滅火器（彈）、二氧化碳滅火器、砂、石棉布、毛氈、棉胎和淋浴用的水龍頭。急救藥箱：碘酒、雙氧水、飽和硼砂溶液、1%醋酸溶液、5%碳酸氫鈉溶液、70%酒精、玉樹油、燙傷油膏、萬花油、藥用蓖麻油、硼酸膏或凡士林、磺胺藥粉、洗眼杯、消毒棉花、紗布、膠布、繃帶、剪刀、鑷子、橡皮管等。實驗一有機化合物熔點的測定一、目的要求1、了解熔點測定的意義。2、學(xué)會熔點測定的原理，應(yīng)用及影響測定結(jié)果的因素。3、學(xué)會毛細(xì)管的使用及裝料方法。4、掌握利用毛細(xì)管法測定熔點的操作方法二、基本原理

物質(zhì)的熔點是在一定壓力下該物質(zhì)的固液兩相蒸汽壓相等時的溫度，也就是固相與液相共存時的溫度。固態(tài)純物質(zhì)（晶體）在一定壓力下加熱到近熔點時，固液兩相漸漸的變化非常靈敏又開始熔融到全部熔融，溫度變化一般不超過0.5~1℃。含有雜質(zhì)的物質(zhì)的熔點一般比純物質(zhì)的要低，而且熔融過程中溫度變化也比較大。這一特征可作為鑒別物質(zhì)和定性的檢驗物質(zhì)的純度。液體和固體固體液體時間溫度熔點相隨著時間和溫度的變化

物質(zhì)的溫度與蒸氣壓關(guān)系圖實驗儀器與藥品

（1）藥品物質(zhì)熔點（℃）二苯胺53～54萘80乙酰苯胺113～115苯甲酸122.4水楊酸159對苯二酚170～1713，5-二硝基苯甲酸205三、熔點的測定步驟1熔點管的準(zhǔn)備首先要拉制毛細(xì)管。裝試料用的毛細(xì)管，其外徑一般為1－1.2mm，長約為40－50mm[若用齊列(Thiele)熔點測定管，長約70－75m。2試樣的裝入配0.1－0.2g干燥的粉末裝試料在表面皿上堆成小堆，，將熔點管的開口端插入試料中，裝取少量粉末。把熔點管豎立起來，在桌面上頓幾下。最后是熔點管從一根長約40－50cm高的玻璃管中掉到表面皿上，重復(fù)幾次，使試料緊聚在管底。試料必須裝的均勻和結(jié)實。試料的高度約為2－3mm。3儀器裝置

Thiele管熔點測定儀4測定方法為了準(zhǔn)確測定熔點，加熱的時候特別是在加熱到接近試料的熔點時，必須使溫度上升的速度緩慢而均勻。對于每一種試料，至少要測定兩次。第一次升溫可較快，每分鐘可上升5℃左右。這樣可得到一個近似的熔點。測定時，應(yīng)觀察和記錄樣品開始塌落并有液相產(chǎn)生時（初熔）和固體完全消失時（全熔）的溫度讀數(shù)，所得數(shù)據(jù)即為該物質(zhì)得熔程。還要觀察和記錄在加熱過程中是否有萎縮、變色、發(fā)泡、升華及炭化等現(xiàn)象，以供分析參考。四、思考題

1、毛細(xì)管裝樣品應(yīng)注意什么問題？

2、測熔點時，若有下列情況將產(chǎn)生什么結(jié)果？（1）熔點管壁太厚。（2）熔點管底部未完全封閉，尚有一針孔。（3）熔點管不潔凈。實驗二液態(tài)有機化合物折光率的測定一、實驗?zāi)康?．了解阿貝折射儀測定折光率的基本原理2．掌握液體有機化合物折光率的測定方法二、基本原理通常把光在空氣中的傳播速度與其在待測物中的傳播速度之比稱為折光率。根據(jù)折射定律，波長一定的單色光，在一定的外界條件(如溫度、壓力)下，從一種介質(zhì)進(jìn)入另—介質(zhì)時，入射角α的正弦和折射角β的正弦之比，對于這兩種介質(zhì)來說是一個定值。即：n=sinα/sinβn：相對折光率三、儀器與試劑

儀器：阿貝(Abbe)折射儀

試劑：丙酮無水乙醇蒸餾水未知樣品1—2個阿貝折射儀結(jié)構(gòu)圖1.底座2.棱鏡轉(zhuǎn)動手輪3.圓盤組（內(nèi)有刻度板）4.小反光鏡5.支架6.讀數(shù)鏡筒，7.目鏡8.望遠(yuǎn)鏡筒9.示值調(diào)節(jié)螺絲10.阿米西棱鏡手輪11.色散值刻度圈12.棱鏡鎖緊扳手13.棱鏡組14.溫度計座15.恒溫器接頭16.保護(hù)罩17.主軸18.反光鏡四、實驗內(nèi)容與步驟1．校正儀器（1）示值校準(zhǔn)：對折射棱鏡的拋光面加1—2滴溴代萘（儀器中附有），再貼上標(biāo)準(zhǔn)試樣的拋光面當(dāng)讀數(shù)視場指示于標(biāo)準(zhǔn)試樣上之值時，觀察望遠(yuǎn)鏡內(nèi)明暗分界線是否在十字線中間，若有偏差則用螺絲刀微量旋轉(zhuǎn)示值調(diào)節(jié)螺絲，帶動物鏡偏擺，使分界線象位移至十字線中心。通過反復(fù)地觀察與校正，使示值的起始誤差降至最小。校正完畢后，在以后的測定中不允許隨意再動此部位。折射儀鏡筒中視野圖（2）每次測定前及進(jìn)行示值校準(zhǔn)是時必須將進(jìn)光棱鏡的毛面、折射棱鏡的拋光面及標(biāo)準(zhǔn)試樣的拋光面，用脫脂棉蘸少許無水乙醇或丙酮，輕輕地朝單方向擦洗干凈。2．測定(1)待洗鏡的溶劑揮發(fā)干后，用滴管將待測液體2—3滴滴加在進(jìn)光棱鏡的磨沙面上(滴管口千萬別碰劃鏡面!)，再旋轉(zhuǎn)鎖緊手柄，合上棱鏡，使液體夾在兩棱鏡的夾縫中成一液層，液體要充滿視野，且無氣泡。若被測液體是易揮發(fā)物，則在測定過程中，需從棱鏡側(cè)面的一小孔滴加補充樣液，以保證樣液充滿棱鏡夾縫。(2)調(diào)節(jié)兩反光鏡4和18，使二鏡筒視野明亮。(3)轉(zhuǎn)動手輪2，使棱鏡組13轉(zhuǎn)動，在目鏡中觀察明暗分界線上下移動；同時轉(zhuǎn)動阿米西（Amici）棱鏡手輪10，消除視野中的彩色帶，使明暗分界線清晰，當(dāng)調(diào)到明暗分界線恰好處在十字線中心時，觀察讀數(shù)鏡筒視野中右邊標(biāo)尺所指示的刻度值即是該液體的nD值。(4)如果需要測定某一特定溫度時的折射率時，則將溫度計旋入溫度計套座內(nèi)，用橡皮管把棱鏡上恒溫器接頭與超級恒溫槽連接起來，把恒溫槽的溫度調(diào)節(jié)到所需的測量溫度、待溫度穩(wěn)定10min后，即可進(jìn)行測量。(5)測定完畢后，用潔凈柔軟的脫脂棉或擦鏡頭紙，將棱鏡表面的樣品擦去，再用蘸有丙酮或無水乙醇的脫脂棉球輕輕朝一個方向擦干凈。待溶劑揮發(fā)干燥后，關(guān)上棱鏡(嚴(yán)禁用手指觸及棱鏡)。折光率的校正公式：折光率隨溫度的升高而降低，攝氏溫度每變化1度，折光率大約改變0.00045。我們能夠通過下面的公式計算得到校正到20℃的折光率：=+(0.00045)(t-20℃)其中是在溫度t時實驗測得的折光率。這表明在實驗溫度高于20℃時，比大；而低于20℃時，則比小。思考題

(1)什么叫折光率?它的數(shù)學(xué)意義是什么?(2)阿貝折射儀望遠(yuǎn)鏡中的明暗現(xiàn)象是怎樣產(chǎn)生的?(3)為什么分界面與十字線中心重合才是折射率?實驗三正溴丁烷的制備

實驗?zāi)康?/p>

⑴了解親核取代反應(yīng)的機理；⑵掌握回餾、蒸餾、萃取、液體干燥等實驗操作。實驗原理主反應(yīng)：副反應(yīng)：操作步驟加料：100mL圓底燒瓶中+14mLH2O+20mLcon.H2SO4(小心）混勻冷至室溫+10gn-BuOH(約12.3mL，0.13mol）、+16.6g研細(xì)的NaBr（0.16mol）+幾粒沸石安裝回流裝置；回流（小火，1.5h）安裝蒸餾裝置；蒸出粗產(chǎn)物粗產(chǎn)物純化精制洗滌（除去未反應(yīng)的原料和副產(chǎn)物）見流程圖并干燥（除去水）過濾（除去干燥劑）并蒸餾（收取99～103℃）餾分回流裝置蒸餾裝置純化粗品倒入分液漏斗中，加10mL水洗滌分出水層，將有機相倒入另一干燥的分液漏斗中，用5mL濃硫酸洗滌，分出酸層（經(jīng)中和后倒入下水道），有機相分別用10mL水、10mL飽和碳酸氫鈉溶液和10mL水洗滌后，用無水氯化鈣干燥。蒸餾收集99~103℃時的餾分。純正溴丁烷為無色透明液體，b.p.為101.6℃，n為1.4401。思考題（1）本實驗可能有哪些副反應(yīng)發(fā)生？（2）各洗滌步驟洗滌的目的是什么？（3）加原料時如不按操作順序加入會出現(xiàn)什么后果？

實驗四乙酸乙酯的合成

一、目的要求1、熟悉從有機酸合成酯的原理及方法。2、掌握蒸餾和分液漏斗的操作方法。二、基本原理醇和有機酸在H催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。三、實驗步驟在50mL燒瓶中加入9.5mL（0.2mol）無水乙醇和6mL（0.10mol）冰醋酸，再小心加入2.5mL濃硫酸，混勻后，加入沸石，裝上冷凝管。慢慢升溫加熱燒瓶，保持緩慢回流0.5h，待瓶內(nèi)反應(yīng)物稍冷后，將回流裝置改成蒸餾裝置，接受瓶用冷水冷卻。加熱蒸出生成的乙酸乙酯，直到餾出液體積約為反應(yīng)物總體積的1/2為止。在餾出液中慢慢加入飽和碳酸鈉溶液，并不斷振蕩，直至不再有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生（或調(diào)節(jié)pH試紙不再顯酸性），然后轉(zhuǎn)入分液漏斗中分去水層，有機層分別用5mL飽和食鹽水、5mL飽和氯化鈣溶液和5mL水洗滌，將有機層倒入一干燥的錐形瓶中，用適量無水硫酸鎂干燥。干燥后的有機層進(jìn)行蒸餾，收集73～78℃的餾分。純乙酸乙酯為無色而有香味的液體，b.p.為77.06℃，n為1.3723。反應(yīng)裝置圖思考題（1）實驗中采用醋酸過量的做法是否合適，為什么？（2）蒸出的乙酸乙酯粗品中含有哪些雜質(zhì)？如何除去？實驗五環(huán)己烯的制備

一、實驗?zāi)康模?、熟悉環(huán)己烯反應(yīng)原理，掌握環(huán)己烯的制備方法。２、學(xué)習(xí)分液漏斗的使用，復(fù)習(xí)分餾操作。二、原理C6H12O------->C6H10+H2O

三、試劑環(huán)己烯濃硫酸食鹽無水氯化鈣5%碳酸鈉四、實驗步驟在50毫升干燥的圓底燒瓶中，放入15g環(huán)己烯(15.6ml，0.15mol)、1ml濃硫酸和幾粒沸石，充分振搖使混合均勻。燒瓶上裝一短的分餾柱作分餾裝置，接上冷凝管，用錐形瓶作接受器，外用冰水冷卻。將燒瓶在石棉網(wǎng)上用小火慢慢加熱，控制加熱速度使分餾柱上端的溫度不要超過90℃，餾液為帶水的混合物。當(dāng)燒瓶中只剩下很少量的殘渣并出現(xiàn)陣陣白霧時，即可停止蒸餾。全部蒸餾時間約需lh。將蒸餾液用精鹽飽和，然后加入3—4ml5%碳酸鈉溶液中和微量的酸。將此液體倒入小分液漏斗中，振搖后靜置分層。將下層水溶液自漏斗下端活塞放出、上層的粗產(chǎn)物自漏斗的上口倒入干燥的小錐形瓶中，加入１－２克無水氯化鈣干燥。將干燥后的產(chǎn)物濾入干燥的蒸餾瓶中，加入沸石后用水浴加熱蒸餾。收集80－８５℃的餾分于一已稱重的干燥小錐形瓶中。產(chǎn)率７－８g。分餾裝置蒸餾裝置思考題１、在粗制的環(huán)己烯中，加入精鹽使水層飽和的目的何在？２、在蒸餾終止前，出現(xiàn)的陣陣白霧是什么？３、下列醇用濃硫酸進(jìn)行脫水反應(yīng)的主要產(chǎn)物是什么?①3－甲基－l－丁醇②3－甲基－２－丁醇

實驗六環(huán)己酮的制備

一、目的和要求1.通過環(huán)己酮的制備學(xué)習(xí)并掌握用環(huán)己醇的氧化反應(yīng)制取酮的原理和基本操作。2.知道發(fā)生的主反應(yīng)和副反應(yīng)。3.如何控制反應(yīng)使產(chǎn)率盡可能高，掌握加熱、產(chǎn)品的精制，4.正確使用分液漏斗和進(jìn)行蒸餾操作。二、實驗原理反應(yīng)方程式

3C6H11OH+Na2Cr2O7+5H2SO4→3C6H10O+Cr2(SO4)3+2NaHSO4+7H2O三、藥品和儀器試劑:

環(huán)己醇10.4mL(10g,0.1mol)重鉻酸鈉(Na2Cr2O7·2H2O)10.4g(0.035mol)

濃硫酸(d=1.84)10mL甲醇精鹽無水硫酸鎂四、實驗裝置

五、實驗操作

1.在250mL圓底燒瓶中，放入60mL冰水，一邊搖動燒瓶，一邊慢慢加入10mL濃硫酸，再小心地加入10.4mL環(huán)己醇，將溶液冷卻至15℃。

2.在100mL燒瓶中，將10.4g重鉻酸鈉水合物溶于10mL水中。將此溶液冷卻到15℃，并分幾批加到環(huán)己醇的硫酸溶液中。要不斷地?fù)u動燒瓶，使反應(yīng)物充分混合。第一次加入重鉻酸鈉后溫度上升，反應(yīng)物由橙紅色變成墨綠色。待反應(yīng)物溫度升到55℃時，可用冷水浴適當(dāng)冷卻(防止反應(yīng)失控)，控制反應(yīng)物溫度在55～60℃。待反應(yīng)物的橙紅色完全消失后，方可加入下一批。反應(yīng)完成后加入1～2mL甲酸(或0.5～1g草酸)以還原過量的氧化劑。

3.在反應(yīng)物中加入50mL水及幾粒沸石，安裝成蒸餾裝置，在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，把環(huán)己酮和水一起蒸出來，收集約40mL餾出液。加入8g精鹽，攪拌使其溶解。分離出有機層(環(huán)己酮)，用無水硫酸鎂干燥。

4.蒸餾，收集151～156℃的餾分。5.將干燥透明的苯甲醇乙醚溶液倒入50mL蒸餾燒瓶里，安裝好蒸餾裝置。先在熱水浴上蒸出乙醚，然后改用空氣冷凝管，在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾。收集200～208℃的餾分。實驗七從茶葉中提取咖啡因一、目的要求1、學(xué)習(xí)生物堿提取的原理和方法。2、掌握升華的操作方法。二、基本原理茶葉中含有多種生物堿，其中主要成分為咖啡堿（又名咖啡因，Caffeine）約占1～5％、少量的茶堿和可可豆堿，它們的結(jié)構(gòu)如下：三、實驗步驟實驗步驟：

做濾紙筒裝茶葉安裝Soxhlet抽提器回流抽提旋轉(zhuǎn)蒸出乙醇拌入生石灰，焙炒加熱升華

稱取10g紅茶的茶葉末放入150mLSoxhlet提取器的濾紙筒中，在圓底燒瓶中加入80～100mL95％乙醇，加熱回流提取，直到提取液顏色較淺為止（約2～3h），待冷卻液剛剛虹吸下去時即可停止加熱。稍冷后，改成蒸餾裝置，把提取液中的大部分乙醇蒸出（回收），趁熱把瓶中剩余液倒入蒸發(fā)皿中。往蒸發(fā)皿中加入4g生石灰粉，攪成漿狀，在水浴上蒸干，除去水分，使成粉狀（不斷攪拌，壓碎塊狀物），然后用酒精燈小火加熱，焙炒片刻，除去水分。在蒸發(fā)皿上蓋一張刺有許多小孔且孔刺朝上的濾紙，再在濾紙上罩一個大小合適的漏斗，漏斗頸部塞一小團(tuán)疏松的棉花，用酒精燈小心加熱，適當(dāng)控制溫度，盡可能使升華速度放慢，當(dāng)發(fā)現(xiàn)有棕色煙霧時，即升華完畢，停止加熱。冷卻后，取下漏斗，輕輕揭開濾紙，用小刀將附在濾紙上下的兩面的咖啡因刮下，殘渣經(jīng)攪拌后，用較大的火再加熱片刻，使升華完全，合并幾次升華的咖啡因，稱量。圖1、索氏（Soxhlet）抽提裝置圖2、常壓升華裝置思考題除了用升華法提純咖啡因外，還可用何種方法？試寫出實驗方案。實驗八乙酰乙酸乙酯的制備實驗?zāi)康模?1)了解利用酯縮合反應(yīng)制備乙酰乙酸乙酯的原理和方法；(2)掌握無水操作和減壓蒸餾等基本操作。實驗原理：5g金屬鈉25mL二甲苯250mL圓底燒瓶細(xì)粒狀鈉珠裝上回流冷凝管加熱振蕩乙酰乙酸乙酯鈉鹽55mL乙酸乙酯保持微沸操作步驟振搖下加