第一章第四節(jié)研究有機(jī)物的一般方法和步驟

第四節(jié)研究有機(jī)物的

一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純?cè)囟糠治龃_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）一、分離、提純利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異將它們分離?；痉椒ㄕ麴s重結(jié)晶萃取提純液體有機(jī)物提純固體有機(jī)物利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度差異，用溶劑萃取有機(jī)物1、蒸餾要求：液體有機(jī)物中含少量雜質(zhì)有機(jī)物熱穩(wěn)定性強(qiáng)有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）工業(yè)乙醇的主要成分工業(yè)乙醇的蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇碎瓷片進(jìn)水出水思考：將工業(yè)乙醇進(jìn)行蒸餾，得到的是95.6％乙醇和4.4％水的共沸混合物，如何得到無(wú)水乙醇？加入無(wú)水硫酸銅后蒸餾加入生石灰后蒸餾加入濃硫酸后蒸餾直接蒸餾2、重結(jié)晶苯甲酸被廣泛用于醫(yī)藥中間體、食品添加劑、化妝品及化工產(chǎn)品的工業(yè)生產(chǎn)中。粗苯甲酸中主要雜質(zhì)成分為乙酸芐酯、苯甲醇和聯(lián)苯等。苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，25℃時(shí)苯甲酸在水中溶解度為0.344g，50℃為0.849g，而95℃時(shí)為6.80g。苯甲酸的相關(guān)信息苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)視頻歸納：重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)原理及操作1.原理：（選擇合適的溶劑）①雜質(zhì)溶解度小②被提純物質(zhì)的溶解度受溫度影響較大2.步驟：加熱溶解，趁熱過(guò)濾并洗滌，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾洗滌思考：冷卻結(jié)晶的時(shí)候是否溫度越低越好？25℃苯甲酸溶解度為0.17g左右，進(jìn)一步降溫變化不明顯，而雜質(zhì)也同時(shí)會(huì)析出。

利用重結(jié)晶法，也可以分離溶解度隨溫度變化有很大差異的固體混合物。

KNO3與NaCl溶解度隨溫度的變化曲線(xiàn)3、萃取常見(jiàn)的萃取劑：苯，四氯化碳，酒精，汽油，煤油、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。儀器：分液漏斗分類(lèi)：（根據(jù)狀態(tài)）液-液萃取、固-液萃取固液萃取的例子：花椒油的制取、泡茶、咖啡等科學(xué)視野：色譜法

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同，分離提純有機(jī)物的方法。

用粉筆分離菠菜葉中的色素實(shí)驗(yàn)二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1.元素分析：李比希法→現(xiàn)代元素分析法元素分析①定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成，如燃燒產(chǎn)物：CO2→

，H2O→

，SO2→

，N2→

.CHSN實(shí)驗(yàn)式②定量分析：將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并測(cè)定各產(chǎn)物的量從而推算出有機(jī)物分子中所含元素原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比，即

．a(chǎn)、利用燃燒產(chǎn)物計(jì)算有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式取定量有機(jī)物（質(zhì)量為m)

燃燒

H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用濃堿溶液吸收得前后質(zhì)量差mH2O得前后質(zhì)量差mCO2計(jì)算C、H含量(m、n)計(jì)算O含量(m、n)得出實(shí)驗(yàn)式N(C)：N(H)：N(O)＝n(C)：n(H)：n(O)例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。有機(jī)物含有哪些元素?該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為？思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?

實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某有機(jī)化合物A中，含碳52.16%、含氫13.14%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。b、由元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算實(shí)驗(yàn)式N(C)：N(H)：N(O)＝2：6：1＝

C2H6O

＝=4.343:13.036:2.169=4.125:5.2:1.03:2.06學(xué)與問(wèn)

實(shí)驗(yàn)表明，許多咖啡和可樂(lè)飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是:碳49.5％，氫5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其實(shí)驗(yàn)式為？課本P21N(C)：N(H)：N(O)：N(N)=4:5:1:2實(shí)驗(yàn)式：C4H5ON2

分子式：（C4H5ON2）n

n=2

C8H10O2N4又知摩爾質(zhì)量為194.1g/mol,你能確定它的分子式嗎?實(shí)驗(yàn)式的式量：972.相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定a.質(zhì)譜法樣品電子流轟擊失去電子帶（一個(gè)單位）正電荷的分子離子和碎片離子外加磁場(chǎng)質(zhì)量不同達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間不同計(jì)算機(jī)分析質(zhì)譜圖質(zhì)荷比：碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值最大質(zhì)荷比為有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量（最右邊）下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為多少？b.相對(duì)密度（D）法相對(duì)密度（D）＝＝

例如：已知某有機(jī)物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為48，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為96。三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜

2、核磁共振氫譜

紅外光譜儀

核磁共振儀1、紅外光譜法不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同紅外光譜圖中將處于不同位置振動(dòng)吸收原理紅外光譜圖可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息單鍵雙鍵三鍵紅外光譜對(duì)照表（部分）CH3CH2OH的紅外光譜C2H6O的紅外光譜圖：含有O-H、C-O、C-HC2H5—OH核磁共振儀

例1、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱(chēng)CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振儀

例2：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀

作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類(lèi)和數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度之比氫原子類(lèi)型：三種不同氫原子的個(gè)數(shù)之比＝3:2:12、核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種位置差異叫化學(xué)位移δ。246信號(hào)個(gè)數(shù)吸收峰個(gè)數(shù)吸收峰強(qiáng)度比核磁共振儀

例、下圖是分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的核磁共振氫譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H核磁共振儀

C下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO【練習(xí)】下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A核磁共振儀

問(wèn)題探究：下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH②核磁共振氫譜氫原子種