鹵代烴導(dǎo)學(xué)案打印

第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案

（第一課時(shí)）一、【學(xué)習(xí)目標(biāo)】.知識(shí)目標(biāo)：（1）了解鹵代烴的概念和澳乙烷的主要物理性質(zhì)。（2）掌握澳乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解澳乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和發(fā)生共價(jià)鍵的變化。.能力目標(biāo)：（1）通過(guò)澳乙烷中C—Br鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合其水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系，有機(jī)反應(yīng)中“條件”的影響，學(xué)會(huì)分析問(wèn)題的方法，提高解決問(wèn)題的能力；（2）通過(guò)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)具備條件的分析及檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)及操作，培養(yǎng)學(xué)生的思維能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰蛯?shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?情感、態(tài)度和價(jià)值觀目標(biāo)：通過(guò)鹵代烴如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，尤其是不同意見(jiàn)的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。二、【教學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)】重點(diǎn)：澳乙烷的主要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn)：澳乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。三、【教學(xué)過(guò)程】課前預(yù)習(xí)：完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式（1）乙烷+澳蒸汽 光照卜（一取代）（2）乙烯+澳水或（澳的四氯化碳）一看（3）苯+液澳一，思考：這些生成物的組成與烴有何相似點(diǎn)和區(qū)別？導(dǎo)入新課1、鹵代烴定義：烴分子中的氫原子被原子取代后生成的化合物是鹵代烴。2.官能團(tuán)：（1）概念：決定化合物特殊性質(zhì)的。

（2）常見(jiàn)官能團(tuán):）羧基（ ））氨基（ ））羧基（ ））氨基（ ））也分別是烯烴和炔烴的官能團(tuán)硝基（ ）酯基（）羰基（等，碳碳雙鍵（ ）碳碳叁鍵（閱讀教材新知突破一、溴乙烷.結(jié)構(gòu)和物性:（38.4℃）。密度.物理性質(zhì):（38.4℃）。密度純凈的澳乙烷是，有刺激性氣味，沸點(diǎn)比水,于水，于多種有機(jī)溶劑。.分子組成和結(jié)構(gòu)請(qǐng)寫(xiě)出澳乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式思考：（1）乙烷的核磁共振氫譜中有峰，而澳乙烷有種峰。（2）由于鹵素原子是官能團(tuán)，鹵素原子的吸引電子能力，使共用電子對(duì)偏移，C一X鍵具有較強(qiáng)的，因此鹵代烴的反應(yīng)活性。合作探究突破難點(diǎn).化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)：（取代反應(yīng)）澳乙烷在存在下跟反應(yīng)澳乙烷的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為官能團(tuán)，這個(gè)過(guò)程又稱為鹵代烴的水解反應(yīng)。有關(guān)化學(xué)方程式 思考1：澳乙烷中存在的是澳原子還是澳離子？上述反應(yīng)的斷鍵位置在哪？.該反應(yīng)是水解反應(yīng)，為什么反應(yīng)中加NaOH溶液？.用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出澳乙烷的取代反應(yīng)的生成中有乙醇生成？探究：該反應(yīng)是何種反應(yīng)類型？如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？探究一溴乙烷的取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)先加開(kāi)水.二后用治水通濟(jì)七至5OV實(shí)驗(yàn)1另取一支試管，加入約1mL澳乙烷，滴入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)2另取一支試管，加入約0.5mL澳乙烷(不要多)和1mL氫氧化鈉溶液，水浴加熱至不再分層，冷卻，先用稀硝酸將溶液酸化，然后加入硝酸銀(思考一下為什么？)，觀察現(xiàn)象并紀(jì)錄。(裝置圖1)現(xiàn)象分析實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2的對(duì)比你能得出何種結(jié)論？實(shí)驗(yàn)2中為什么會(huì)出現(xiàn)淡黃色沉淀？反應(yīng)本質(zhì)加硝酸銀前為什么要加入hno3酸化溶液？(2)消去反應(yīng)：①澳乙烷與反應(yīng)時(shí)，澳乙烷消去澳化氫生成乙烯有關(guān)化學(xué)方程式。②定義：。③澳乙烷消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(I)澳乙烷的消去反應(yīng)裝置如圖(II)步驟:水 KMnO4(H+(II)步驟:①如圖所示連接裝置，并檢驗(yàn)。②在試管中加入1mL澳乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。③試管中加入幾片碎瓷片，目的是④第二支試管中水的作用是，第三支裝有KMnO4(H+)的作用是，還有什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？

⑤往反應(yīng)后溶液里先加足量，再加入幾滴溶液，有—色沉淀生成?！究茖W(xué)探究】P42課堂小結(jié)：取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物達(dá)標(biāo)練習(xí)TOC\o"1-5"\h\z.下列屬于官能團(tuán)的基團(tuán)是（ ）A.-OH B,OH-C.-CH戶 D.CH3CH=CH-.要制得較純凈的澳乙烷，最好的方法是（ ）A.乙烷與澳發(fā)生取代反應(yīng) B.乙烯與澳化氫發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng) D.乙快與澳化氫發(fā)生加成反應(yīng).某學(xué)生將1一氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入人8^3溶液，結(jié)果未見(jiàn)到白色沉淀生成，其主要原因是（ ）A.加熱時(shí)間太短A.加熱時(shí)間太短B.不應(yīng)冷卻后再加入AgNO3溶液C.加C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反應(yīng)后的溶液中不存在Cl-.由2—澳丙烷為原料制取1,2一丙二醇，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)為（A.加成A.加成一一消去一一取代C.消去一一取代一一加成B.消去一一加成一一取代D.取代一一消去一一加成（第二課時(shí)）二、鹵代烴(復(fù)習(xí))1.概念：。(探究新知)2.分類：(1)根據(jù)所含鹵素分(2)根據(jù)烴基分(3)根據(jù)鹵素?cái)?shù)目分.命名：鹵代烴中存在相應(yīng)的鹵素原子官能團(tuán)，所以在命名時(shí)一定注意官能團(tuán)的存在。(1)選主鏈：選取使鹵素原子連在主鏈上的最長(zhǎng)碳鏈作力主鏈。(2)編號(hào)位：從離鹵素原子最近的一端進(jìn)行編號(hào)。(3)寫(xiě)名稱：以烷烴為母體，以鹵素原子為取代基寫(xiě)出全稱。鹵素原子是比甲基小的基團(tuán)寫(xiě)在前面，也可作為官能團(tuán)寫(xiě)在最后。［練習(xí)］命名下列鹵代烴：(CH)2CHBr (CH)CCHBrCH(CH)2 CH/lCHClCH2cH3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)： 32 33 32 2 23一般先寫(xiě)烴的同分異構(gòu)體，再用鹵素原子代替氫原子，從而得到各種不同的同分異構(gòu)體。如：C4H9cl有幾種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。.制法..烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)..不飽和烴加成.【思考】制取CH3cH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？.物理通性：(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)(相對(duì)分子質(zhì)量)增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)(3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小..化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：CHCl+HONaOH3 2 ： (2)消去反應(yīng)：CHCHBr+NaOH乙醇f32 △思考：②為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？③乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？④檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？⑤C(CH3)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？

⑥2一澳丁烷CH3-CH-CH2-CH3 消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種?o 0BrCH3cH==CHCH3(81%) CH3cH2cH==CH2(19%)札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上.下列鹵代烴在KOH醇溶液H加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )①@-Cl①@-Cl④CH2Cl—CHBr2A.①③⑥②CHCH-CHCl⑤。一Br,B.②③⑤③(CH3)3C-CH2cl⑥CH3ClC.全部 D.②④⑦二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，要比一元鹵代烴困難些，但可引入三鍵或兩個(gè)雙鍵。如：CH3cH℃12【課堂練習(xí)】1：試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.8.鹵代烴中鹵素檢驗(yàn)方法鹵代烴不溶于水，也不能電離出X—因此檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的方法步驟是：(1)鹵代烴與NaOH溶液混合加熱，目的是。(2)加稀HNO3(能否用稀H2sO4,稀HC1?為什么？)目的,(3)加AgNO,若氯代烴則有 現(xiàn)象，若有澳代烴 現(xiàn)象。若3 有碘代烴則有現(xiàn)象。(4)定量關(guān)系：R—X-NaX-AgX常用此關(guān)系進(jìn)行定量測(cè)定鹵素9.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴化學(xué)性質(zhì)比烴能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、從而轉(zhuǎn)化各種其他類型的化合物，因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。A:鹵代烴的作用(1)在烴分子中引入官能團(tuán)-OH等⑵改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置鹵代烴af消去f加成f鹵代烴bf水解

如：由CHCHCHCl制備CHCH(OH)CH22⑶增加官能團(tuán)的數(shù)目如：由CHCHBr制備CHBrCHBr22B:在有機(jī)物分子中引入鹵原子的方法有:⑴.不飽和烴的加成反應(yīng)，如：寫(xiě)出下列化學(xué)方程式嗎=電+Br2.取代反應(yīng)CHJC1;O+CHJC1;O+C12Fe（一元取代）CH30H+HBr511【例2】某化合物的分子式分為CHC1,分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)一CH、兩個(gè)511一CH?-、一個(gè)一CH-和一個(gè)一Cl,它的可能的結(jié)構(gòu)有（）（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體）A.2弄種 B.3弄巾 C.4弄巾 D.5泳巾三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響【交流討論】閱讀P41第二自然段、P42最后一自然段的相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理..鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物..鹵代烴的危害：DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.（2）鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用，可對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用。課堂練習(xí)題TOC\o"1-5"\h\z.沒(méi)有同分異構(gòu)體的一組是（ ）①CHCl ②CHCl ③CHCl ④CHClA.①② 2B5.②③ 65C.③④242D.①③④.下列各組液體混合物，用分液漏斗不能分開(kāi)的是（ ）A.澳乙烷和氯仿B.氯乙烷和水 C.甲苯和水 D.苯和澳苯.為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是（ ）①加入AgNO ②加入少許鹵代烴試樣③加熱④加入5mL4mol-L-iNaOH溶液 ⑤加入5mL4mol-L-1HNO溶液A.②④③① B.②③①C.②④③⑤① D.②⑤③①5.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是( )A.所有鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵原子D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的TOC\o"1-5"\h\z.為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加熱；(2)加入AgNO溶液；(3)取少量該鹵代烴；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加NaOH溶液；(6)冷卻。正確的順序是( )A、(3) (1)(5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6