34有機合成課件14（人教版選修5）

第四節(jié)有機合成第三章烴的含氧衍生物【預(yù)備知識回顧】醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基

12【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等18【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成

(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

19【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

20【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘適度氧化(4)RCHX2水解等

21【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'適度氧化(4)RCX3水解等22【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？增加：

①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③加聚反應(yīng)④縮聚反應(yīng)⑤C=C或C≡C和HCN加成等

23【歸納總結(jié)及知識升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應(yīng)：酯水解，糖類、

蛋白質(zhì)(多肽)水解②裂化和裂解反應(yīng)；③烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等

241、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖【學(xué)以致用——解決問題

】寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式26)《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。一種合成路線如下：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_____________________________________________。(3)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為__________________________________________________。(4)反應(yīng)________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。2、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖

所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水

→練習(xí)AB寫出有關(guān)的化學(xué)方程式：1)2)3)4)5)6)7)8)再見！學(xué)案牛刀小試

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27分析：

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH28分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學(xué)方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH反應(yīng)類型：消去反應(yīng)30分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH

對比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應(yīng)生成E，再對比H和O原子