苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、了解苯的物理性質(zhì)2、知道苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3、懂得研究苯的分子結(jié)構(gòu)的幾種方法4、會(huì)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)生成溴苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)5、理解苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)關(guān)于苯，你已認(rèn)識(shí)多少？孔中窺園、略見(jiàn)一隅一、苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體，有特殊氣味。熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。有毒，對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，甚至導(dǎo)致白血病。危害:用途：苯主要運(yùn)用于染料工業(yè)，是農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料，苯作為溶劑和粘合劑運(yùn)用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及家具制造業(yè)等。

二、苯的結(jié)構(gòu)1.分子式：2.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：3.空間結(jié)構(gòu)：4.碳碳間的化學(xué)鍵：平面正六邊形，所有的原子都在同一平面上。介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵C6H6二、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法苯的1H核磁共振譜圖，能證明苯結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)?結(jié)論：6個(gè)H所處的環(huán)境完全相同

用1H核磁共振譜圖分析自主探索：有哪些實(shí)驗(yàn)依據(jù)可以證明苯中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)同學(xué)們從書(shū)本內(nèi)容中找出來(lái)。現(xiàn)象原理Br2水KMnO4(H+)分層，上層液體為橙色萃取分層，下層液體為紫色不反應(yīng)，也未萃取結(jié)論：苯分子中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)二、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法1、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。二、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法2、用取代產(chǎn)物驗(yàn)證鄰二甲苯：結(jié)論：苯分子中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，

苯分子里6個(gè)C原子間的鍵完全相同。研究表明，鄰二甲苯不存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3、從能量的角度探究結(jié)論：苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)。二、研究苯分子結(jié)構(gòu)的方法相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。能量越低，越穩(wěn)定。苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)4、從鍵長(zhǎng)、鍵角的角度分析碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)：1.40×10-10m苯分子中的鍵角均為120°結(jié)論：苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵。二、研究苯分子結(jié)構(gòu)的手段苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形，鍵角為120o

。苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一平面上，為平面正六邊形，鍵角為120o

。苯的分子結(jié)構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，根據(jù)苯的組成元素及特殊的結(jié)構(gòu)，猜測(cè)一下，苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)該具有什么特性？想一想：探究活動(dòng)一溴苯的制?。?.說(shuō)出觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象？2.裝置中冷凝管的作用？3.冷卻裝置中冷卻水的方向如何？4.為什么右側(cè)長(zhǎng)導(dǎo)管不插到液面下？還可以如何改進(jìn)？5.教材中的裝置最后為何用干燥管？6.能否用溴水代替液溴？7.純溴苯是無(wú)色液體，為什么呈褐色？怎樣凈化溴苯？8.苯與液溴的反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類(lèi)型？設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明交流與討論苯、溴苯、Br2、FeBr3等苯、溴苯、Br2苯、溴苯溴苯用水洗滌后分液，除去FeBr3等雜質(zhì)用氫氧化鈉溶液洗滌后分液，除去混合物中的Br2蒸餾溴苯的凈化過(guò)程問(wèn)題討論1.有同學(xué)認(rèn)為向錐形瓶中加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，說(shuō)明溶液中有Br-，故能證明苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，你覺(jué)得嚴(yán)密嗎？若不嚴(yán)密還需要進(jìn)行怎樣的改進(jìn)？2.在燒瓶與錐形瓶之間加一個(gè)能吸收Br2的裝置（洗氣瓶），洗氣瓶中可以盛放什么物質(zhì)呢？（請(qǐng)選擇）AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液CCl4

某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中。問(wèn)：（1）C中盛放CCl4的作用是

。（2）能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)的方法：向試管D中加入

，現(xiàn)象是

；或向試管D中加入

，現(xiàn)象是

。

除去HBr中的溴蒸氣硝酸銀溶液淡黃色沉淀生成石蕊試液溶液變紅練習(xí)1.鹵代反應(yīng)+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等。苯的化學(xué)性質(zhì)溴苯：無(wú)色油狀液體、密度比水大苯的硝化反應(yīng)探究活動(dòng)二1.混酸如何配制？濃硫酸起什么作用？2.如何控制反應(yīng)溫度在60℃左右?

溫度計(jì)的位置和作用？3.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差別？4.試管塞上的玻璃直導(dǎo)管的作用？水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)（1）反應(yīng)物受熱均勻，（2）容易控制反應(yīng)物反應(yīng)溫度2.硝化反應(yīng)+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃+2HNO3NO2+2H2O濃硫酸100~110℃NO2硝基苯：無(wú)色油狀液體密度大于水苦杏仁味,有毒三、苯的化學(xué)性質(zhì)+3H2Ni18MPa180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒濃的黑煙3.加成反應(yīng)4.氧化反應(yīng)

苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)決定難氧化難加成易取代苯的特殊性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)反映小結(jié)1.苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應(yīng)）三、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)CH3酸性高錳酸鉀溶液COOHCH2CH3酸性高錳