高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚【市一等獎(jiǎng)】

人教版選修5高二年級(jí)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一課時(shí)醇導(dǎo)學(xué)案3【學(xué)習(xí)目標(biāo)】認(rèn)識(shí)酚類(lèi)物質(zhì)，能夠識(shí)別酚和醇掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和主要用途理解苯環(huán)和羥基的相互影響【學(xué)習(xí)過(guò)程】一、醇1、分類(lèi)：根據(jù)醇分子中羥基的多少，可以將醇分為飽和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O飽和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同，可以分為伯醇、仲醇和叔醇。多元醇簡(jiǎn)介：乙二醇：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：物理性質(zhì)和用途：可作汽車(chē)發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。丙三醇：分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：俗稱(chēng)：物理性質(zhì)和用途：用于制造日用化妝品和消化甘油。2．醇的命名原則：（系統(tǒng)命名法）一元醇的命名：選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代基，從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱(chēng)為“某醇”，把羥基位置寫(xiě)出（羥基在1位的醇，可省去羥基的位次。）多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基的數(shù)目寫(xiě)在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明羥基的個(gè)數(shù)?！揪毩?xí)】用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命名：______________________________________二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律【總結(jié)】：醇的沸點(diǎn)變化規(guī)律：（1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)_____________烷烴。（2）醇隨碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)。（3）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點(diǎn)越高。（4）1-3個(gè)碳原子的醇色中性液體，有氣味，能以任意比例與水互溶。4-11個(gè)碳原子的醇，狀液體，溶于水。12個(gè)碳原子以上的醇，色味蠟狀固體，溶于水。（5）甲醇、乙醇、丙醇等可以與水以任意比例互溶，原因是_________________；而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水，這說(shuō)明了_______________。醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引，形成氫鍵，使醇的沸點(diǎn)高于烷烴，同樣道理，使醇易溶于水。醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：（1）1～3個(gè)碳原子：無(wú)色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；三、乙醇1.分子結(jié)構(gòu)：乙醇的分子式____，相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)___，結(jié)構(gòu)式為_(kāi)___，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___或____。2．物理性質(zhì)：乙醇俗稱(chēng)____，無(wú)水乙醇____色、透明而具有____味的液體。其密度比水____，揮發(fā)，溶解性。乙醇的熔、沸點(diǎn)比相近相對(duì)分子質(zhì)量的烴要大得多是因?yàn)槠渲泻械木壒?。醇?lèi)物質(zhì)溶于水，也因?yàn)榇挤肿优c水之間存在。3．乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)：化學(xué)方程式：化學(xué)鍵斷裂位置：結(jié)論：醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性（2）氧化反應(yīng)A．乙醇的燃燒方程式化學(xué)鍵斷裂位置：B．（能或不能）是酸性高錳酸鉀溶液（重鉻酸鉀橙色變綠色）褪色。CH3CH2OH→化學(xué)鍵斷裂位置：C.乙醇的催化氧化方程式化學(xué)鍵斷裂位置：（3）取代反應(yīng)A乙醇的分子間脫水反應(yīng)：化學(xué)鍵斷裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成醚的種類(lèi)有種B乙醇和HBr的反應(yīng)斷鍵位置：C酯化反應(yīng)化學(xué)方程式：斷鍵位置：實(shí)質(zhì)：（4）消去反應(yīng)：乙醇的分子內(nèi)脫水反應(yīng)化學(xué)鍵斷裂位置：實(shí)驗(yàn)裝置：溫度計(jì)必須伸入反應(yīng)液中溫度計(jì)必須伸入反應(yīng)液中乙醇的消去反應(yīng)和鹵代烴的消去反應(yīng)類(lèi)似，都屬于β－消去，即羥基的β碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng)例：1下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是：（）A乙醇B1－丙醇C2，2－二甲基－1－丙醇D1－丁醇2發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成的烯烴有哪些？【結(jié)構(gòu)分析】：在醇分子中，氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在起反應(yīng)時(shí)，O-H鍵容易斷裂，氫原子可被取代，如乙醇和鈉反應(yīng)；同樣，C一O鍵也易斷裂，羥基能被脫去或取代，如乙醇的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)。1、消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。（1）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是_________________________________。（2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？（3）濃硫酸所起的作用是______________________________________；（4）加入碎瓷片作用：（5）反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170℃”？（6）氫氧化鈉溶液是用來(lái)除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會(huì)有什么雜質(zhì)氣體呢？3、氧化反應(yīng)：乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色，氧化過(guò)程：四、檢測(cè)題1.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O：其中能被催化氧化生成含相同碳原子數(shù)的醛的是()A．①和② B．只有②C．②和③ D．③和④2.針對(duì)圖K4241所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是()。圖K4241A．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，②、④鍵斷裂D．在A(yíng)g催化下和O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂3.催化氧化產(chǎn)物是的醇是()4.能證明乙醇分子中只有一個(gè)羥基的事實(shí)是()A．乙醇完全燃燒生成CO2和H2OB．mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成mol氫氣C．乙醇能溶于水D．乙醇能脫水5.分子是為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))()A．5種B．6種C．7種D．8種6.下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()A．B．(CH3)2CHOHC．CH3CH2C(CH3)2CH2D．CH3CH2C(CH3)27.某化學(xué)反應(yīng)過(guò)程如圖所示，由圖得出的判斷，正確的是()A．生成物是丙醛和丙酮B．1－丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C．反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D．醇類(lèi)都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)8.天文學(xué)家在太空發(fā)現(xiàn)一個(gè)長(zhǎng)4630億千米的甲醇?xì)鈭F(tuán)，這一天文發(fā)現(xiàn)揭示“原始?xì)怏w如何形成巨大恒星”提供了有力證據(jù)。下列關(guān)于醇的說(shuō)法正確的是()A．甲醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)B．所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)C．都符合通式CnH2n＋1OHD．醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)劇烈9.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是________；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________；(3)不能發(fā)生催化氧化的是________；(4)能被催化氧化為酮的有________種；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。10.某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________；在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。(2)甲和乙兩個(gè)水浴的作用不相同。甲的作用是,乙的作用是___________________________________；(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是__________________________,集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________________________________；(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有________。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填寫(xiě)字母)；a．氯化鈉溶液 b．苯c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳然后，再通過(guò)________(填實(shí)驗(yàn)操作名稱(chēng))即可除去。檢測(cè)題參考答案1.【解析】①中羥基所連碳原子上有一個(gè)氫原子，可被催化氧化為酮；②、③中羥基所連碳原子上有兩個(gè)氫原子，可被催化氧化為醛；④中羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能被催化氧化?！敬鸢浮緾2.【解析】與醋酸、濃硫酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇脫去氫原子，應(yīng)斷開(kāi)①鍵，A錯(cuò)?！敬鸢浮緼3.【解析】醇在催化氧化過(guò)程中，碳鏈結(jié)構(gòu)骨架不會(huì)發(fā)生改變，而只有羥基在碳鏈末端才能形成醛類(lèi)物質(zhì)，因此只有A滿(mǎn)足要求?！敬鸢浮緼4.【解析】乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為∶＝2∶1，說(shuō)明乙醇分子中只有一個(gè)活潑的氫原子可被金屬鈉取代(置換)，即乙醇分子中有一個(gè)羥基?！敬鸢浮緽5.【解析】可先寫(xiě)出戊烷的同分異構(gòu)體(3種)，然后用羥基取代這些同分異構(gòu)體中的等效氫原子就可以得出有3＋4＋1＝8種符合要求的醇。【答案】D6.【解析】羥基相連C原子的鄰碳原子上有H原子可發(fā)生消去反應(yīng)，羥基所連C原子上無(wú)H原子則不能被氧化。【答案】B7.【解析】圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化為酮，叔醇不發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項(xiàng)正確?！敬鸢浮緾8.【解析】A選項(xiàng)，甲醇中與羥基相連的碳原子上有三個(gè)氫原子，符合題意；B選項(xiàng)，與羥基(—OH)相連的碳原子的鄰碳上沒(méi)有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，不符合題意；C選項(xiàng)，飽和一元醇的通式才是CnH2n＋1OH，不符合題意；D選項(xiàng)，醇不能電離出氫離子，而水能夠微弱電離出氫離子，故醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉反應(yīng)劇烈，不符合題意。【答案】A9.【解析】(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對(duì)稱(chēng)。(2)～(4)連有—OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被催化氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被催化氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色?！敬鸢浮?1)C(2)D(3)B(4)2(5)310.【解析】(1)在乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)中，Cu作催化劑，反應(yīng)過(guò)程中，紅色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醇還原為紅色的Cu。有關(guān)的化學(xué)方程式為2Cu＋O22CuO，CuO＋