醇的性質(zhì)與應(yīng)用

第二單元醇酚1.認(rèn)識(shí)醇、酚典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);2.知道醇、酚與其他烴衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;3.知道乙醇的組成和主要性質(zhì),認(rèn)識(shí)其在日常生活中的應(yīng)用;4.依據(jù)乙醇分子的分子式和性質(zhì),確定乙醇分子結(jié)構(gòu);5.乙醇的主要化學(xué)性質(zhì);6.苯酚的化學(xué)性質(zhì)及其檢驗(yàn);7.酚醛樹脂的合成;8.苯酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用,以及對(duì)鍵康的危害;9.通過(guò)苯、乙醇、苯酚性質(zhì)比較,說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。單元教學(xué)建議:教學(xué)目標(biāo):1.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙醇的工業(yè)制法和用途3.了解醇的分類和命名4.了解醇類一般通性和典型醇的用途重點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：乙醇的化學(xué)性質(zhì)一、醇的性質(zhì)和應(yīng)用

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區(qū)別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤2.醇的命名【練習(xí)】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇3.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH

-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分類的依據(jù):(1)所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個(gè)羥基二元醇：含兩個(gè)羥基多元醇：多個(gè)羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇：如A、B、C、F不飽和醇：如D、E4.醇的重要物理性質(zhì)表1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表2含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較結(jié)論:①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖

為什么（1）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。

（2）醇的羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高？氫鍵

分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質(zhì)的溶、沸點(diǎn)升高。羥基數(shù)越多，醇分子間形成的氫鍵就相應(yīng)的增多增強(qiáng)，所以沸點(diǎn)越高。分子間存在氫鍵使得溶質(zhì)分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質(zhì)在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。5.乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的分子式為：

C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO結(jié)構(gòu)式：羥基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構(gòu)體：甲醚或C2H5OH討論：－OH與OH－有何區(qū)別？

CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？乙醇分子的比例模型顏色：無(wú)色透明特殊香味液態(tài)比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物易揮發(fā)氣味：密度：狀態(tài)：揮發(fā)性：溶解性：5.乙醇的物理性質(zhì)工業(yè)酒精約含乙醇96%以上(質(zhì)量分?jǐn)?shù))無(wú)水酒精99.5%以上（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）醫(yī)用酒精75%（體積分?jǐn)?shù)）如何檢驗(yàn)酒精是否含水？用無(wú)水硫酸銅檢驗(yàn).變藍(lán)色.④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結(jié)構(gòu)式:我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙醇的化學(xué)性質(zhì)，試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，并指出在反應(yīng)過(guò)程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂?交流與討論：7.乙醇的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象:試管中有無(wú)色氣體生成，可以燃燒，燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67活動(dòng)與探究(1)與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開①HHCHHCHOH該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。取代P68試驗(yàn)3鈉與水、與乙醇反應(yīng)現(xiàn)象的異同先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形發(fā)出嘶聲放出氣泡劇烈問(wèn)題與思考:1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較，哪一個(gè)更劇烈？2、如何檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的氣體是氫氣？3、鈉和乙醇反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中哪個(gè)鍵發(fā)生了斷裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、該實(shí)驗(yàn)說(shuō)明羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋篐-OHC2H5-OH鈉與水的反應(yīng)劇烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羥基所連的原子或原子團(tuán)不一樣，從而導(dǎo)致羥基氫的活潑性不一樣。如：

H—OH>C2H5—OH(2)酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無(wú)機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）17銀匠在焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，他們通常把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？(2)氧化反應(yīng)CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點(diǎn)燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說(shuō)明乙醇有還原性(淡藍(lán)色火焰)①

燃燒③乙醇與酸性重鉻酸鉀溶液混合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由橙黃色變?yōu)榫G色反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸是否酒后駕車的判斷方法④催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△紅色變?yōu)楹谏獵u絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）現(xiàn)象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實(shí)際起氧化作用的是CuO。醇被氧化的機(jī)理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)。練習(xí)寫出下列有機(jī)物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△催化氧化類型小結(jié)：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。乙醇的其他化學(xué)性質(zhì)C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氫鹵酸的反應(yīng)乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷?，F(xiàn)象：Ⅱ試管底部生成油狀液體?？偨Y(jié)：醇可以和氫鹵酸反應(yīng)，反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應(yīng)制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應(yīng)獲得氫溴酸。1.為什么實(shí)驗(yàn)中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用蒸餾水稀釋？

98%的濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì).2.長(zhǎng)導(dǎo)管、試管II和燒杯中的水起到了什么作用？

對(duì)溴乙烷起到冷凝作用，試管II中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇和HBr.3.如何證明試管II中收集到的是溴乙烷？思考：

4.與溴乙烷的水解是可逆反應(yīng)嗎？溴乙烷的水解反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行的，而乙醇的取代反應(yīng)是在酸性條件下進(jìn)行的。酯化反應(yīng)1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實(shí)質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇還可以與一些無(wú)機(jī)含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發(fā)生酯化反應(yīng)。（取代反應(yīng)）乙醇的化學(xué)消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH斷鍵位置：C—O、C—H（消去反應(yīng)）①分子內(nèi)脫水②分子間脫水（取代反應(yīng)）乙醚斷鍵位置：C—O、O—H具有羥基結(jié)構(gòu)的分子都可能發(fā)生脫水反應(yīng)

對(duì)比兩個(gè)實(shí)驗(yàn)可以發(fā)現(xiàn)，溫度對(duì)該反應(yīng)的影響很大。所以反應(yīng)過(guò)程中控制好實(shí)驗(yàn)溫度十分重要。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為3∶1？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無(wú)水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o(wú)水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。反應(yīng)液的液面下6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無(wú)水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶?jī)?nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無(wú)水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過(guò)氫氧化鈉溶液。思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？

CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：①C≥2②鄰碳有氫CH3一CH一CH2一CH3OH⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱：木醇有毒無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水，凝固點(diǎn)低，可做內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑俗稱：甘油無(wú)色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤(rùn)滑劑四、其它醇類乙二醇球棍模型物理性質(zhì)：無(wú)色、粘稠、甜味、液體、低凝固點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發(fā)霧劑。

丙三醇球棍模型物理性質(zhì)：無(wú)色、粘稠、甜味、液體、凝固點(diǎn)低、吸濕性強(qiáng)?；瘜W(xué)性質(zhì)：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。

對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。②醇碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。（相對(duì)分子質(zhì)量增大）對(duì)比表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論？結(jié)論：碳原子數(shù)相同的醇，羥基越多，沸點(diǎn)越高。

化學(xué)性質(zhì)：⑴與金屬鈉反應(yīng)：在反應(yīng)中飽和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關(guān)系呢？

CH2－OH請(qǐng)寫出與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（－OH

）→H2↑⑵與HX反應(yīng):⑶燃燒:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2→nCO2

+(n+1)H2O連有羥基的碳原子上連有二個(gè)氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個(gè)氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳原子上連沒有氫原子則不能被氧化。⑸消去反應(yīng)：連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子,否則不能消去反應(yīng)。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ②④②①③①、②①①取代反應(yīng)催化氧化消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)乙醇性質(zhì)小結(jié)P70歸納、總結(jié)——乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH