北大有機化學課件1

第一章有機化合物的同分異構體及命名exit碳架異構體位置異構體官能團異構體互變異構體價鍵異構體構型異構體構象異構體幾何異構體旋光異構體交叉式構象重疊式構象構造異構體

同分異構體（結構異構體）立體異構體電子互變異構體第二節(jié)有機化學中的同分異構現(xiàn)象*分子式相同,結構不同的化合物稱為同分異構體,也叫結構異構體

碳架異構體：因碳架不同而引起的異構體;如:位置異構體：由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產生的 異構體;如:官能團異構體：由于分子中官能團不同而產生的異構體;如:一、構造異構體：因分子中原子的連結次序不同或者鍵合性質不同而引起的異構體?；プ儺悩嬻w:因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產生的 官能團異構體價鍵異構體：因分子中某些價鍵的分布發(fā)生了改變，與此同 時也改變了分子的幾何形狀，從而引起的異構 體;如:蛛網式

結構簡式鍵線式二、有機化合物構造式的表達方式

CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3立體異構體：分子中原子或原子團互相連接次序相同，但空間排列方式不同而引起的異構體。構象異構體旋光異構體構型異構體幾何異構體交叉式構象重疊式構象幾何異構體：由于雙鍵不能自由旋轉或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉而引起的立體異構體。旋光異構體：因分子含有不對稱碳原子或者沒有對稱因素而引起的具有不同旋光性能的立體異構體。立體異構體三、立體異構體的定義{{{(一）、Z、E或順反構型的確定由于雙鍵不能自由旋轉而引起的順反異構體用Z,E表示。確定Z,E的原則是：按順序規(guī)則確定與雙鍵碳原子相連二個基團的大小，由大到小用箭頭標出。二個雙鍵碳原子連的基團箭頭方向一致，雙鍵為Z構型；箭頭方向相反，雙鍵為E構型。雙鍵用Z、E表示構型(Z)-2-丁烯或順-2-丁烯(E)-2-丁烯或反-2-丁烯第一條規(guī)則：將各種取代基的連接原子，按原子序數(shù)的大小排列，原子序數(shù)大的順序在前。若為同位素，則質量數(shù)高的順序在前。

順序規(guī)則不同原子按原子序數(shù)排列同位素按質量數(shù)由高到低的順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的規(guī)則稱為順序規(guī)則。第二條規(guī)則若多原子基團的第一個連接原子相同，則比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。若第二層次的原子仍相同，則沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。1234第三條規(guī)則

含不飽和鍵時排列順序大小的規(guī)則：連有雙鍵或叁鍵的原子可以認為連有兩個或三個相同的原子。手性：互為鏡影、但不能重疊的性質稱為手性。手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團圍繞某一點的非對稱排列而產生的，這個點就是手性中心。手性碳原子：與四個不相同的基團相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。手性碳原子常用*標注。(S)-3-羥基丁酸(R)-3-羥基丁酸（二）、旋光異構體

1手性、手性中心、手性碳原子2R,S構型的確定看的方向將與手性碳原子相連的四個基團按順序規(guī)則排列大小，將最小的基團放在離眼睛最遠的地方，其它三個基團按由大到小的方向旋轉，旋轉方向是順時針的，手性碳為R構型；旋轉方向是逆時針的，手性碳為S構型。(S)-(+)-乳酸；逆時針方向運轉(sinister,拉丁文)(R)-(-)-乳酸；順時針方向運轉(rectus,拉丁文)第五節(jié)有機化合物的命名一鏈烷烴的命名二單環(huán)烷烴的命名三橋環(huán)烷烴的命名四螺環(huán)烷烴的命名五單官能團化合物的系統(tǒng)命名六多官能團化合物的系統(tǒng)命名*1碳原子的級1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)與一個碳原子相連的碳為一級碳原子；與二個碳原子相連的碳為二級碳原子；與三個碳原子相連的碳為三級碳原子；與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(2)支鏈烷烴的命名正丁基二級丁基異丁基(n)

（secors）（iso）甲基乙基正丙基異丙基*2烷基的命名:三級戊基三級丁基新戊基（Tertort）（neo）（A）確定主鏈：鏈的長短（長的優(yōu)先），側鏈數(shù)目（多的優(yōu)先),側鏈位次大小（小的優(yōu)先），各側鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），側分支的多少（少的優(yōu)先）。（B）編號：按最低系列原則編號。最低系列原則：使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基，逐個比較，直至比出高底為止。（C）按名稱基本格式寫出全名。*5命名步驟構型+取代基+母體R,S;D,L;Z,E;順,反取代基位置號+個數(shù)+名稱(有多個取代基時，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列)官能團位置號+名稱(沒有官能團時不涉及位置號)

iso,neo參加比較i（異）,n-（正）,sec（二級）,tert（三級）,cis（順）,trans（反）,di（二個）,tri（三個）,tetra（四個）不參加比較。*4有機化合物系統(tǒng)命名的基本格式3.命名:中文名稱：2,3,5-三甲基己烷

英文名稱：2,3,5-trimethylhexane實例一2編號:第一行取代基編號為2,4,5;第二行取代基編號為2,3,5;根據最低系列原則,用第二行編號。1確定主鏈:最長鏈為主鏈。1確定主鏈：有兩個等長的最長鏈。比側鏈數(shù):一長鏈有四個側鏈，另一長鏈有二個 側鏈，多的優(yōu)先。 2編號：第二行取代基編號2,3,4,5;第一行取代基編號 4,5,6,7。根據最低系列原則,選第二行編號3命名：中文名稱：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名稱：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二1確定主鏈：有兩根等長的主鏈，側鏈數(shù)均為三個。一長鏈側鏈位次為2,4,5;而另一長鏈側鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先。2編號：黑色編號側鏈位次2,4,5;藍色編號側鏈位次3,4,6。按最底系列原則選黑色編號。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷;或

2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷

英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實例三1確定主鏈：有兩根等長的最長鏈。側鏈數(shù)均為5。側鏈的位次均為3，5，7，9，11。側鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：1，1，1，2，8多的優(yōu)先

1，1，1，1，92編號：第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號，則用下面方法確定編號。中文，讓順 序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小，所以，取第二行字編號。英 文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團位次盡可能小，所以取 第一行編號。3命名：中文3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷

英文7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實例四1確定主鏈：有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次均為4,5。側鏈的碳原子數(shù)均為3,7。黑字長鏈4位無側分支，5位有側分支。綠字長鏈4,5位側鏈均有側分支。側分支少優(yōu)先。2編號：黑字編號，取代基位置4,5。藍字編號取代基位置7,8。取黑字編號。3命名：中文命名4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷

英文命名5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane實例五定義：只有一個環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。命名步驟（1）確定母體:沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體,命名時只須在相應的烷烴前加“環(huán)”(英文加cyclo),環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定.（2）編號要符合最低系列原則（3）確定構型帶有兩個或兩個以上取代基時，分子有對稱性。構型用順反表示，分子沒有對稱性，構型用R、S表示。（4）按名稱的基本格式要求寫出全名5單環(huán)烷烴的命名實例六乙基環(huán)己烷

ethylcyclohexane2-甲基-4-環(huán)己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane側鏈比較簡單,以環(huán)為母體,鏈為取代基,側鏈比較復雜,以鏈為母體,環(huán)為取代基。1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane實例七1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane實例八用最低系列原則無法確定選哪一種編號時,則用下面方法確定編號。中文,讓順序規(guī)則中順序較小的基團位次盡可能小。英文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。順-1,2-二甲基環(huán)丙烷cis-1,2-dimethylcyclopropane實例九實例十(1R,2R)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1S,2S)-1,2-二甲基環(huán)丙烷(1R,2R)-1,2-dimethylcyclopropane(1S,2S)-1,2-dimethylcyclopropane帶有二個或二個以上取代基時，分子有對稱性，構型用順反表示。分子沒有對稱性，構型用R,S表示。(1S,3S)-1-甲基-1-乙基-3-氯-3-溴環(huán)己烷(1S,3S)-1-bromo-1-chloro-3-ethyl-3-methylcyclohexane實例十一r-1,反-5-氯,順-3-環(huán)己二甲酸r-1,tans-5-chloro,cis-3-cyclohexanedioicacid實例十二環(huán)上帶有三個或更多基團時，若用順，反表示構型，要選用一個參照基團，通常選1位的基團為參照基團。用r-1表示，放在名稱的最前面。1命名步驟（1）確定主鏈：含官能團的最長鏈為主鏈。

（2）編號：編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。（3）定構型（4）寫命名：根據下面的格式寫出名稱五單官能團化合物的系統(tǒng)命名當