高中化學(xué)人教版有機化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第二節(jié)芳香烴

選修5第二章第2節(jié)芳香烴編制人：丁花蓉審核人：李忠良高二___班第___組編號____姓名_______小組評價_____教師評價_______【學(xué)習(xí)目標】1.了解苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.掌握苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。3.簡單了解芳香烴的來源及其應(yīng)用?！局攸c難點】苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。【使用說明】閱讀課本P37-39,課前完成。【第一課時】自主學(xué)習(xí)【復(fù)習(xí)】芳香烴：分子里含有一個或多個的。一．苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：1.苯的分子結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)苯分子中的特殊化學(xué)鍵決定了其化學(xué)性質(zhì)的獨特性：兼有烴和烴的性質(zhì)，即能發(fā)生反應(yīng)和反應(yīng)。完成課本P37【思考與交流】問題1、2產(chǎn)生不同燃燒現(xiàn)象的原因：2.完成書中表格：合作探究探究1：你能證明苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)嗎？如何證明？探究2：苯能否使溴水褪色?原因是什么?烯烴和炔烴能使溴水褪色原理是什么?探究3：苯與液溴反應(yīng)的相關(guān)實驗：實驗步驟:按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性；把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現(xiàn)象.2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3反應(yīng)現(xiàn)象：【討論】下列問題：1、鐵粉的作用？2、左邊長導(dǎo)管的作用是什么？3、為什么導(dǎo)管的末端不插入錐形瓶的液面下？4、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？5、純凈的溴苯是無色的液體，為什么反應(yīng)生成所看到的是褐色的？如何恢復(fù)其本來的面目？探究4：苯與濃硝酸反應(yīng)的相關(guān)實驗：實驗步驟：（1）將一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸，加入反應(yīng)容器中（2）向室溫下的混合酸中滴入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻（3）在55℃-60℃（4）除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的氫氧化鈉溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌（5）將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯【討論】下列問題：配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.為了使反應(yīng)在50-60℃3洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?【第二課時】自主學(xué)習(xí)二．苯的同系物1.苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)：苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被取代的產(chǎn)物,其分子中只有一個苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基。通式：；2．苯的同系物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：寫出C8H10對應(yīng)的苯的同系物的同分異構(gòu)體：3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)4.芳香烴的來源和應(yīng)用（閱讀課本39頁三）【思考】稠環(huán)芳香烴萘、蒽是否是苯的同系物?結(jié)構(gòu)簡式：合作探究1.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：完成課本P38【實驗2-2】（1）氧化反應(yīng)：（影響）已知：甲烷通入酸性KMnO4溶液→；苯中加入酸性KMnO4溶液→實驗：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液結(jié)論：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化（后續(xù)實驗證明被氧化成苯甲酸）。理論推測：苯基與甲基相連，基對基的影響，導(dǎo)致與苯環(huán)相連的烷烴基被氧化。（2）取代反應(yīng)：（影響）閱讀教材，完成甲苯與濃硝酸反應(yīng)的方程式：三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為又叫（TNT）,溶于水，是一種烈性炸藥。2.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較：液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烴與溴蒸氣在條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴褪色褪色褪色褪色炔烴褪色褪色褪色褪色苯條件取代不反應(yīng),發(fā)生而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)苯的同系物光照條件發(fā)生取代,催化條件下發(fā)生取代不反應(yīng),發(fā)生萃取而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色褪色3.分子式為C10H14的單取代芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有種鞏固練習(xí)1.有4種無色液態(tài)物質(zhì):己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各題要求的分別是:不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應(yīng),但在鐵屑作用下能與液溴反應(yīng)的是反應(yīng)的化學(xué)方程式為:,

此反應(yīng)屬于反應(yīng)。

(2)不能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。

(3)能與溴水和KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。

(4)不與溴水反應(yīng)但能與KMnO4酸性溶液反應(yīng)的是。

2.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實是①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色;②苯中碳碳鍵的鍵長均相等;③苯能在一定條件下跟H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷;④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu);⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng),但不因加成而使溴水褪色3.下列各組物質(zhì)可以用分液漏斗分離的是A．溴苯與水B．溴苯與液溴C．乙醇與水D．硝基苯與四氯化碳4．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是A. B.C. D.5.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的發(fā)生加成反應(yīng)的特性，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)6.下列各組物質(zhì)用高錳酸鉀酸性溶液和溴水都能區(qū)別的是A.苯和甲苯 己烯和二甲苯C.苯和1己烯 D.己烷和苯7.下列有關(guān)甲苯的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是A.甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯B.甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色C.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)8.甲苯苯環(huán)上的氫原子被兩個溴原子取代,生成的二溴代物有6種,則甲苯苯環(huán)上的三溴代物有種 種 種 種9.某烴的分子式為C8H10,它不能使溴水反應(yīng)褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有2種,則該烴是A. B.C. D.10.在燒焦的魚、肉中，含有強烈的致癌物質(zhì)3，4苯并芘，其結(jié)構(gòu)簡式為，它是一種稠環(huán)芳香烴，其分子式為A.C20H34B.C20H12 C.C22H12 D.C30H3611．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖 則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 A．2 B．3 C．4 D．612．有A、B兩種烴，它們的組成相同，都含90%的碳，烴A對氫氣的相對密度是20；烴B式量是烴A的3倍，烴A在一定條件下能與足量的Cl2起加成反應(yīng)，生成1，1，2，2－四氯丙烷，烴B是苯的同系物，當(dāng)它與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時（取代苯環(huán)上的H原子），生成的一氯代物、二氯代物、三氯代物分別都只有一種，根據(jù)以上實驗事實，推斷A、B兩烴的分子式、結(jié)構(gòu)簡式和名稱。13．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題：①正四面體烷的分子式為________，其二氯取代產(chǎn)物有________種。②關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是________（填序號）。a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團c．1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)d．等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同③寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________________14.請認真閱讀下列3個反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟,可以用某烴A合成一種染料中間體DSD酸。

請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)22mL苯10mL液溴少量鐵粉蒸餾水22mL苯10mL液溴少量鐵粉蒸餾水與溴在FeBr3催化作用下制備溴苯：+Br+Br2FeBr3+HBr↑—Br反應(yīng)劇烈進行，燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)，蒸餾水逐漸變成黃色。反應(yīng)停止后按如下流程分離產(chǎn)品：反應(yīng)混合物反應(yīng)混合物操作Ⅰ液體固體殘留物水洗水相有機相NaOH溶液洗水相有機相操作Ⅱ溴苯苯已知：（1）操作Ⅰ為_________，操作Ⅱ為_________。（2）“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃儀器是_________、燒杯。（3）向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液，溶液變紅色。推測水洗的主要目的是除去________（4）錐形瓶中蒸餾水變黃的原因是_________（5）已知苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，推測反應(yīng)后錐形瓶中液體含有的兩種大量離子，并設(shè)計實驗方案驗證你的推測。（限選試劑：鎂條、四氯化碳、氯水、溴水、蒸餾水）序號實驗步驟預(yù)期現(xiàn)象結(jié)論12錐形瓶中液體含大量______3錐形瓶中液體含大量______鞏固練習(xí)答案：1.(1)苯溴苯+Br2+HBr取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯2.①②④⑤12．A：C3H4CH≡CCH3丙炔B：C9H12間三甲苯13.①C4H41②d③14.（1）過濾蒸餾（2）分液漏斗（3）FeBr3（4）溶解了從燒瓶中揮發(fā)出的溴（5）（6分）方案一：序號實驗步驟預(yù)期現(xiàn)象結(jié)論1將錐形瓶中液體轉(zhuǎn)入分液漏斗，加入適量四氯化碳，振蕩后分液。分別取少量上層無色溶液于試管A、B中2向試管A中加入少量氯水溶液由無色變黃色Br—3向試管B中加入鎂條有大量氣泡生成H+15. “選修5第二章第2節(jié)芳香烴”參考答案：（第一課時）合作探究探究3：苯與液溴反應(yīng)的相關(guān)實驗：（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）【主要儀器】圓底燒瓶、長導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺等【藥品】苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液【反應(yīng)原理】取代反應(yīng)。實際起催化作用的是FeBr3.【實驗步驟】1、按左圖連接好實驗裝置,并檢驗裝置的氣密性.2、把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實驗現(xiàn)象.2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO33、實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體【討論】屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑2.長導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流3.為什么導(dǎo)管末端不插入錐形瓶的液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。4.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。先用水洗，再用NaOH溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得無色的溴苯。（用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。）探究4：苯與濃硝酸反應(yīng)的相關(guān)實驗：【討論】1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?不能，相當(dāng)于濃硫酸的稀釋為了使反應(yīng)在50-60℃下進行,常用的方法是什么?水浴加熱①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70~80℃時會發(fā)生反應(yīng)。②什么時候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。3洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?粗硝基苯含有的雜質(zhì)是硝酸，苯，濃硫酸。加入氫氧化鈉后震蕩，靜置后分3層，上層為苯，中層為氫氧化鈉等溶液，下層為硝基苯，因此應(yīng)該用分液漏斗分離！4粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2，而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重，油狀液體5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。濃硫酸催化劑和吸水劑【課堂練習(xí)】1.C2.D（第二課時）合作探究種。3.各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反應(yīng)的比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng),液態(tài)烷烴與溴水可以發(fā)生萃取從而使溴水層褪色不反應(yīng),互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成